L-ornidazole | 16773-42-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗阿米巴病及抗滴虫病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: L-ornidazole
• 英文别名: S-ornidazole；levornidazole；(S)-(-)-1-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-2-methyl-5-nitroimidazole；ornidazole；(S)-1-chloro-3-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)propan-2-ol；levoornidazole；(2S)-1-chloro-3-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 16773-42-5
• 化学式: C₇H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 219.628
• InChiKey: IPWKIXLWTCNBKN-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-90°C
• 沸点：
  443.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.6545 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于乙醇，浓度为50mg/ml
• 最大波长(λmax)：
  276nm(H2SO4 aq.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933290090
• RTECS号：
  NI5460000
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20°C freezer

SDS

奥硝唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ornidazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 奥硝唑
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 16773-42-5
俗名： 1-(3-Chloro-2-hydroxypropyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
分子式： C7H10ClN3O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
奥硝唑 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 92°C
沸点/沸程 无资料
奥硝唑 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = 1.7

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:1780 mg/kg
ipr-mus LD50:1120 mg/kg
ivn-mus LD50:375 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： cyt-hmn-lym 0.1 mg/L/72H
sce-hmn-lym 0.1 mg/L/72H
mmo-sat 200 nmol/plate (+S9)
mmo-klp 50 umol/L/20H (-S9)
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: NI5460000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 1.7
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
奥硝唑 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

硝基咪唑类药物 奥硝唑简介

奥硝唑为第三代硝基咪唑类药物，抗菌优势明显。其血浆消除半衰期长达14.4小时，高于甲硝唑的8.4小时和替硝唑的12.7小时，可减少患者服药次数，使用更加方便。

作用机制

奥硝唑通过作用于厌氧菌、阿米巴虫、贾第鞭毛虫及毛滴虫细胞的DNA，使其螺旋结构断裂或阻止其转录复制而导致致病菌死亡。口服后2小时可达血药峰浓度，生物利用度约90%。

结构特性

奥硝唑结构中含有一个带羟基的手性碳原子，具有旋光性。消旋体由左奥硝唑和右奥硝唑组成。两者在尿液排泄、血浆蛋白结合率、脑中分布、血脑屏障通透性和代谢产物方面无显著差异，但左奥硝唑的消除速度更快，从而降低了临床不良反应发生率。

药理作用 药效学

奥硝唑主要以药物原型或活性代谢产物发挥药效。适用于治疗各种厌氧菌感染及阿米巴病、贾第鞭毛虫病等寄生虫感染。

适应症

1. 尿生殖道感染。
2. 阿米巴原虫引起的肠、肝阿米巴虫病（包括阿米巴痢疾、阿米巴肝脓肿）。
3. 贾第鞭毛虫病。
4. 前列腺炎及术后伤口感染等厌氧菌感染。
5. 手术后的预防性治疗。

药物相互作用

1. 与口服抗凝药合用可延长其半衰期，需密切监测凝血酶原时间。
2. 与巴比妥类药物、雷尼替丁和西米替丁合用，可加速本品的代谢降低药效。
3. 避免与维库溴铵同用，以免增强后者肌肉松弛作用。

注意事项

1. 对硝基咪唑类药物过敏者禁用。
2. 脑脊髓病变、肝病患者及酗酒者慎用。
3. 3岁以下儿童不宜使用注射剂型；孕妇和哺乳期妇女禁用。
4. 用药前后需检查全血细胞，避免胃肠道不适。

不良反应

1. 中枢神经系统：头痛、疲劳、眩晕等。
2. 消化系统：恶心、呕吐、肝功能异常等。
3. 过敏反应：皮疹、瘙痒等。
4. 其他：注射局部刺痛、疼痛，白细胞减少等。

奥硝唑的药理、药代动力学、适应症及不良反应由Chemicalbook东方编辑整理（2016-03-18）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-ornidazole 在 三氯氧磷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 L-ornidazole phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  一种五水合左旋奥硝唑磷酸二钠的生产方法

  摘要：

  本发明提供了一种五水合左旋奥硝唑磷酸二钠的制备方法，以左旋奥硝唑为原料，用有机溶剂溶解，与三氯氧磷或三溴氧磷反应，然后水解，即得左旋奥硝唑磷酸。以水、甲醇或乙醇为溶剂，将左旋奥硝唑磷酸与碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠反应、重结晶后，制备得五水左旋奥硝唑磷酸二钠。本发明提供的制备方法还具有工艺简单，收率高、纯度高的优点，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105646580A
• 作为产物：
  描述：

  奥硝唑 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 L-ornidazole
  参考文献：
  名称：

