5,6,13,13a-Tetrahydro-8H-dibenzo[a,g]chinolizin-8-on | 41173-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 5,6,13,13a-Tetrahydro-8H-dibenzo[a,g]chinolizin-8-on
• 英文别名: berbin-8-one；5,6,13,13a-tetrahydro-8H-isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-8-one；5,6,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-one；5,6,13,13a-tetrahydro-isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one；5,6,13,13a-tetrahydro-8H-isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one；5,6,13,13a-tetrahydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 41173-73-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: BCVJEXLLCNZHBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  437.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,13,13a-Tetrahydro-8H-dibenzo[a,g]chinolizin-8-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到四氢原小蘖碱
  参考文献：
  名称：

  苄基四氢异喹啉的光气化：一种新的berbines和berbin-8-ones合成方法

  摘要：

  据报道，通过berbin-8-ones可以合成一种新的贝宾环骨架。用光气处理1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉1a-d，得到一系列新的N-氯甲酰基衍生物2a-d。在路易斯酸催化剂的存在下，这些化合物的分子内闭环以良好的产率提供了berbin-8-ones 3a-d。讨论了环化催化剂的选择。用氢化锂铝还原产物3a-d得到了小bin碱4a-d。水解小bin 4b，c生成新的3-羟基小hydroxy 4e，f。制备新的起始苄基四氢异喹啉描述图1b，c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83481-5
• 作为产物：
  描述：

  盐酸1-苯甲基-3,4-二氢异喹啉 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 5,6,13,13a-Tetrahydro-8H-dibenzo[a,g]chinolizin-8-on
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯活化率的提高使得能够合成四环苯并内酰胺：8-氧代berbines及其5和7元C环同系物

  摘要：

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。

  DOI：

  10.1039/d0ob02096f

文献信息

• Protoberberines from Reissert-Compounds VIII [1]. Oxazoloisoquinolines, New and Efficient Educts for the Synthesis of 8-Oxoprotoberberines
  作者：Eberhard Reimann、Fritz Grasberger、Kurt Polborn

  DOI：10.1007/s00706-003-0013-5

  日期：2003.6

   Certain benzylated oxazoloisoquinolinones readily available from Reissert compounds provided an efficient access to 8-oxoprotoberberines in three steps. A series of these new precursors as well as several oxoprotoberberines were prepared and the scope and limitation of this procedure were investigated.

   可从 Reissert 化合物轻松获得的某些苄基恶唑基异喹啉酮可通过 三个步骤有效地获得8-氧代小pro碱。制备了一系列这些新的前体以及几种氧代小ber碱，并研究了该方法的范围和局限性。
• Palladium catalyzed insertion of carbon monoxide into benzyl-tetrahydroisoquinolines
  作者：Ganesh D. Pandey、Kamala P. Tiwari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92052-6

  日期：1981.1

  A new total synthesis of the berbine alkaloid ring system has been achieved. Palladium catalyzed insertion of carbon monoxide into the 1 - (2 - bromobenzyl) - substituted - 1,2,3,4 - tetrahydroisoquinolines (1a–1d) by the use of catalytic amounts of palladium diacetate and triphenylphosphine in the presence of tri-n-butylamine afforded the berbin-8-ones (2a–2d) which, on reduction with lithium aluminium

  已经获得了新的贝宾生物碱环系统的全合成。钯催化的三乙酸存在下，使用催化量的二乙酸钯和三苯基膦将一氧化碳插入1-（2-溴苄基）-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（1a - 1d）中丁胺提供了berbin-8-ones（2a - 2d），用氢化铝锂还原后，得到了berbines（±）-小b碱3a，（±）2,3-二甲氧基小b碱3b，（±）-xylopinine 3c和（ ±）-pseudoepipitetrahydroberbine 3d。
• 2-(o-Tolyl)-4, 4-dimethyl-2-oxazolines — A new vehicle for facile convergent synthesis of protoberberine alkaloids
  作者：Kamal Nain Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00744-8

  日期：1998.6

  A single step synthesis of 8-oxotetrahydroprotoberberines (57-82%) by the addition of lithiated 2-(o-tolyl)-4,4-dimethyl-2-oxazolines on 3,4-dihydroisoquinolines is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reimann, Eberhard; Grasberger, Fritz; Polborn, Kurt, Monatshefte fur Chemie, 2000, vol. 131, # 1, p. 73 - 84
  作者：Reimann, Eberhard、Grasberger, Fritz、Polborn, Kurt

  DOI：——

  日期：——
• Facile generation and trapping of .alpha.-oxo-o-quinodimethanes: synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins and protoberberines
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Rahul Vohra、Nachhattar Pal Kaur、D. Venugopal

  DOI：10.1021/jo00051a009

  日期：1992.12

  Fluorodesilylation of o-((trimethylsilyl)methyl)benzoyl derivatives 5 in the presence of aromatic aldehydes and alkyl fumarates gives 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins 6 and alpha-tetralones 10, respectively. Reaction of 5 with 3,4-dihydroisoquinolinium salts 19 leads to 8-oxoberbines 21. Using this procedure, racemic hydrangenol, phyllodulcin, tetrahydropalmatine (22a), and canadine (22b) have been synthesized.