四(4-乙炔基苯)甲烷 | 177991-01-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 四(4-乙炔基苯)甲烷
• 中文别名: 四(4-乙炔基苯基)甲烷
• 英文名称: tetrakis(4-ethynylphenyl)methane
• 英文别名: tetra(4-ethynylphenyl)methane；TEPM；1-ethynyl-4-[tris(4-ethynylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 177991-01-4
• 化学式: C₃₃H₂₀
• 分子量: 416.522
• InChiKey: JGUCYLISNORQFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300°C(dec.)(lit.)
• 沸点：
  537.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮苯 、 四(4-乙炔基苯)甲烷 在 sodium ascorbate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到tetrakis(4-(1-phenyl-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Four-fold click reactions: Generation of tetrahedral methane- and adamantane-based building blocks for higher-order molecular assemblies

  摘要：

  开发了一种模块化概念，用于从常见前体生成非手性和非外消旋的四面体手性构造单元。本文介绍的构造单元基于四苯甲烷或1,3,5,7-四苯基金刚烷核心结构。它们通过高产率的四重点击反应获得，使用四叠氮或四炔前体。在大多数情况下，经过简单的用水和甲醇洗涤后，四三唑作为纯产物获得。制备的构造单元的侧链包括一个自互补DNA二聚体，由3'-叠氮核苷酸和磷酰胺获得。该概念允许对“粘性末端”进行变化，从而产生构造单元或配体库。

  DOI：

  10.1039/b912189g
• 作为产物：
  描述：

  四溴四苯甲烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 四(4-乙炔基苯)甲烷
  参考文献：
  名称：

  TEMPO自由基修饰的空心多孔芳族骨架的合成，用于醇的选择性氧化

  摘要：

  开发了一种自下而上的方法，以TEMPO自由基官能化的单体和SiO 2纳米球为模板，制备TEMPO自由基修饰的空心芳香族骨架（HPAF-TEMPO）。易于接近的内层，TEMPO位置的高密度以及HPAF-TEMPO的杂化微孔/中孔使得高效，选择性优异的多种醇类有氧氧化成为可能。

  DOI：

  10.1039/d0cc06965e
• 作为试剂：
  描述：

  正丁醇 、 对硝基苯甲酸 在 四(4-乙炔基苯)甲烷 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-硝基苯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃作为均相催化剂进行缩醛化和酯化的新应用

  摘要：

  在这项研究中，进行了理论研究，重点研究了可能使用低分子量的单端和多功能末端炔烃作为两个反应的催化剂，已知这两个反应通常是酸催化的-缩醛化和酯化。多功能末端炔烃[（二乙炔基苯，三乙炔基苯和四（4-乙炔基苯基）]甲烷]的活性明显高于单官能团（环丙基乙炔，苯基乙炔，3-环己基丙-1-炔，1-乙炔基-2-氟苯，1-乙炔基） -4-氟苯，4-乙炔基甲苯，4-叔-丁基苯基乙炔和2-乙炔基-α，α，α-三氟甲苯），这一事实可以部分由每个炔烃分子中较高的乙炔基基团来解释。我们证实，低分子量炔烃中的乙炔基末端可以成功地充当缩醛化和酯化的酸催化中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.013

文献信息

• Synthesis of Rigid Rod, Trigonal, and Tetrahedral Nucleobase-Terminated Molecules
  作者：Liang Cheng、Xiao-Yang Jin、Chuan-Shuo Wu、An-Di Liu、Li Liu

  DOI：10.1055/a-1695-0820

  日期：2022.3

  An efficient fragment splicing method for the construction of multiple nucleobase-terminated monomers has been developed. Conformationally fixed rod, trigonal planar and tetrahedral thymine and adenine structures were generated in moderate to good yields, which will serve as inspiring examples for exploration of nucleobases as natural hydrogen-bond components in supramolecular chemistry.

