奥硝唑 | 16773-42-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗阿米巴病及抗滴虫病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 奥硝唑
• 中文别名: 奥尼达唑；1-(3-氯-2-羟丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑；1-(3-氯-2-羟基丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑
• 英文名称: ornidazole
• 英文别名: 1-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-2-methyl-5-nitroimidazole；ORN；1-chloro-3-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 16773-42-5
• 化学式: C₇H₁₀ClN₃O₃
• mdl: MFCD00057960
• 分子量: 219.628
• InChiKey: IPWKIXLWTCNBKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-90°C
• 沸点：
  443.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.6545 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于乙醇，浓度为50mg/ml
• 最大波长(λmax)：
  276nm(H2SO4 aq.)(lit.)
• 碰撞截面：
  141.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

奥硝唑已知的人类代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-6-[1-氯-3-(2-甲基-5-硝基咪唑-1-基)丙烷-2-基]氧基-3,4,5-三羟基氧杂环-2-羧酸。

Ornidazole has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-6-[1-chloro-3-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)propan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933290090
• RTECS号：
  NI5460000
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

硝基咪唑类药物 奥硝唑简介

奥硝唑为第三代硝基咪唑类药物，抗菌优势明显。其血浆消除半衰期长达14.4小时，高于甲硝唑的8.4小时和替硝唑的12.7小时，可减少患者服药次数，使用更加方便。

作用机制

奥硝唑通过作用于厌氧菌、阿米巴虫、贾第鞭毛虫及毛滴虫细胞的DNA，使其螺旋结构断裂或阻止其转录复制而导致致病菌死亡。口服后2小时可达血药峰浓度，生物利用度约90%。

结构特性

奥硝唑结构中含有一个带羟基的手性碳原子，具有旋光性。消旋体由左奥硝唑和右奥硝唑组成。两者在尿液排泄、血浆蛋白结合率、脑中分布、血脑屏障通透性和代谢产物方面无显著差异，但左奥硝唑的消除速度更快，从而降低了临床不良反应发生率。

药理作用 药效学

奥硝唑主要以药物原型或活性代谢产物发挥药效。适用于治疗各种厌氧菌感染及阿米巴病、贾第鞭毛虫病等寄生虫感染。

适应症

1. 尿生殖道感染。
2. 阿米巴原虫引起的肠、肝阿米巴虫病（包括阿米巴痢疾、阿米巴肝脓肿）。
3. 贾第鞭毛虫病。
4. 前列腺炎及术后伤口感染等厌氧菌感染。
5. 手术后的预防性治疗。

药物相互作用

1. 与口服抗凝药合用可延长其半衰期，需密切监测凝血酶原时间。
2. 与巴比妥类药物、雷尼替丁和西米替丁合用，可加速本品的代谢降低药效。
3. 避免与维库溴铵同用，以免增强后者肌肉松弛作用。

注意事项

1. 对硝基咪唑类药物过敏者禁用。
2. 脑脊髓病变、肝病患者及酗酒者慎用。
3. 3岁以下儿童不宜使用注射剂型；孕妇和哺乳期妇女禁用。
4. 用药前后需检查全血细胞，避免胃肠道不适。

不良反应

1. 中枢神经系统：头痛、疲劳、眩晕等。
2. 消化系统：恶心、呕吐、肝功能异常等。
3. 过敏反应：皮疹、瘙痒等。
4. 其他：注射局部刺痛、疼痛，白细胞减少等。

奥硝唑的药理、药代动力学、适应症及不良反应由Chemicalbook东方编辑整理（2016-03-18）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥硝唑 在 氢气 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-chloro-3-(2-methyl-5-aminoimidazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铝-有机骨架连接的单点镍（II）-氢化物，用于多相化学选择性催化

  摘要：

  化学选择性的和非均质的富含地球的金属催化剂的开发对于环境友好的化学合成至关重要。我们报告了一种高效，化学选择性和可重复使用的单中心氢化镍（II）氢化物催化剂，该催化剂基于坚固且多孔的铝金属有机骨架（MOFs）（DUT-5），用于将硝基和腈化合物加氢成相应的胺并进行氢解温和条件下制备芳基醚。镍-氢化物催化剂的制备是通过的氢氧化铝次级结构单元的金属化的Al具有（μ的式DUT-5的（事业部）2 -OH）（BPDC）（BPDC = 4,4'-联苯双酯）与NIBR 2然后与NaEt 3反应BH。DUT-5-NiH具有广泛的底物范围，在1 bar H 2下氢化芳族和脂肪族硝基和腈化合物时，具有出色的官能团耐受性至少可以回收再利用10次。通过改变腈氢化的反应条件，还选择性地提供了对称或不对称的仲胺。实验和计算研究表明，在营业额限制步骤中，镍与镍的可逆腈配位是可逆的，然后将1,2-的配位腈插入氢化镍中。此

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04379
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基咪唑 生成 奥硝唑
  参考文献：
  名称：

  BALAK, JIRI;POLIEVKA, MILAN

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRICYCLIC TRIAZOLE COMPOUNDS THAT MODULATE HSP90 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLES TRICYCLIQUES MODULANT L'ACTIVITÉ HSP90
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2009139916A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to substituted tricyclic triazole compounds and compositions comprising substituted tricyclic triazole compounds. The invention further relates to methods of inhibiting the activity of Hsp90 in a subject in need thereof and methods for preventing or treating hyperproliferative disorders, such as cancer, in a subject in need thereof comprising administering to the subject a compound of the invention, or a composition comprising such a compound.

  本发明涉及替代三环三唑化合物和包含替代三环三唑化合物的组合物。该发明还涉及在需要的受体中抑制Hsp90活性的方法，以及预防或治疗高增殖性疾病（如癌症）的方法，其中包括向受体施用本发明的化合物或包含这种化合物的组合物。
• SELF-ASSEMBLY OF THERAPEUTIC AGENT-PEPTIDE NANOSTRUCTURES
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：US20140155577A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Disclosed are conjugates of hydrophobic drugs linked to protected or unprotected amino acids or peptides. The disclosed conjugates are amphiphilic and can self assemble into nanotubes. Nanotubes comprising the conjugates are also described and can have high loading of the drug and protect it from degradation or elimination. The nanotubes are well suited to deliver hydrophobic and unstable drugs to individuals.

  揭示了与受保护或未受保护的氨基酸或肽连接的疏水药物的共轭物。所述的共轭物是两性的，可以自组装成纳米管。还描述了包含这些共轭物的纳米管，可以具有高药物载荷并保护药物免受降解或排泄。这些纳米管非常适合向个体输送疏水和不稳定的药物。
• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• [EN] PROGRAMMABLE POLYMERIC DRUGS<br/>[FR] MÉDICAMENTS POLYMÈRES PROGRAMMABLES
  申请人：SONY CORP

  公开号：WO2020210689A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Compounds useful as biologically active compounds are disclosed. The compounds have the following structure (I): or a stereoisomer, tautomer or salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, L, L1, L2, M and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds are also provided.

  披露了作为生物活性化合物有用的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其立体异构体、互变异构体或盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、L、L1、L2、M和n如本文所定义。还提供了与这些化合物的制备和使用相关的方法。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTI-PROTOZOAL AGENT<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES BORÉES EN TANT QU'AGENT ANTI-PROTOZOAIRE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011116348A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent. The compounds are of the formula, wherein Y' is a halogen, Y is halosubstituted alkyl, or a salt thereof.

  这项发明提供了用于治疗原虫感染的新型化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药剂的组合物。这些化合物的化学式为，其中Y'是卤素，Y是卤代烷基，或其盐。