咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸乙酯 | 101820-69-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸乙酯
• 中文别名: 2-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙酸乙酯；米诺膦酸中间体1；咪唑并1,2-A吡啶-3-乙酸乙酯；米诺膦酸中间体；咪唑并(1,2-a)吡啶-3-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
• 英文别名: 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetic acid ethyl ester；ethyl 2-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylacetate
• CAS: 101820-69-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: SFCNXCZZKZRJLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸乙酯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 乙硫醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-4-(1,2,3,4-tetrahydro-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  The development of potent and selective bisarylmaleimide GSK3 inhibitors

  摘要：

  Many 3-aryl-4-(1,2,3,4-tetrahydro[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)maleimides exhibit potent GSK3 inhibitory activity (<100 nM IC50), although few show significant selectivity (>100x) versus CDK2, CDK4, or PKCbetaII. However, combining 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl), 3-(pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl) or aza-analogs with a 4-(2-acyl-(1,2,3,4-tetrahydro[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)) group on the maleimide resulted in very potent inhibitors of GSK3 (less than or equal to5 nM) with >160 to >10,000-fold selectivity versus CDK2/4 and PKCbetaII, These compounds also inhibited tau phosphorylation in cells and were effective in lowering plasma glucose in a rat model of type 2 diabetes (ZDF rat). (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.063
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2-丁烯酸乙酯 以73的产率得到咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Potentiation of cancer chemotherapy by 7-(2, 5-dihydro-4-imidazo [1, 2-a] pyridine-3-yl-2,5-dioxo-1H-pyrrol-3-yl)-9-fluoro-1,2,3,4 tetrahydro -2-(1-piperidinyl-carbonyl)-pyrrolo [3,2,1-jk] [1,4] benzodiazepine

  摘要：

  本文描述了一种改进的方法，用于治疗患有胃癌、卵巢癌、非小细胞肺癌或结肠直肠癌的患者，以及用于该方法的药物组合物和制备该组合物的过程。

  公开号：

  US08648063B2

文献信息

• Structure-based discovery of potent and selective small-molecule inhibitors targeting signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3)
  作者：Qiuyao Huang、Yan Zhong、Bingbing Li、Shumin Ouyang、Lin Deng、Jianshan Mo、Shuo Shi、Nan Lv、Ruibo Wu、Peiqing Liu、Wenhao Hu、Xiaolei Zhang、Yuanxiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113525

  日期：2021.10

  of highly potent and selective STAT3 inhibitors, exemplified by compound 39 with the privileged structure of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine, which selectively inhibits phosphorylation of STAT3 and suppresses subsequent signaling pathway. Moreover, 39 inhibits cell growth, migration and invasion of human triple negative breast cancer (TNBC) cells lines. Consistently, it achieves significant and dose-dependent

  由于其在癌症发生和发展中的重要作用，STAT3 已被证实为有吸引力的抗癌靶点。然而，发现具有类似药物特性的有效且选择性的 STAT3 小分子抑制剂仍然具有挑战性。在这项研究中，通过基于结构的药物发现方法，通过缩合STX-119和SH4-54的特权结构，设计了两个系列的取代 2-苯基喹啉和 2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。我们的研究发现了许多高效和选择性的 STAT3 抑制剂，例如具有 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶特权结构的化合物39，它选择性地抑制 STAT3 的磷酸化并抑制随后的信号通路. 而且，39抑制人三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系的细胞生长、迁移和侵袭。一致地，它在小鼠的细胞系来源和患者来源的异种移植肿瘤模型中实现了显着且剂量依赖性的肿瘤生长抑制。这些结果清楚地表明39是一种高效且选择性的 STAT3 抑制剂。
• [EN] PURINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA PURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003076442A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I.

  本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• Synthesis of Luminescent Fused Imidazole Bicyclic Acetic Esters by a Multicomponent Palladium Iodide‐Catalyzed Oxidative Alkoxycarbonylation Approach
  作者：Lucia Veltri、Tommaso Prestia、Patrizio Russo、Catia Clementi、Paola Vitale、Fausto Ortica、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/cctc.202001693

  日期：2021.2.5

  derivatives, carried out under oxidative conditions using a simple catalytic system consisting of PdI2 (1 mol%) in conjunction with KI (1 equiv.), in the presence of AcONa as additive (1 equiv.) at 100 °C under 20 bar of a 4 : 1 mixture CO‐air. Under the optimized conditions, several N‐(prop‐2‐yn‐1‐yl)pyridin‐2‐amines were smoothly converted into alkyl 2‐(imidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐yl)acetates in fair yields

  介绍了一种重要的稠合咪唑双环乙酸酯的新的多组分催化方法，该方法的核心存在于许多生物活性成分中。它基于容易获得的N-杂环炔丙基胺衍生物的顺序环化-烷氧基羰基化-异构化反应，该反应是在氧化条件下，使用由PdI 2（1 mol％）和KI（1当量）组成的简单催化体系，在在20°C的4：1混合CO-空气中于100°C下存在AcONa作为添加剂（1当量）。在优化的条件下，数个N-（prop-2-yn-1-基）吡啶-2-胺被平稳地转化为烷基2-（咪唑[1,2- a]] pyridin-3-yl）acetate获得适当收率（51–77％）。该方法也适用于转化ñ - （丙-2-炔-1-基）嘧啶-2-胺成2-（咪唑并[1,2一]嘧啶-3-基）乙酸乙酯和ñ - （丙-2-炔-1-基）吡嗪-2-胺转化为2-（咪唑并[1,2 - a ]吡嗪-3-基）乙酸盐。一些新合成的双环衍生物显示出有希望的发光性质。
• 一种用于治疗骨质疏松的米诺膦酸的制备方 法
  申请人：聂红梅

  公开号：CN105153232B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明公开了一种用于治疗骨质疏松的米诺膦酸的制备方法，该方法包括以下步骤：(1)将式(I)所示的化合物与2‑氨基吡啶进行反应，得式(II)所示的化合物；(2)将步骤(1)所得的式(II)所示的化合物经水解后得到式(III)所示的化合物；(3)将步骤(2)所得的式(III)所示的化合物经磷酸化得到米诺膦酸；其中，X1、X2独立地为卤素，R为C1‑C4的烷基。该方法能够大大提高了米诺膦酸制备过程中关键中间体的收率，并且产物杂质少、副产物少，条件温和，适合大规模生产及推广。
• 一种米诺膦酸的制备方法
  申请人：山东罗欣药业集团股份有限公司

  公开号：CN104945436B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明涉及药物合成技术领域，具体涉及一种米诺膦酸的制备方法。该方法主要包括以下步骤：用有机溶剂溶解2‑氨基吡啶，向溶液中加入有机碱、铜催化剂和4‑氯乙酰乙酸乙酯反应得2‑(咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑基)乙酸乙酯；2‑(咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑基)乙酸乙酯用有机溶剂溶解，用氢氧化钠水解得到2‑(咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑基)乙酸；按现有技术磷酸化制备米诺膦酸。该方法中铜催化剂的使用提高了关环反应的收率，减少了杂质的产生，同时本发明操作步骤简短且易控制，适合大规模的工业化生产。