2-咪唑[1,2-A]吡啶-3-基-乙酰胺 | 21801-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2-咪唑[1,2-A]吡啶-3-基-乙酰胺
• 中文别名: 咪唑并[1,2-A]吡啶-3-乙酰胺；2-(咪唑并[1,2-A]吡啶-3-基)乙酰胺
• 英文名称: (2-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetamide；2-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylacetamide
• CAS: 21801-86-5
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD01720470
• 分子量: 175.19
• InChiKey: NSJOHWXCJYNOSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-咪唑[1,2-A]吡啶-3-基-乙酰胺 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 乙硫醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-4-(1,2,3,4-tetrahydro-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  The development of potent and selective bisarylmaleimide GSK3 inhibitors

  摘要：

  Many 3-aryl-4-(1,2,3,4-tetrahydro[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)maleimides exhibit potent GSK3 inhibitory activity (<100 nM IC50), although few show significant selectivity (>100x) versus CDK2, CDK4, or PKCbetaII. However, combining 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl), 3-(pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl) or aza-analogs with a 4-(2-acyl-(1,2,3,4-tetrahydro[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)) group on the maleimide resulted in very potent inhibitors of GSK3 (less than or equal to5 nM) with >160 to >10,000-fold selectivity versus CDK2/4 and PKCbetaII, These compounds also inhibited tau phosphorylation in cells and were effective in lowering plasma glucose in a rat model of type 2 diabetes (ZDF rat). (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.063
• 作为产物：
  描述：

  在 Lindlar's catalyst 、 potassium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-咪唑[1,2-A]吡啶-3-基-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  从2-氯咪唑[1,2- a ]吡啶类制备实用且可扩展的米诺膦酸和唑吡坦

  摘要：

  开发了米诺膦酸和唑吡坦的实用且可扩展的方法，分别以较短的反应序列从2-氨基吡啶和马来酸酐中提取。新程序避免了在所有合成步骤中进行纯化的柱色谱法。该进展的关键方面涉及2-氯咪唑[1,2- a ]吡啶的还原加氢脱氯和Suzuki偶联反应，并且还探讨了它们在两种药物合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.015
• 作为试剂：
  描述：

  7-methoxyoxalyl-9-fluoro-3,4-dihydro-1H-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 2-咪唑[1,2-A]吡啶-3-基-乙酰胺 在 2-咪唑[1,2-A]吡啶-3-基-乙酰胺 作用下， 以68的产率得到3-(9-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)-4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Potentiation of cancer chemotherapy by 7-(2, 5-dihydro-4-imidazo [1, 2-a] pyridine-3-yl-2,5-dioxo-1H-pyrrol-3-yl)-9-fluoro-1,2,3,4 tetrahydro -2-(1-piperidinyl-carbonyl)-pyrrolo [3,2,1-jk] [1,4] benzodiazepine

  摘要：

  本文描述了一种改进的方法，用于治疗患有胃癌、卵巢癌、非小细胞肺癌或结肠直肠癌的患者，以及用于该方法的药物组合物和制备该组合物的过程。

  公开号：

  US08648063B2

文献信息

• [EN] PURINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA PURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003076442A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I.

  本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• 一种米诺膦酸关键中间体的制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN112390794B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明属于药物合成技术领域，提供一种米诺膦酸关键中间体的制备方法，以4‑氯乙酰乙酸乙酯先与氨的有机溶液反应，得到化合物Ⅴ，再将化合物Ⅴ与化合物Ⅳ在[Cu]类催化剂的催化下反应，得到化合物Ⅲ咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑乙酰胺；化合物Ⅲ经浓盐酸水解后，得到化合物Ⅱ咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑乙酸，该方法反应条件简单、原料利用度高、收率高、纯度高，对环境污染小，适于工业化生产。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES
  申请人：IRBM SCIENCE PARK S P A

  公开号：WO2014067985A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to compounds useful for treating parasitic diseases, which are infectious diseases caused or transmitted by a parasite. Compounds of the invention are particularly active against the causative pathogens in malaria. Such compounds are selective inhibitors of parasitic histone deacetylase (PfHDAC) and suppress the growth of parasites, such as Plasmodium falciparum, at a lower concentration than the concentration required for the inhibition of the growth of mammalian cells.

  本发明涉及用于治疗寄生虫病的化合物，这些疾病是由寄生虫引起或传播的传染病。本发明的化合物对疟疾病原体特别活跃。这些化合物是寄生虫组蛋白去乙酰化酶（PfHDAC）的选择性抑制剂，能够抑制寄生虫（如疟原虫）的生长，且所需浓度低于抑制哺乳动物细胞生长所需的浓度。
• Process for the preparation of 2-phenyl-imidazo [1, 2-a] pyridine-3-acetamides
  申请人：DINAMITE DIPHARMA S.p.A.

  公开号：US20020019528A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  A process for the preparation of 2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine-3 -acetamides comprises the reaction of a 2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine with an oxalic ester reactive derivative, followed by reduction of the carbonyl group and reaction with an amine.

  制备2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酰胺的方法包括将2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶与草酸酯反应衍生物反应，然后还原羰基并与胺反应。
• Process for the preparation imidazo[1,2-A]pyridine-3-acetamides
  申请人：ScinoPharm Taiwan, Ltd.

  公开号：US20040010146A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The present invention relates to an improved synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine-3-N,N-dialkylacetamides, including zolpidem tartrate.

  本发明涉及改进的咪唑[1,2-a]吡啶-3-N,N-二烷基乙酰胺的合成，包括左西替丁酸盐。