  一个高效的片段拼接方法已经被开发出来，用于构建多个以核酸碱基为终止的单体。在适中到良好的产率下生成了构象固定的棒状、三角平面和四面体的胸腺嘧啶和腺嘧啶结构，这将作为探索核酸碱基作为超分子化学中天然氢键组分的启发性例子。
• Microporous organic polymers involving thiadiazolopyridine for high and selective uptake of greenhouse gases at low pressure
  作者：MD. Waseem Hussain、Sujoy Bandyopadhyay、Abhijit Patra

  DOI：10.1039/c7cc05097f

  日期：——

  A new core of [1,2,5]-thiadiazolo-[3,4-c]-pyridine was employed for the fabrication of microporous organic polymers exhibiting a very high CO2 uptake of 5.8 mmol g−1 (25.5 wt%) at 273 K and 1 bar. The presence of CO2-philic active sites and microporosity confer the high uptake and superior selectivity (61) towards CO2 over N2.

  [1,2,5]-噻二唑- [3,4- c ]-吡啶的新核用于制备微孔有机聚合物，该聚合物表现出非常高的CO 2吸收量，为5.8 mmol g -1（25.5 wt％）在273 K和1 bar下 亲CO 2活性位点和微孔性的存在赋予了N 2更高的对CO 2的吸收和优越的选择性（61）。
• Electrochemically active porous organic polymers based on corannulene
  作者：Arosha A. K. Karunathilake、Christina M. Thompson、Sahila Perananthan、John P. Ferraris、Ronald A. Smaldone

  DOI：10.1039/c6cc07421a

  日期：——

  For the first time, porous organic polymers (POPs) based on the smallest buckybowl, corannulene (BB-POPs) have been synthesized.

  首次合成了基于最小的巴克碗状分子——环丙烯（BB-POPs）的多孔有机聚合物（POPs）。
• Rigid rod and tetrahedral hybrid compounds featuring nucleobase and nucleoside end-capped structures
  作者：Diana Schindler、Frank Eißmann、Edwin Weber

  DOI：10.1039/b904889h

  日期：——

  design strategy of molecular tectons, making use of the conjugation between a shape defined artificial backbone and the bioinspired molecular fragments of nucleobases or nucleobase derivatives as functional end-caps, has been developed. This led to the formation of the new hybrid compounds 1–13 of linear and tetrahedral geometry, containing uracil, adenine, adenosine, guanosine and its acylated analogs

  针对新型多孔固体，已经开发了分子构造的模块设计策略，该方法利用形状定义的人工骨架与核碱基或核碱基衍生物的生物启发分子片段之间的结合作为功能性末端帽。这导致了新的线性和四面体几何杂化化合物1-13的形成，尿嘧啶， 腺嘌呤， 腺苷， 鸟苷及其酰化类似物作为粘性的封端位点。这些化合物是由卤素或乙炔基取代的核碱基组分以及相应的乙炔基间隔单元按照金属辅助的偶联工艺（作为关键反应步骤）合成的。X射线晶体结构分析表明，母体化合物1为溶剂配合物二甲基亚砜 （1：2），显示 二甲基亚砜结合在氢键层结构中的分子。报道了溶液中新化合物的荧光性质对分子结构的特定依赖性。关于固体化合物吸附有机蒸气的能力，已经进行了研究。他们揭示了在吸附能力和对特定溶剂蒸气的选择性方面的显着差异。
• Fourfold Suzuki-Miyaura and Sonogashira Cross-Coupling Reactions on Tetrahedral Methane and Adamantane Derivatives
  作者：Christine I. Schilling、Oliver Plietzsch、Martin Nieger、Thierry Muller、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201001567

  日期：2011.3

  An efficient way to generate a series of rigid tetrahedral organic building units from common methane and adamantane precursors is presented. Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions are used to effectively generate these shape-persistent molecular tectons. Especially the Sonogashira reactions employing the readily available tetrahedral alkynes and commercial iodides and bromides are

  提出了一种从常见的甲烷和金刚烷前体生成一系列刚性四面体有机建筑单元的有效方法。Suzuki-Miyaura 和 Sonogashira 交叉偶联反应用于有效地生成这些形状持久的分子构造。特别是使用容易获得的四面体炔烃和商业碘化物和溴化物的 Sonogashira 反应非常有效。