(R)-3-allyl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)chroman-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-3-allyl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)chroman-2-one
• 英文别名: (3R)-3-prop-2-enyl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: WHEVHWOVVCSDTI-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R,R)-ANDEN-phenyl Trost Ligand 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 47.67h， 生成 (R)-3-allyl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化脱羧不对称烯丙基烷基化反应对映选择性合成α-烯丙基-α-芳基二氢香豆素和3-异色酮

  摘要：

  利用（R，R）-ANDEN-苯基Trost配体，开发了对映选择性的Pd催化的α-芳基-β-氧代酯的DAAA，以制备一系列α-芳基-α-烯丙基二氢香豆素和3-异色酮。成功地使用了各种芳基，以高达95％的高收率和高达96％的ee收率提供了二氢香豆素和3-isochromanone产品。在这些条件下，含有二和单-邻取代的芳基的底物具有最高水平的对映选择性。这项工作代表了全碳四元α-烯丙基-α-芳基二氢香豆素和3-异色酮的对映选择性制备的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02584

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Allyl-α-aryldihydrocoumarins and 3-Isochromanones via Pd-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Ramulu Akula、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02584

  日期：2016.11.4

  An enantioselective Pd-catalyzed DAAA of α-aryl-β-oxo esters has been developed employing the (R,R)-ANDEN-phenyl Trost ligand to prepare a series of α-aryl-α-allyldihydrocoumarins and 3-isochromanones. A variety of aryl groups were successfully employed to afford the dihydrocoumarin and 3-isochromanone products in high yields up to 95% and ee’s up to 96%. Under these conditions, substrates containing

  利用（R，R）-ANDEN-苯基Trost配体，开发了对映选择性的Pd催化的α-芳基-β-氧代酯的DAAA，以制备一系列α-芳基-α-烯丙基二氢香豆素和3-异色酮。成功地使用了各种芳基，以高达95％的高收率和高达96％的ee收率提供了二氢香豆素和3-isochromanone产品。在这些条件下，含有二和单-邻取代的芳基的底物具有最高水平的对映选择性。这项工作代表了全碳四元α-烯丙基-α-芳基二氢香豆素和3-异色酮的对映选择性制备的第一个实例。