咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸 | 17745-04-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸
• 中文别名: 米诺膦酸中间体；咪唑并[1,2-A]吡啶-3-基-乙酸；米诺膦酸中间体2；米诺磷酸中间体C；米诺磷酸中间体；米诺膦酸中间体B；2-(咪唑并[1,2-A]吡啶-3-基)乙酸；咪唑并(1,2-a)吡啶-3-乙酸
• 英文名称: 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: Imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylacetic acid；2-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylacetic acid
• CAS: 17745-04-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD01720477
• 分子量: 176.175
• InChiKey: ZVBVKRNOISRONE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-256 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸 以46的产率得到米诺磷酸一水合物
  参考文献：
  名称：

  米诺膦酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备米诺膦酸的方法，先将化合物Ⅱ和化合物Ⅲ缩合成化合物Ⅳ，再将化合物Ⅳ与2-氨基吡啶闭环，得到化合物Ⅴ，化合物Ⅴ水解成化合物Ⅵ，最后再膦酸化成化合物Ⅰ。本发明避免了使用氰化钠或者溴等剧毒化学试剂，反应条件温和可控，反应步骤较短，收率较高，成本较低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN102020676A
• 作为产物：
  描述：

  3-溴咪唑[1,2-A]嘧啶 在 copper(I) oxide 、 potassium tert-butylate 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种米诺磷酸中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种米诺磷酸中间体的制备方法，该方法以化合物I‑1原料，在催化剂溴化亚铜和缚酸剂叔丁醇钾作用下与化合物I‑2反应制得中间体I‑3，中间体I‑3经氢氧化钠水解得到中间体1‑4，中间体1‑4经氧化亚铜脱羧基后制得中间体I，即为所述的米诺磷酸中间体。与现有技术相比，本发明具有原料易得、工艺简单、操作方便、反应收率高(三步收率高达80％)和利于工业化生产的优势。

  公开号：

  CN110964010A

文献信息

• Structure-based discovery of potent and selective small-molecule inhibitors targeting signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3)
  作者：Qiuyao Huang、Yan Zhong、Bingbing Li、Shumin Ouyang、Lin Deng、Jianshan Mo、Shuo Shi、Nan Lv、Ruibo Wu、Peiqing Liu、Wenhao Hu、Xiaolei Zhang、Yuanxiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113525

  日期：2021.10

  of highly potent and selective STAT3 inhibitors, exemplified by compound 39 with the privileged structure of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine, which selectively inhibits phosphorylation of STAT3 and suppresses subsequent signaling pathway. Moreover, 39 inhibits cell growth, migration and invasion of human triple negative breast cancer (TNBC) cells lines. Consistently, it achieves significant and dose-dependent

  由于其在癌症发生和发展中的重要作用，STAT3 已被证实为有吸引力的抗癌靶点。然而，发现具有类似药物特性的有效且选择性的 STAT3 小分子抑制剂仍然具有挑战性。在这项研究中，通过基于结构的药物发现方法，通过缩合STX-119和SH4-54的特权结构，设计了两个系列的取代 2-苯基喹啉和 2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。我们的研究发现了许多高效和选择性的 STAT3 抑制剂，例如具有 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶特权结构的化合物39，它选择性地抑制 STAT3 的磷酸化并抑制随后的信号通路. 而且，39抑制人三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系的细胞生长、迁移和侵袭。一致地，它在小鼠的细胞系来源和患者来源的异种移植肿瘤模型中实现了显着且剂量依赖性的肿瘤生长抑制。这些结果清楚地表明39是一种高效且选择性的 STAT3 抑制剂。
• [EN] CHROMENOPYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÉNOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126730A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula (I); where A1, A2, G, R1, R2, R3, R4, and W are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，具有以下式（I）；其中A1、A2、G、R1、R2、R3、R4和W如本文所述。
• 米诺膦酸中间体合成系统及其合成工艺
  申请人：南京拉艾夫医药科技有限公司

  公开号：CN108690019A

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明公开了一种米诺膦酸中间体合成系统及其合成工艺，合成系统包括搅拌箱、反应釜，搅拌箱包括机架、混合槽、搅拌组件，搅拌组件包括搅拌电机、搅拌轴、搅拌叶、叶轮，混合槽的外壁上设有加热器；反应釜包括筒体、进料口、出料口、支座、反应釜搅拌器；搅拌箱位于反应釜的上方。还公开了一种米诺膦酸中间体2‑（咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑基）乙酸的制备方法，经过以下步骤：以咪唑并[1,2‑a]吡啶和草酰氯为起始原料，经傅克酰化和黄鸣龙还原即可得到中间体2‑（咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑基）乙酸。本发明降低了对环境的污染，缩短了反应步骤，简化了整个反应流程，使得2‑（咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑基）乙酸的制备易于控制，反应条件温和，后处理简单，易于工业化生产。
• Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-acetic acid hydrazides, processes for their preparation and pharmaceutical uses thereof
  申请人：FERRER INTERNACIONAL, S.A.

  公开号：EP1803722A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  The invention provides novel imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-acetic acid hydrazides of formula (I) wherein R1, R2 and R3 have different meanings, and pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, hydrates, tautomers, solvates and stereoisomers thereof. Compounds of formula (I) are useful for treating or preventing diseases associated with GABAA receptors modulation, anxiety, epilepsy, sleep disorders including insomnia, and for inducing sedation-hypnosis, anesthesia, sleep and muscle relaxation. The invention also provides synthetic procedures for preparing said compounds and certain intermediate compounds thereof.

  这项发明提供了式(I)的新型咪唑[1,2-a]吡啶-3-基乙酸腙，其中R1、R2和R3具有不同的含义，以及其药学上可接受的盐、多型体、水合物、互变异构体、溶剂合物和立体异构体。式(I)的化合物对治疗或预防与GABAA受体调节、焦虑、癫痫、包括失眠在内的睡眠障碍以及诱导镇静-催眠、麻醉、睡眠和肌肉松弛相关的疾病有用。该发明还提供了用于制备所述化合物及其某些中间化合物的合成方法。
• 一种米诺膦酸关键中间体的制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN112390794B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明属于药物合成技术领域，提供一种米诺膦酸关键中间体的制备方法，以4‑氯乙酰乙酸乙酯先与氨的有机溶液反应，得到化合物Ⅴ，再将化合物Ⅴ与化合物Ⅳ在[Cu]类催化剂的催化下反应，得到化合物Ⅲ咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑乙酰胺；化合物Ⅲ经浓盐酸水解后，得到化合物Ⅱ咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑乙酸，该方法反应条件简单、原料利用度高、收率高、纯度高，对环境污染小，适于工业化生产。