1-甲基-2-(甲磺酰基)苯并咪唑 | 61078-14-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-2-(甲磺酰基)苯并咪唑
• 英文名称: 1-methyl-2-(methylsulfonyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole；MSBI；1H-benzimidazole, 1-methyl-2-(methylsulfonyl)-；1-methyl-2-methylsulfonylbenzimidazole
• CAS: 61078-14-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: VDZVTXFWEKBHBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.0 to 136.0 °C
• 沸点：
  394.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  278nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(甲磺酰基)苯并咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-甲基-2-苯咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Bednjagina; Postowskii, Chemija, 1959, p. 333,334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)苯并咪唑 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-甲基-2-(甲磺酰基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  曙红Y促进芳香砜的无金属氨基甲基化

  摘要：

  报道了杂环与有机染料的光催化氨甲基化。通过氨基甲基自由基形成的 C-C 键可以一步获得一系列功能化的杂环，而无需过渡金属。

  DOI：

  10.1002/chem.202102124
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,3S,5S)-3-(benzyloxy)-5-[6-(benzyloxy)-2-[(triphenylmethyl)amino]-9H-purin-9-yl]-2-[(benzyloxy)methyl]cyclopentan-1-one 在 1-甲基-2-(甲磺酰基)苯并咪唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(1S,3R,4S)-6-(benzyloxy)-9-[4-(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-2-methylidenecyclopentyl]-N-(triphenylmethyl)-6,9-dihydro-1H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  CN106588931

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Radical Anion Promoted Chemoselective Cleavage of Csp²–S Bond Enables Formal Cross-Coupling of Aryl Methyl Sulfones with Alcohols
  作者：Jixiang Bai、Tianxin Wang、Botao Dai、Qingchao Liu、Peiyuan Yu、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01926

  日期：2021.8.6

  revealed as the major pathway. DFT calculations indicate that the formation of a radical anion via nucleophilic addition of alkoxide to the aryl radical is the key step in determining the observed chemoselectivity.

  开发了一种新的芳基甲基砜和醇的正式交叉偶联，通过 S RN 1 途径提供烷基芳基醚。使用这种方法作为关键步骤，有效地制备了两种市售的抗结核药物。二甲基阴离子引发的自由基链过程被揭示为主要途径。DFT 计算表明，通过醇盐与芳基的亲核加成形成自由基阴离子是确定观察到的化学选择性的关键步骤。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：TANIGUCHI Takahiko

  公开号：US20110319394A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia. The compound is represented by the formula (I): wherein the symbols are defined in the specification.

  本发明提供了一种具有磷酸二酯酶抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症的药剂。该化合物由以下式表示（I）： 其中符号在规范中定义。
• Ceramide-Templated Macrolactams: Total Synthesis and Biological Evaluation of Macrocyclic α-Galactosylceramide Analogues and their Aglycons
  作者：Jonas Janssens、Johan Van der Eycken、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1002/ejoc.201801839

  日期：2019.3.31

  We present the total synthesis of macrocyclic analogues of the immunomodulating glycolipid alpha-GalCer (KRN7000), along with the corresponding macrocyclic aglycons. Their structures are inspired by the conformation of alpha-GalCer when bound to the antigen presenting glycoprotein CD1d. The applied synthesis plan, involving either ring-closing metathesis or ruthenium-catalyzed azide-alkyne cycloaddition

  我们展示了免疫调节糖脂 α-GalCer (KRN7000) 的大环类似物的全合成，以及相应的大环苷元。当与抗原呈递糖蛋白 CD1d 结合时，它们的结构受到 alpha-GalCer 构象的启发。应用的合成计划，包括闭环复分解或钌催化的叠氮化物 - 炔烃环加成，用于关键的大环化步骤，可以轻松改变大环的环尺寸。这些化合物构成了一系列新型环状鞘糖脂类似物。
• Practical Methylenation Reaction for Aldehydes and Ketones Using New Julia-Type Reagents
  作者：Kaori Ando、Takahisa Kobayashi、Nariaki Uchida

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01049

  日期：2015.5.15

  A new Julia-type methylenation reagent, 1-methyl-2-(methylsulfonyl)benzimidazole (1e), reacts with a variety of aldehydes and ketones in the presence of either NaHMDS (−55 °C to rt) or t-BuOK (rt, 1 h) in DMF to give the corresponding terminal alkenes in high yields. The byproducts are easily removed, and the reaction conditions are mild and practical.

  在NaHMDS（-55°C至rt）或t- BuOK（rt ）存在下，一种新的Julia型亚甲基化试剂1-甲基-2-（甲基磺酰基）苯并咪唑（1e）与多种醛和酮反应，在DMF中1小时）以高收率得到相应的末端烯烃。副产物易于除去，反应条件温和且实用。
• Methylenation for Aldehydes and Ketones Using 1-Methylbenzimidazol-2-yl Methyl Sulfone
  作者：Kaori Ando、Mai Oguchi、Takahisa Kobayashi、Haruka Asano、Nariaki Uchida

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01227

  日期：2020.8.7

  The methylenation reagent 1-methylbenzimidazol-2-yl methyl sulfone 2 reacts with various aldehydes and ketones in the presence of t-BuOK (room temperature, 1 h) in dimethylformamide to give the corresponding terminal alkenes generally in high yields. For sensitive substrates, the reaction is better carried out at low temperature using sodium hexamethyldisilazide in 1,2-dimethoxyethane. The byproduct

  亚甲基化试剂1-甲基苯并咪唑-2-基甲基砜2在t- BuOK（室温，1小时）存在下，在二甲基甲酰胺中与各种醛和酮反应，通常以高收率得到相应的末端烯烃。对于敏感的底物，使用六甲基二硅叠氮化钠在1,2-二甲氧基乙烷中的低温更好地进行反应。副产物易于从产物中除去，反应条件温和且实用。试剂2可以容易地由市售的2-巯基苯并咪唑5以95％的产率制备，而无需任何昂贵的试剂。

表征谱图