孟鲁司特苯乙烯 | 918972-54-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 孟鲁司特苯乙烯
• 中文别名: 孟鲁司特钠杂质B
• 英文名称: [R-(E)]-1-[[[1-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-[2-[1-(1-methyl)ethenyl]phenyl]propyl]thio]methyl]cyclopropaneacetic acid
• 英文别名: (R-(E))-1-(((3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)-ethenyl)-phenyl)-3-(2-(1-propenyl)-phenyl)-propylthio)-methyl)-cyclopropaneacetic acid；(R-(E))-1-(((1-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)-phenyl)-3-(2-(1-methylethenyl)phenyl)propyl)thio)methyl)-cyclopropaneacetic acid；1-[[[(1R)-1-[3-[(1E)-2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(1-methylethenyl)phenyl]propyl]thio]methyl]cyclopropaneacetic acid；Montelukast methylstyrene；2-[1-[[(1R)-1-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-(2-prop-1-en-2-ylphenyl)propyl]sulfanylmethyl]cyclopropyl]acetic acid
• CAS: 918972-54-0
• 化学式: C₃₅H₃₄ClNO₂S
• 分子量: 568.179
• InChiKey: LLGQICNFACCGPR-LDXVMNHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156°C
• 沸点：
  729.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  孟鲁司特苯乙烯 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Montelukast sodium
  参考文献：
  名称：

  Sunil Kumar; Anjaneyulu; Hima Bindu, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 10, p. 4536 - 4546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[3(S)-[3-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯基-2-丙醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 孟鲁司特苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Sunil Kumar; Anjaneyulu; Hima Bindu, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 10, p. 4536 - 4546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING MONTELUKAST SODIUM CONTAINING CONTROLLED LEVELS OF IMPURITIES
  申请人：Brand Michael

  公开号：US20080188664A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention is directed to a process of preparing montelukast or a salt thereof with minimal amounts of impurities, such as a dehydration impurity (compound (VI)) or a cyclic ether impurity (compound (VIII)).

  本发明涉及一种制备蒙特卢卡斯特或其盐的方法，该方法可在最小量的杂质存在下进行，例如脱水杂质（化合物（VI））或环醚杂质（化合物（VIII））。
• Process for the purification of montelukast
  申请人：ESTEVE QUIMICA, S.A.

  公开号：EP1886997A1

  公开（公告）日：2008-02-13

  It relates to a process for the purification of Montelukast, or pharmaceutically salts thereof, or solvates thereof, including stereoisomers or mixture thereof which comprises carrying out a specific set of selective solvent extractions of Montelukast or its impurities in a mixture of an organic solvent and water at specific ranges of pH and temperature which depend on the type of impurities to remove. In particular, it comprises at least one wash of an aqueous phase containing crude Montelukast in salt form with an organic solvent, at a pH comprised between 12.0 and 13.5; and optionally one or more washes of the resulting aqueous phase with an organic solvent at a pH comprised between 8.5 and 10.0. Montelukast is recovered by acidification at a pH comprised between 4.5 and 8.0 and solvent extraction, and is isolated either as acid or in salt form.

  这涉及一种用于纯化蒙特鲁卡斯特或其药用盐或溶剂结晶体的过程，包括立体异构体或其混合物，其包括在特定范围的pH和温度下，在有机溶剂和水的混合物中进行特定的选择性溶剂萃取蒙特鲁卡斯特或其杂质的一套步骤，这取决于要去除的杂质类型。具体而言，它包括至少用一个有机溶剂对含有盐形式的粗蒙特鲁卡斯特的水相进行洗涤，其pH值介于12.0和13.5之间；并且可选地，用一个或多个有机溶剂对结果水相进行洗涤，其pH值介于8.5和10.0之间。蒙特鲁卡斯特通过在pH值介于4.5和8.0之间的酸化和溶剂萃取中回收，并以酸或盐形式隔离。
• Purification process of montelukast and its amine salts
  申请人：ESTEVE QUIMICA, S.A.

  公开号：EP1886998A1

  公开（公告）日：2008-02-13

  It comprises a process for the purification of Montelukast, or its salts or its solvates, including any stereoisomer or mixture thereof, which comprises converting Montelukast acid or a solvate thereof, including any stereoisomer or mixtures thereof, into an amine salt selected from the group consisting of cyclohexylamine, tris-(hydroxymethyl)aminomethane, L-(+)-treo-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol, R-(+)-α-methylbenzylamine, and L-(+)-α-phenylglycinol salt, in the presence of an appropriate solvent. It also comprises novel salts of Montelukast, in particular, cyclohexylamine, tris-(hydroxymethyl)aminomethane, L-(+)-treo-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol, R-(+)-α-methylbenzylamine, and L-(+)-α-phenylglycinol salts.

  该专利涉及一种蒙特卢卡斯特的纯化过程，或其盐或溶剂化物，包括任何立体异构体或其混合物，其中包括将蒙特卢卡斯特酸或其溶剂化物，包括任何立体异构体或其混合物，在适当的溶剂存在下转化为来自以下群组的胺盐：环己胺，三羟甲基氨甲烷，L-(+)-treo-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇，R-(+)-α-甲基苄胺和L-(+)-α-苯基甘氨酸盐。此外，还包括蒙特卢卡斯特的新型盐，特别是环己胺，三羟甲基氨甲烷，L-(+)-treo-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇，R-(+)-α-甲基苄胺和L-(+)-α-苯基甘氨酸盐。
• METHOD FOR ISOLATION AND PURIFICATION OF MONTELUKAST
  申请人：Halama Ales

  公开号：US20100267958A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  A method of isolation of Montelukast of formula I from reaction mixtures, comprising conversion of the crude sub-stance to well-crystallizing salts with primary amines in the environment of at least one organic solvent and acetonitrile, followed by re-crystallization of these salts with simultaneous removal of chemical impurities and use of the chemically pure salts of Montelukast with primary amines for direct transformation to the pharmaceutically useful amorphous form of Montelukast sodium of formula II.

  一种从反应混合物中分离Montelukast I式化合物的方法，包括将粗品转化为与初级胺形成良好结晶的盐，其中环境包括至少一种有机溶剂和乙腈，随后再结晶这些盐，并同时去除化学杂质，使用与初级胺形成的化学纯的Montelukast盐直接转化为Montelukast II式钠的药用非晶态形式。
• CRYSTALLINE SALT OF MONTELUKAST
  申请人：Huguet Clotet Joan

  公开号：US20090111849A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Cyclopropylamine salt of montelukast in crystalline form and its use for the preparation of highly pure amorphous montelukast sodium.

  环丙胺盐酸蒙特卢卡斯特的晶态形式及其用于制备高纯度无定形蒙特卢卡斯特钠的用途。