1-(difluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1216244-84-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(difluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(Difluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；1-(difluoromethyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1216244-84-6
• 化学式: C₅H₄F₂N₂O
• 分子量: 146.096
• InChiKey: GCVIZGROEHEVRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(difluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 、 cyclopropyl(3-(2,3-diaminopyridin-4-yl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)methanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以56.7%的产率得到cyclopropyl(3-(2-(1-(difluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-7-yl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] TYK2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TYK2

  摘要：

  本公开涉及式(I')的化合物或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如申请中所定义。本公开的化合物能够抑制酪氨酸激酶2（TYK2）的活性。本公开还提供了制备本公开化合物的方法以及它们的治疗用途的方法。

  公开号：

  WO2022150446A1
• 作为产物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 、 1H-吡唑-4-甲醛 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到1-(difluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROAROMATIC MACROCYCLIC ETHER CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS
  [FR] AGENTS CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES À BASE D'ÉTHER MACROCYCLIQUE HÉTÉROAROMATIQUE

  摘要：

  揭示了杂环杂芳大环醚化合物，这些化合物的药用盐以及它们的药物组合物。还揭示了使用这些杂环杂芳大环醚化合物、这些化合物的药用盐以及它们的药物组合物来治疗或预防癌症的方法。

  公开号：

  WO2021226269A1

文献信息

• N-Fluoroalkylpyrazolyl-substituted Nitronyl Nitroxides
  作者：Andrey Serykh、Evgeny Tretyakov、Pavel Fedyushin、Bogdan Ugrak、Tatyana Dutova、Andrey Lalov、Alexander Korlyukov、Anna Akyeva、Mikhail Syroeshkin、Artem Bogomyakov、Galina Romanenko、Natalia Artiukhova、Mikhail Egorov、Victor Ovcharenko

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133739

  日期：2022.12

  quasi-reversible. Molecular and crystal structures of the nitroxides were confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis. The crystal structures of the radicals were studied quantitatively in terms of pairwise interaction energies and energy framework analysis. Analysis of the energies of molecular pairs revealed that in crystalline phases of all nitroxides, the binding is the strongest in dimers assembled

  本研究的目的是制备和研究一系列新的稳定的含N硝酰基氮氧化物的结构和性质。-氟烷基吡唑基取代基。根据循环伏安数据，具有二氟甲基取代基的顺磁体可以可逆地进行电化学氧化和还原。相反，具有氟化乙基取代基的自由基被可逆地电化学氧化，但它们的电化学还原是准可逆的。通过单晶 X 射线衍射分析证实了氮氧化物的分子和晶体结构。根据成对相互作用能和能量框架分析，定量研究了自由基的晶体结构。对分子对能量的分析表明，在所有氮氧化物的结晶相中，通过氮氧化物 O 原子与吡唑和/或烷基 H 原子的 C-H…O 相互作用组装的二聚体中的结合最强。其他二聚体主要由 C-H…π 相互作用形成，在某些情况下，它们的结合能几乎等于上述二聚体的结合能。上述触点是补充的短触点 C-H…A 等，它们预先确定了自由基的最终晶体堆积。它们堆积的结果是氮氧基团的相对排列的几何形状，最重要的是，顺磁中心的氧原子之间的距离 O…O。发现这些距离