四氢原小蘖碱 | 483-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 四氢原小蘖碱
• 英文名称: (+-)-Berbin
• 英文别名: berbine；6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
• CAS: 483-49-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: BRLDZKPJJNASGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85°
• 沸点：
  354.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 碘 、 sodium acetate 、 四氢原小蘖碱 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Chakrawarti; Haworth; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl alcohol 在 四溴化碳 、 silver perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 四氢原小蘖碱
  参考文献：
  名称：

  Diradical cyclization methodologies. Model studies probing the application of photoinduced-electron transfer processes in synthetic routes to the protoberberine and spirobenzyl isoquinoline alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98248-0

文献信息

• SUBSTITUTED BERBINES AND THEIR SYNTHESIS
  申请人：MALLINCKRODT LLC

  公开号：US20150099772A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention provides substituted berbines, processes for the synthesis of substituted berbine compounds, as well as intermediates used in the synthesis of substituted berbine compounds. Also provided are methods for using the substituted berbines to inhibit cancer cell growth.

  本发明提供了替代苯并啉化合物，以及用于合成替代苯并啉化合物的工艺，以及合成替代苯并啉化合物所使用的中间体。还提供了使用替代苯并啉来抑制癌细胞生长的方法。
• Tetrahydroprotoberberine Compounds, the Synthetic Method and the Use Thereof
  申请人：Li Jianfeng

  公开号：US20090149488A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to tetrahydroprotoberberines of the formula (I) and the physiologically acceptable salts thereof. The invention also relates to the use of the compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof for preparing a pharmaceutical composition for the treatment of a medical disorder susceptible to treatment with dopamine receptor ligand, such as schizophrenia.

  本发明涉及式(I)的四氢原咯啉和其生理学上可接受的盐。该发明还涉及使用式(I)的化合物或其药理学上可接受的盐制备用于治疗可通过多巴胺受体配体治疗的医疗疾患的药物组合物。
• Reissert compound studies. XXXIX. A novel approach to the berbine and 6-azaberbine systems and related derivatives of ellipticine
  作者：Seshadri Veeraraghavan、Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570180115

  日期：1981.1

  indoloberbine ring skeletons is reported. Treatment of heterocyclic bases such as isoquinolines, phthalazines, and ellipticine with 2-chloromethylbenzoyl chloride and trimethylsilyl cyanide gave the corresponding Reissert compounds. Treatment of these Reissert compounds with sodium hydride resulted in intramolecular cyclization with loss of hydrogen cyanide.

  报道了一种新的合成方法，用于构建贝宾，6-阿扎贝宾和吲哚贝宾环环骨架。用2-氯甲基苯甲酰氯和三甲基甲硅烷基氰化物处理杂环碱，例如异喹啉，酞嗪和玫瑰树碱，得到相应的Reissert化合物。用氢化钠处理这些Reissert化合物会导致分子内环化，并损失氰化氢。
• [EN] TETRAHYDROPROTOBERBINE COMPOUNDS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL, PSYCHIATRIC AND NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDROPROTOBERBINES ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES, PSYCHIATRIQUES ET NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：MILLER JAMES JACKSON

  公开号：WO2013020229A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Tetrahydroprotoberbine (THPB) compounds and their use in the treatment of neurological, psychiatric and neurodegenerative diseases is provided. The compounds include d-govadine, l-govadine and racemic govadine, as well as d-THPBs of general formula (I). Enantioselective processes for preparing compounds of formula (I), and d- and l-govadine are also provided.(I)

  提供了Tetrahydroprotoberbine (THPB)化合物及其在治疗神经系统、精神疾病和神经退行性疾病中的用途。这些化合物包括d-govadine、l-govadine和racemic govadine，以及通式(I)的d-THPBs。还提供了制备通式(I)化合物和d-、l-govadine的对映选择性过程。(I)
• Palladium catalyzed insertion of carbon monoxide into benzyl-tetrahydroisoquinolines
  作者：Ganesh D. Pandey、Kamala P. Tiwari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92052-6

  日期：1981.1

  A new total synthesis of the berbine alkaloid ring system has been achieved. Palladium catalyzed insertion of carbon monoxide into the 1 - (2 - bromobenzyl) - substituted - 1,2,3,4 - tetrahydroisoquinolines (1a–1d) by the use of catalytic amounts of palladium diacetate and triphenylphosphine in the presence of tri-n-butylamine afforded the berbin-8-ones (2a–2d) which, on reduction with lithium aluminium

  已经获得了新的贝宾生物碱环系统的全合成。钯催化的三乙酸存在下，使用催化量的二乙酸钯和三苯基膦将一氧化碳插入1-（2-溴苄基）-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（1a - 1d）中丁胺提供了berbin-8-ones（2a - 2d），用氢化铝锂还原后，得到了berbines（±）-小b碱3a，（±）2,3-二甲氧基小b碱3b，（±）-xylopinine 3c和（ ±）-pseudoepipitetrahydroberbine 3d。