多尼培南中间体 | 127626-37-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 多尼培南中间体
• 中文别名: (2S,4R)-2-羟甲基-4-甲磺酰氧基-1-吡咯烷羧酸(4-硝基苯基)甲基酯；(2S,4R)1-吡咯烷羧酸,2-羟甲基-4-[(甲酰酯)氧]-(4-硝基苯基)甲酯；(2S,4R)-2-羟甲基-4-甲磺酰氧基-1-吡咯烷羧酸 (4-硝基苯基)甲基酯
• 英文名称: (2S,4R)-2-hydroxymethyl-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4R)-2-hydroxymethyl-4-methylsulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine；(2S,4R)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxypyrrolidine-2-methanol；(2S,trans)-4-Nitrobenzyl 2-(hydroxymethyl)-4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-methylsulfonyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 127626-37-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₈S
• 分子量: 374.372
• InChiKey: VEJXAWBFJHWZOI-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-116℃
• 沸点：
  619.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

制备方法

多尼培南中间体。

用途简介

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反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  多尼培南中间体 在 palladium on activated charcoal N-甲基吡咯烷酮 、 sodium hydroxide 、 ammonium bifluoride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(4,6-diaminopyrimidin-2-yl)sulfanylmethyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有氨基嘧啶基硫醚部分的新的1β-甲基卡巴姆的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了在吡咯烷环的C-5位带有氨基嘧啶亚基硫醚部分的新的1beta-甲基咔啉1a-d的合成及其抗菌活性。所有化合物均显示出有效的抗菌活性。在这些碳青霉烯中，1d显示出对脱氢肽酶-I（DHP-I）的抗菌活性和稳定性的最佳组合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.08.003
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 多尼培南中间体
  参考文献：
  名称：

  新型碳青霉烯类抗生素多利培南含2-氨基甲基吡咯烷-4-硫基侧链的实用大规模合成

  摘要：

  第一次使用原始程序合成，并使用改进的程序合成多利培南水合物 (S-4661) 的含 N-PNZ 保护的 2-氨基甲基吡咯烷-4-基硫基侧链的实际大规模工艺，这是一种新的描述了肠胃外 1β-甲基碳青霉烯类抗生素。trans-4-Hydroxy-l-proline (4) 在一个有效的过程中被转化为 (2S,4S)-4-acetylthio-2-(N-sulfamoyl-tert-butoxycarbonylaminomethyl)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine ( 3) 通过六步序列获得 55-56% 的总产率，其中包括中间体 13 的两种替代路线。该过程不需要色谱纯化、低温、卤代烷溶剂和短操作时间，并且适用于多公斤级的制备。

  DOI：

  10.1021/op0340412

文献信息

• Pyrrolidylthiocarbapenem derivative
  申请人：Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05317016A1

  公开（公告）日：1994-05-31

  A pyrrolidylthiocarbapenem derivative represented by Formula I is provided: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, lower alkyl which can be substituted or an amino protecting group independently, or R.sup.2 and R.sup.3 together with a nitrogen atom to which R.sup.2 and R.sup.3 are bonded form a saturated or unsaturated cyclic group, or R.sup.2 and R.sup.4, or R.sup.3 and R.sup.4 together with two nitrogen atoms and one sulfur atom in the sufamide group form a saturated or unsaturated cyclic group; each cyclic group can further include at least one atom selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, and each cyclic group can be substituted; X.sup.1 is hydrogen or a hydroxy protecting group; X.sup.2 is hydrogen, a carboxy protecting group, an ammonio group, an alkali metal or an alkaline-earth metal; and Y.sup.2 is hydrogen or an amino protecting group.

