1-(2,3-环氧基丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑 | 16773-52-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2,3-环氧基丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑
• 英文名称: 1-(2,3-epoxypropyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
• 英文别名: 1-(2,3-Epoxypropyl)-2-methyl-5-nitroimidazol；2-methyl-5-nitro-1-(oxiran-2-ylmethyl)imidazole
• CAS: 16773-52-7
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• mdl: MFCD01721534
• 分子量: 183.167
• InChiKey: NLXRQOREXATYEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  395.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途：1-(2,3-环氧基丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑是奥硝唑的一种杂质，并且具有抗生育活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-环氧基丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1-(3-bromo-2-hydroxypropyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed resolution of both enantiomers of Ornidazole and some analogues

  摘要：

  The resolution of the enantiomers of the chemotherapeutic Ornidazole (Tiberal((R))) 1a was achieved by acetylation of the racemic compound with vinylacetate in the presence of lipase Amano PS (from Pseudomonas cepacia). The halogen analogues 4a-6a and the corresponding 4-nitro-derivatives 1b and 4b-6b were also synthesized and the enantiomers were separated by kinetic enzymatic resolution. The absolute configuration of two compounds was determined by X-ray crystallography. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00260-7
• 作为产物：
  描述：

  奥硝唑 以83.9的产率得到1-(2,3-环氧基丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  α－(吗啉－1－基)甲基－2－甲基－5－硝基咪唑－1－乙醇在制备抗滴虫、抗阿米巴原虫药物的用途

  摘要：

  本发明涉及α－(吗啉－1－基)甲基－2－甲基－5－硝基咪唑－1－乙醇及其水合物或溶剂化合物或其药学上可接受的盐用于制备抗滴虫、抗阿米巴原虫药物的用途。

  公开号：

  CN1981764A
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2,3-环氧基丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑 在 1-(2,3-环氧基丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑 作用下， 生成 吗啉硝唑
  参考文献：
  名称：

  WO2006058457A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of nitroimidazole derived oxazolidinones as antibacterial agents
  作者：Vandana Varshney、Nripendra N. Mishra、Praveen K. Shukla、Devi P. Sahu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.009

  日期：2010.2

  A series of N-alkylated derivatives of nitroimidazolyl oxazolidinones 6a–i with various substituent at N-1 position of the nitroimidazole were synthesized and their in-vitro antibacterial activities were evaluated against several Gram-positive and Gram-negative bacteria. The 6a was found to be most potent compound in the series with MIC at 0.097 μg/mL against Bacillus cereus MTCC 430.). Both 6a and

  合成了一系列在硝基咪唑的N-1位具有多个取代基的硝基咪唑基恶唑烷酮6a - i的N烷基化衍生物，并评估了它们对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。在图6a是在0.097微克/毫升发现在该系列中具有MIC最有效的化合物对蜡状芽孢杆菌MTCC 430）。两个图6A和6F没有向哺乳动物细胞L929表现出任何毒性。
• 一种硝基咪唑类药物及其制备方法和用途
  申请人：华创合成制药股份有限公司

  公开号：CN107556304B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明涉及一种新型硝基咪唑类化合物及其制备方法和在医学上的应用，具体而言，本发明涉及一种通式（I）所示硝基咪唑类化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物。本发明的目的在于通过对硝基咪唑类化合物的结构进行改造，合成了一系列硝基咪唑类衍生物新的化合物，此类化合物能明显降低临床中的不良反应，同时这类化合物对肝肾具较理想的保护作用，其在临床上的应用是显而易见的。
• 硝基咪唑类衍生物及其制备和应用
  申请人：诺沃斯达药业有限公司

  公开号：CN110776492A

  公开（公告）日：2020-02-11

  本发明涉及硝基咪唑类衍生物及其制备和应用。具体地，本发明化合物具有式I所示结构，其中各基团和取代基的定义如说明书中所述。本发明还公开了所述化合物的制备方法及其在预防、缓解和/或治疗厌氧菌感染所引起的疾病方面的用途。
• 一种杂环壳寡糖衍生物及其合成方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN107501358B

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明提出了一种杂环壳寡糖衍生物及其合成方法，具体步骤如下：（1）将杂环类化合物加入到乙醇中溶解，待溶液至澄清时加入十六烷基三甲基溴化铵和氢氧化钠，常温搅拌后滴加环氧氯丙烷，搅拌1.5‑3h，直至出现白色固体且白色固体不再增加时停止反应，得到固液混合物；（2）将壳寡糖加入到蒸馏水中溶解，加入步骤（1）的固液混合物，在60‑80℃下恒温搅拌3‑5h，冷却至室温后加入乙醇，静置12‑15h，减压过滤得到固体，固体用乙醇洗两次，于干燥箱中干燥。本发明制备的杂环壳寡糖衍生物的抗菌活性好，对烟草黑胫和玉米青枯有一定的抑制效果。杂环壳寡糖衍生物的脂溶性和水溶性好，容易被动植物吸收，活性高。
• 高选择性及高纯度制备吗啉硝唑的方法
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN104829541B

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明公开了高选择性及高纯度制备吗啉硝唑的方法。具体地，本发明涉及一种抗菌药物吗啉硝唑(1‑[3‑(4‑吗啉基)‑2‑羟丙基]2‑甲基‑5‑硝基‑1H‑咪唑)的制备方法，包括：将1‑(2，3‑环氧丙基)‑2‑甲基‑5‑硝基咪唑依次经开环、成盐、游离、重结晶得到吗啉硝唑。本发明的制备方法可高选择性、高纯度地制备吗啉硝唑。