[R, E]-[[1-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)-2-(S)-[(carboxymethyl)cyclopropyl]methyl]thio]ethyl]phenyl]-3-[[[[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propyl]thio]methyl]-cyclopropane acetic acid | 1187586-61-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: [R, E]-[[1-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)-2-(S)-[(carboxymethyl)cyclopropyl]methyl]thio]ethyl]phenyl]-3-[[[[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propyl]thio]methyl]-cyclopropane acetic acid
• 英文别名: 1-[((1R)-1-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)-(2S)-2-((1-carboxymethylcyclopropyl)methylthio)ethyl)phenyl)-3-(2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl)propylthio)methyl]cyclopropaneacetic acid；2-[(R)-1-[[[1-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)-(R)-1-({[1-(carboxymethyl)cyclopropyl]methyl}thio)ethyl]phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]-propyl]thio]methyl]cyclopropane]acetic acid；(R,R)-Montelukast Bis-sulfide；2-[1-[[(1R)-1-[3-[(1R)-1-[[1-(carboxymethyl)cyclopropyl]methylsulfanyl]-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethyl]phenyl]-3-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propyl]sulfanylmethyl]cyclopropyl]acetic acid
• CAS: 1187586-61-3
• 化学式: C₄₁H₄₆ClNO₅S₂
• 分子量: 732.405
• InChiKey: SJNODSMYYCYZTO-LQFQNGICSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-60°C
• 沸点：
  856.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

本品为孟鲁司特的一种杂质，属于孟鲁司特双硫化物形成的非对映体混合物之一。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[3(S)-[3-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯基-2-丙醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 [R, E]-[[1-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)-2-(S)-[(carboxymethyl)cyclopropyl]methyl]thio]ethyl]phenyl]-3-[[[[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propyl]thio]methyl]-cyclopropane acetic acid 、 1-[[[(1R)-1-[3-[(1S)-1-[[[1-(羧甲基)环丙基]甲基]硫基]-2-(7-氯-2-喹啉基)乙基]苯基]-3-[2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基]丙基]硫基]甲基]环丙烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  Sunil Kumar; Anjaneyulu; Hima Bindu, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 10, p. 4536 - 4546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF MONTELUKAST SODIUM
  申请人：Laurus Labs Private Limited

  公开号：US20150299127A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Disclosed is a process for the preparation of montelukast sodium. The process comprises a) reacting 2-(2-(3(S)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)-ethenyl)phenyl)-3-hydroxypropyl)phenyl)-2-propanol with methane sulfonyl chloride and coupling the resultant mesylate compound with 1-(mercaptomethyl)cyclopropane acetic acid in presence of a base and free alkali source followed by saltification with an amine in a single step reaction and b) converting the montelukast amine salt to montelukast sodium salt.

  本发明揭示了一种制备蒙特卢卡斯钠的方法。该方法包括a)将2-(2-(3(S)-(3-(2-(7-氯-2-喹啉基)-乙烯基)苯基)-3-羟基丙基)苯基)-2-丙醇与甲烷磺酰氯反应，并在碱和自由碱源存在下将产生的甲磺酸酯化合物与1-(巯基甲基)环丙基乙酸偶联，然后在单步反应中与胺盐酸化合成盐，并b)将蒙特卢卡斯胺盐转化为蒙特卢卡斯钠盐。
• SPECIFIC IMPURITIES OF MONTELUKAST
  申请人：Halama Ales

  公开号：US20110034692A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The subject-matter of the invention consists in a method of removing specific impurities of montelukast of formula (I), which occur due to chemical instability of the target substance and also contaminate the substance in the preparation process. Further, methods of isolation of specific impurities of montelukast defined by formulae (V-A), (IV-A), (XIIIa-A), (XIIIb-A) and analytic methods used for the control of the production of montelukast in the pharmaceutical quality.

  本发明的主题是一种去除蒙特卢卡斯特（化学式（I））的特定杂质的方法，这些杂质由于目标物质的化学不稳定性而产生，并在制备过程中污染物质。此外，本发明还涉及一些隔离蒙特卢卡斯特的特定杂质的方法，这些杂质由式（V-A）、（IV-A）、（XIIIa-A）、（XIIIb-A）定义，并用于控制制药质量中蒙特卢卡斯特生产的分析方法。
• [EN] SPECIFIC IMPURITIES OF MONTELUKAST<br/>[FR] IMPURETÉS SPÉCIFIQUES DU MONTÉLUKAST
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2009111998A3

  公开（公告）日：2010-03-25
• US9487487B2
  申请人：——

  公开号：US9487487B2

  公开（公告）日：2016-11-08
• Sunil Kumar; Anjaneyulu; Hima Bindu, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 10, p. 4536 - 4546
  作者：Sunil Kumar、Anjaneyulu、Hima Bindu

  DOI：——

  日期：——