宝丹酮 | 846-48-0

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雄激素及同化激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 宝丹酮
• 中文别名: 17Β-羟基-1,4-雄甾二烯-3-酮；甲醇中勃地龙；1,4-雄甾二烯-17Β-醇-3-酮；1-脱氢睾酮；勃地酮；去氢睾酮
• 英文名称: 1-dehydrotestosterone
• 英文别名: boldenone；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 846-48-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: RSIHSRDYCUFFLA-DYKIIFRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166°C
• 比旋光度：
  D25 +25° (in chloroform)
• 沸点：
  368.77°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0655 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：15mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/ml；乙醇：10mg/mL
• 碰撞截面：
  171.76 Ų [M+H]+; 200.12 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.736
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xn
• 安全说明：
  S16,S36/37
• 危险类别码：
  R11,R20/21/22,R36
• 海关编码：
  2942000000
• RTECS号：
  BV7994400
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

蛋白同化雄性激素类固醇：宝丹酮

宝丹酮，又名勃地酮、去氢睾酮或去氢睾丸素，是一种广受欢迎的兽医类固醇。其雄性激素水平极高，并具有很强的合成作用。根据世界反兴奋剂机构2008年公布的禁用清单（国际标准），它位列蛋白同化雄性激素类固醇（蛋白同化制剂第一类）的第4位。

宝丹酮能够有效、稳定且持续地增长肌肉和力量，若与其它药物搭配使用效果更佳。它是兽医领域中最受欢迎的一种“循环后易于保持肌肉”的类固醇之一，其他还包括群勃龙、康力龙、HGH（人生长激素）以及纯睾酮等。

用途

• 医药中间体及激素
• 雄激素和同化激素类药物，适用于生化研究与法医化学。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  宝丹酮 在 Penicillium notatum KCH 904 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以90%的产率得到睾内酯
  参考文献：
  名称：

  Steroids? transformations in culture

  摘要：

  The application of Penicillium notation genus for biotransformations of steroids has been investigated. The reactions observed include insertion of an oxygen atom into D-ring of steroids, 15 alpha-hydroxylation of 17 alpha-methyl testosterone derivatives, ester bond hydrolysis, and degradation of a testosterone derivatives side chain.Microbial production of testolactones, the biologically active compounds. was also achieved using this strain in up to 98% yield. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.11.011
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 old yellow enzyme from Geobacillus kaustophilus 作用下， 反应 48.0h， 生成 宝丹酮
  参考文献：
  名称：

  老黄酶催化的饱和酮脱氢

  摘要：

  极端微生物的酶由于对各种应激因素的耐受性而一直对生物技术非常感兴趣。我们已经分离，克隆，异源表达并表征了来自嗜碱芽孢杆菌的热稳定的旧黄色酶（OYE）。除预期的“烯酮”还原外，Gk OYE还催化逆反应，即与羰基相邻的CC键脱饱和，得到相应的α，β-不饱和酮。该反应以分子氧为代价而无需烟酰胺辅因子进行，并且代表了对已知化学脱氢方法的环境友好的替代方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000862

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES AS ACID CERAMIDASE INHIBITORS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] CARBOXAMIDES N-HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDASE ACIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055627A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted N-heterocyclic carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat a medical disorder, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代的N-杂环羧酰胺和相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病（例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病）的方法。
• Water soluble multi-biotin-containing compounds
  申请人：Wilbur Scott D.

  公开号：US20060228325A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  Water-soluble discrete multi-biotin-containing compounds with at least three (3) biotin moieties are disclosed. The water-soluble biotin-containing compounds may additionally comprise one or more moieties that confer resistance to cleavage by biotinidase or that is cleavable in vitro or in vivo. The discrete multi-biotin-containing compounds may include a reactive moiety that provides a site for reaction with yet another moiety, such as a targeting, diagnostic or therapeutic functional moiety. Biotinylation reagents comprising water-soluble linker moieties are also disclosed and may additionally comprise a biotinidase protective group. Methods for amplifying the number of sites for binding biotin-binding proteins at a selected target using multi-biotin compounds also are disclosed.

  可溶于水的离散多生物素含有化合物，至少含有三个（3）生物素基团。这些可溶于水的生物素含有化合物可能还包括一个或多个使其对生物素酶的裂解具有抗性的基团，或者在体外或体内可被裂解的基团。这些离散的多生物素含有化合物可能包括一个反应性基团，提供与另一个基团（如靶向、诊断或治疗功能基团）反应的位点。还公开了包含可溶于水的连接基团的生物素化试剂，可能还包括生物素酶保护基团。还公开了使用多生物素化合物扩增在选定靶点上结合生物素结合蛋白的位点数量的方法。
• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• Complex drug delivery composition and method for treating cancer
  申请人：Minko Tamara

  公开号：US20050043215A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention relates to compositions and methods for producing a complex drug delivery system which specifically targets cancer cells, has an increase in cellular uptake, is cytotoxic, and suppresses antiapoptotic cellular defenses.

  本发明涉及用于制备特异靶向癌细胞、具有细胞摄取增加、具有细胞毒性并抑制抗凋亡细胞防御的复杂药物输送系统的组合物和方法。
• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：US20130196906A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。