  提供了一种由公式I表示的吡咯硫代碳青霉烯衍生物：##STR1## 其中R.sup.1是氢或低级烷基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4是氢、可以独立地被取代的低级烷基或氨基保护基团，或者R.sup.2和R.sup.3与R.sup.2和R.sup.3键合的氮原子一起形成一个饱和或不饱和的环状基团，或者R.sup.2和R.sup.4，或者R.sup.3和R.sup.4与亚磺酰胺组中的两个氮原子和一个硫原子一起形成一个饱和或不饱和的环状基团；每个环状基团可以进一步包括至少一个由氧、硫和氮组成的原子，每个环状基团可以被取代；X.sup.1是氢或羟基保护基团；X.sup.2是氢、羧酸保护基团、铵离子、碱金属或碱土金属；Y.sup.2是氢或氨基保护基团。
• Intermediates for pyrrolidylthiocarbapenem derivative
  申请人：Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05703243A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  A pyrrolidylthiocarbapenem derivative represented by Formula I is provided: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, lower alkyl which can be substituted or an amino protecting group independently, or R.sup.2 and R.sup.3 together with a nitrogen atom to which R.sup.2 and R.sup.3 are bonded form a saturated or unsaturated cyclic group, or R.sup.2 and R.sup.4, or R.sup.3 and R.sup.4 together with two nitrogen atoms and one sulfur atom in the sufamide group form a saturated or unsaturated cyclic group; each cyclic group can further include at least one atom selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, and each cyclic group can be substituted; X.sup.1 is hydrogen or a hydroxy protecting group; X.sup.2 is hydrogen, a carboxy protecting group, an ammonio group, an alkali metal or an alkaline-earth metal; and Y.sup.2 is hydrogen or an amino protecting group.

  提供了一种由式I表示的吡咯烷基硫氨酰青霉烷衍生物：##STR1##其中，R1是氢或低碳基；R2、R3和R4分别是氢、可独立取代或氨基保护基的低碳基，或者R2和R3与R2和R3键合的氮原子一起形成饱和或不饱和的环状基团，或者R2和R4，或者R3和R4与sufamide基团中的两个氮原子和一个硫原子一起形成饱和或不饱和的环状基团；每个环状基团还可以包括来自氧、硫和氮的至少一个原子，并且每个环状基团可以被取代；X1是氢或羟基保护基；X2是氢、羧基保护基、铵基、碱金属或碱土金属；而Y2是氢或氨基保护基。
• A pyrrolidylthiocarbapenem derivative
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0528678A1

  公开（公告）日：1993-02-24

  A pyrrolidylthiocarbapenem derivative represented by Formula I is provided: wherein R¹ is hydrogen or lower alkyl; R², R³ and R⁴ are hydrogen, lower alkyl which can be substituted or an amino protecting group independently, or R² and R³ together with a nitrogen atom to which R² and R³ are bonded form a saturated or unsaturated cyclic group, or R²and R⁴, or R³ and R⁴ together with two nitrogen atoms and one sulfur atom in the sufamide group form a saturated or unsaturated cyclic group; each cyclic group can further include at least one atom selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, and each cyclic group can be substituted; X¹ is hydrogen or a hydroxy protecting group; X² is hydrogen, a carboxy protecting group, an ammonio group, an alkali metal or an alkaline-earth metal; and Y² is hydrogen or an amino protecting group.

  提供了一种由式 I 代表的吡咯烷基硫代碳青霉烯类衍生物： 其中 R¹ 为氢或低级烷基；R²、R³ 和 R⁴ 分别为氢、可被取代的低级烷基或氨基保护基团，或 R² 和 R³ 与 R² 和 R³ 键合的一个氮原子一起形成饱和或不饱和环状基团，或 R² 和 R⁴，或 R³ 和 R⁴ 与 sufamide 基团中的两个氮原子和一个硫原子一起形成饱和或不饱和环状基团；每个环状基团可进一步包括至少一个选自氧、硫和氮组成的原子，且每个环状基团可被取代；X¹为氢或羟基保护基团；X²为氢、羧基保护基团、氨基、碱金属或碱土金属；Y²为氢或氨基保护基团。
• A pyrrolidylthiocarbapenem derivative with antibacterial activity
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0528678B1

  公开（公告）日：2001-05-23
• US5317016A
  申请人：——

  公开号：US5317016A

  公开（公告）日：1994-05-31