  左奥硝唑α晶型及其制备方法

  摘要：

  本发明属于药物晶型及制备技术领域，具体涉及一种左奥硝唑α晶型及其制备方法。所述的左奥硝唑α晶型，使用Cu-Kα辐射，以2θ角度表示的X-射线粉末衍射在10.7±0.2°、14.3±0.2°、15.9±0.2°、18.0±0.2°、21.6±0.2°、22.2±0.2°、23.8±0.2°、24.7±0.2°、25.3±0.2°、28.8±0.2°、29.3±0.2°和31.2±0.2°处显示X射线粉末衍射峰。本发明的左奥硝唑α晶型纯度高，质量稳定性好；其制备方法工艺简单、所使用的溶剂对人体危害较小，安全，适合于工业化生产。本发明收率为80～90％，产品纯度≥99.9％。

  公开号：

  CN105777648A

文献信息

• 一种光学活性奥硝唑的制备方法
  申请人：石家庄四药有限公司

  公开号：CN112125851A

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明涉及有机化学合成技术领域，具体涉及一种光学活性奥硝唑的制备方法。该制备方法以2‑甲基‑5‑硝基咪唑和光学活性环氧氯丙烷为原料，以酸性溶剂为反应溶剂，以路易斯酸为催化剂，在接近常温的条件下进行反应，再通过萃取而获得产品。该制备方法与传统的光学活性奥硝唑合成工艺相比，既避免了三氯化铝的使用，减少了铝盐对环境的污染，也不需要反应过程中的低温控制，反应条件温和易控，可降低温控成本，且溶剂种类较少，操作简单，成本较低，适用于光学活性奥硝唑的工业化生产。
• Novel chiral stationary phases based on 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin combining cinchona alkaloid moiety
  作者：Lunan Zhu、Junchen Zhu、Xiaotong Sun、Yaling Wu、Huiying Wang、Lingping Cheng、Jiawei Shen、Yanxiong Ke

  DOI：10.1002/chir.23237

  日期：2020.8

  Novel chiral selectors based on 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin connecting quinine (QN) or quinidine (QD) moiety were synthesized and immobilized on silica gel. Their chromatographic performances were investigated by comparing to the 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin (β‐CD) chiral stationary phase (CSP) and 9‐O‐(tert‐butylcarbamoyl)‐QN‐based CSP (QN‐AX). Fmoc‐protected

  合成了基于3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精连接奎宁（QN）或奎尼丁（QD）部分的新型手性选择剂，并将其固定在硅胶上。通过与3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精（β-CD）手性固定相（CSP）和9- O-（叔）进行比较，研究了它们的色谱性能。-丁基氨基甲酰基）-基于QN的CSP（QN-AX）。在CSP上评估了Fmoc保护的氨基酸，手性药物Cloprostenol（已成功用于兽医学）和中性手性分析物，结果表明，这种新型CSP既具有CD基CSP的对映体分离能力，又具有QN /与基于β-CD的CSP或基于QN / QD的CSP相比，基于QD的CSP具有更广泛的应用范围。发现QN / QD部分在Fmoc-氨基酸的整个对映体分离过程中起主导作用，并伴随有β-CD部分的协同作用，从而导致基于β-CD-QN的CSP和β的不同对映体分离基于CD-QD的CSP。此外，
• 一种新的奥硝唑光学对映体的制备及其纯化方 法
  申请人：陕西合成药业股份有限公司

  公开号：CN102643238B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明提供了一种新的奥硝唑光学对应体制备及精制方法：是将2-甲基-5-硝基咪唑加入有催化剂的酸性溶液中和手性环氧氯丙烷反应生成奥硝唑光学对映体，再用有机溶于与水的混合溶液对其进行重结晶得到高纯度的奥硝唑光学对映体。
• 一种硝基咪唑类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：华创合成制药股份有限公司

  公开号：CN112778364A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明提供了一种如通式I所示的硝基咪唑类衍生物或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、水合物、多晶型物、氘代物和异构体；本发明还提供了包含其的药物组合物以及药物组合物的用途。本发明提供的硝基咪唑衍生物具有优异的药代动力学性质，而且还具备优异的抗菌活性。
• 左奥硝唑反应液的后处理方法
  申请人：山东齐都药业有限公司

  公开号：CN105585532B

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了一种左奥硝唑反应液的后处理方法，属于药物合成技术领域。在乙酸乙酯中加入2‑甲基‑5‑硝基咪唑，在三氯化铝催化下，加入S‑环氧氯丙烷，进行反应，反应结束后，得到反应液，将反应液加入冰水中进行猝灭，然后分出乙酸乙酯相，干燥后减压浓缩得油状物；然后向油状物中加入有机溶剂进行打浆，并加入小极性溶剂进一步析出固体，过滤干燥，得到左奥硝唑。本发明所述的左奥硝唑反应液的后处理方法，不采用加入酸碱调节pH值的方法，从而避免了因为酸碱中和放热导致的热降解杂质的产生，且操作简便，收率较高，更适合于工业化生产。