(-)-N³,5'-cycloxanthosine | 10380-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (-)-N³,5'-cycloxanthosine
• 英文别名: N³,5'-cycloxanthosine；3,5'-anhydroxanthosine；N3,5'-cycloxanthosine；3,5'-cyclo-5'-deoxy-xanthosine；(4R)-5c,6c-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-4H-4r,7c-epioxido-[1,3]diazocino[1,2,3-cd]purine-10,12-dione；3,5'-Cycloxanthosin；(10R,11S,12R,13R)-11,12-dihydroxy-15-oxa-1,3,6,8-tetrazatetracyclo[6.5.1.110,13.04,14]pentadeca-2,4(14)-diene-5,7-dione
• CAS: 10380-93-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₅
• 分子量: 266.213
• InChiKey: ZZCRHLWLBFCBOJ-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C (decomp)(Solvent: Methanol ; Water)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N³,5'-cycloxanthosine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N³,5'-cyclo-2',3'-secoxanthosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。九。通过光信反应合成嘌呤N3,5'-环核苷和N3,5'-环2',3'-二核苷作为TIBO样衍生物

  摘要：

  应用光信反应一步制备嘌呤 N 3,5'-环核苷 10a-d。随后通过高碘酸钠在所得 N 3,5'-核苷的核糖部分开环导致相应的 N 3,5'-环-2',3'-第二核苷。这些产品由 5 元、6 元和 7 元三环系统组成，这是已知抗病毒剂 TIBO 衍生物的基本骨架。#本系列的前一篇论文：参考文献。1. †为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027904
• 作为产物：
  描述：

  黄嘌呤核苷 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(-)-N³,5'-cycloxanthosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。九。通过光信反应合成嘌呤N3,5'-环核苷和N3,5'-环2',3'-二核苷作为TIBO样衍生物

  摘要：

  应用光信反应一步制备嘌呤 N 3,5'-环核苷 10a-d。随后通过高碘酸钠在所得 N 3,5'-核苷的核糖部分开环导致相应的 N 3,5'-环-2',3'-第二核苷。这些产品由 5 元、6 元和 7 元三环系统组成，这是已知抗病毒剂 TIBO 衍生物的基本骨架。#本系列的前一篇论文：参考文献。1. †为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027904

文献信息

• Synthesis of 5′,9-anhydro-3-(β-d-ribofuranosyl)xanthine, and 3,5′-anhydro-xanthosine as potential anti-hepatitis C virus agents
  作者：Byoung-Kwon Chun、Peiyuan Wang、Abdalla Hassan、Jinfa Du、Phillip M. Tharnish、Lieven J. Stuyver、Michael J. Otto、Raymond F. Schinazi、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.120

  日期：2005.4

  5 ',9-Anhydro-3-(beta-(D)-ribofuranosyl)xanthine and 3,5 '-anhydro-xanthosine were prepared as potential anti-hepatitis C virus (HCV) agents from uridine and xanthosine, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nucleotides. VII. Preparation and optical rotatory dispersion of some 9.beta.-D-ribofuranosyl-3,5'-purine cyclonucleosides
  作者：Alexander Hampton、Alan W. Nichol

  DOI：10.1021/jo01280a119

  日期：1967.5
• Purine Nucleosides. V. Preparation and Reactions of Some 9β-D-Ribofuranosyl-3,5'-purine Cyclonucleosides^1,2
  作者：Richard E. Holmes、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jo01047a050

  日期：1963.12
• Nucleosides. IX. Synthesis of Purine<i>N</i>³,5′‐Cyclonucleosides and<i>N</i>³,5′‐Cyclo‐2′,3′‐seconucleosides via Mitsunobu Reaction as TIBO‐like Derivatives
  作者：Grace Shiahuy Chen、Chien‐Shu Chen、Tun‐Cheng Chien、Jun‐Yen Yeh、Chia‐Chi Kuo、Rahul Subhash Talekar、Ji‐Wang Chern

  DOI：10.1081/ncn-120027904

  日期：2004.1.1

  The Mitsunobu reaction was applied to prepare, in one step, purine N 3,5′‐cyclonucleosides 10a–d. A subsequent ring opening in the ribose moiety of the resultant N 3,5′‐nucleosides by sodium periodate led to the corresponding N 3,5′‐cyclo‐2′,3′‐seconucleosides. These products consist of 5‐, 6‐, and 7‐membered tricyclic system which is the basic skeleton of TIBO derivatives, known antiviral agents.

  应用光信反应一步制备嘌呤 N 3,5'-环核苷 10a-d。随后通过高碘酸钠在所得 N 3,5'-核苷的核糖部分开环导致相应的 N 3,5'-环-2',3'-第二核苷。这些产品由 5 元、6 元和 7 元三环系统组成，这是已知抗病毒剂 TIBO 衍生物的基本骨架。#本系列的前一篇论文：参考文献。1. †为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。
• <i>N</i><i>³</i>,5‘-Cycloxanthosine, the First Natural Occurrence of a Cyclonucleoside
  作者：Robert J. Capon、Nicholas S. Trotter

  DOI：10.1021/np0502692

  日期：2005.11.1

  An Eryus sp. of marine sponge from the Great Australian Bight has yielded the first reported natural occurrence of a cyclonucleoside, N-3,5'-cycloxanthosine. The structure of N-3,5'-cycloxanthosine was confirmed by detailed spectroscopic analysis and total synthesis.