5,11-didodecylindolo[3,2-b]carbazole | 853793-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,11-didodecylindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 5,11-didodecyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• CAS: 853793-56-3
• 化学式: C₄₂H₆₀N₂
• 分子量: 592.952
• InChiKey: AFBGGOJZAVUQIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-didodecylindolo[3,2-b]carbazole 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到5,11-didodecyl-6,12-dinitro-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的硝化及其硝基取代衍生物的合成应用。

  摘要：

  已开发出一种新的通用方法，可通过乙酰硝酸酯双硝化6,12-二（杂）芳基取代的和6,12-未取代的5,11-二烷基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑分别获得其2,8-二硝基和6,12-二硝基衍生物。在几种情况下，还观察到由相同的吲哚并[3,2-b]咔唑形成单硝基衍生物（在C-2或C-6处）。用锌粉和盐酸还原2-硝基和2,8-二硝基衍生物得到2-氨基-和2,8-二氨基取代的吲哚[3,2-b]咔唑，同时还原6,12-二硝基衍生物在相似的反应条件下，伴随着后者化合物的脱氮氢化为6,12-未取代的吲哚[3,2-b]咔唑。已证明仅在C-2处发生6,12-二硝基衍生物的甲酰化，这些化合物的溴化反应在吲哚[3,2-b]咔唑支架的C-2和C-8处都发生了。此外，已经通过与S-和N-亲核试剂反应改性了6,12-二硝基取代的吲哚[3,2-b]咔唑。值得注意的是，与吲哚或咔唑的钾盐仅引起一个硝基的取代不同，用硫醇钾处理6

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.136
• 作为产物：
  描述：

  1-碘十二烷 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate cesiumhydroxide monohydrate 、 碘苯二乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 5,11-didodecylindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SEMICONDUCTOR MATERIALS, COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS ET NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2012076886A3

文献信息

• Polyindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles:  A New Class of p-Channel Semiconductor Polymers for Organic Thin-Film Transistors
  作者：Yuning Li、Yiliang Wu、Beng S. Ong

  DOI：10.1021/ma0612069

  日期：2006.9.1

  The synthesis and field-effect transistor (FET) properties of a novel class of indolocarbazole-based conjugated polymers, poly(indolo[3,2-b]carbazole)s, are described. Dehalogenative coupling polymerization of dichloroindolo[3,2-b]carbazoles with Zn/NiCl2/PPh3/2.2‘-dipyridil gave the corresponding poly(indolo[3,2-b]carbazole)s, while oxidative coupling polymerization of indolo[3,2-b]carbazoles with

  描述了新型的基于吲哚并咔唑的共轭聚合物聚（吲哚并[3,2- b ]咔唑）的合成和场效应晶体管（FET）特性。dichloroindolo [3,2-的Dehalogenative偶联聚合b ]咔唑用Zn /的NiCl 2 / PPH 3 /2.2'-dipyridil得到相应的聚（吲哚并[3,2- b ]咔唑）类，而氧化偶联聚合吲哚并[ 3,2- b ]咔唑与FeCl 3进行区域选择性反应，得到聚（吲哚[3,2- b]咔唑-2,8-二基）s。这些聚合物的结晶和光学性质是不同的，具体取决于主链连接和外围取代的区域化学。使用这些聚合物半导体的薄膜晶体管器件表现出p沟道FET行为，主要由取代和骨架​​键（2,8-或3,9-键）的性质决定。由FeCl 3聚合获得的溶液处理的聚吲哚并[3,2- b ]咔唑薄膜半导体通常具有更好的FET性能。
• Compound having indolocarbazole moiety and divalent linkage
  申请人：Li Yuning

  公开号：US20070112172A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  A compound including at least one type of an optionally substituted indolocarbazole moiety and at least one divalent linkage.

  一个化合物，包括至少一种可选择取代的吲哚并咔唑基团和至少一个二价连接。
• DEVICE CONTAINING COMPOUND HAVING INDOLOCARBAZOLE MOIETY AND DIVALENT LINKAGE
  申请人：Li Yuning

  公开号：US20100230670A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  An electronic device including a compound comprising at least one type of an optionally substituted indolocarbazole moiety and at least one divalent linkage.

  一种电子设备，包括至少一种可选取代的吲哚并咔唑基团和至少一种二价连接的化合物。
• Device containing compound having indolocarbazole moiety and divalent linkage
  申请人：Li Yuning

  公开号：US20070112167A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  An electronic device including a compound comprising at least one type of an optionally substituted indolocarbazole moiety and at least one divalent linkage.

  一种电子设备，包括至少一种含有可选取代的吲哚并[3，2-b]咔唑基团和至少一种双价连接的化合物。
• SMALL MOLECULE COMPOUND HAVING INDOLOCARBAZOLE MOIETY AND DIVALENT LINKAGE
  申请人：Li Yuning

  公开号：US20080103314A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  A small molecule compound including at least one type of an optionally substituted indolocarbazole moiety and at least one divalent linkage.

  一个小分子化合物，包括至少一种可选择取代的吲哚咔唑基团和至少一种双价连接。