17β-hydroxy-1,4-androstadien-3-one. | 27833-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-1,4-androstadien-3-one.
• 英文别名: 17α-hydroxyandrosta-1,4-dien-3-one；androsta-1,4-dien-17α-ol-3-one；androst-1,4-dien-17α-ol-3-one；Epiboldenone；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 27833-18-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: RSIHSRDYCUFFLA-KZYORJDKSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-177 °C
• 沸点：
  435.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 碰撞截面：
  169.32 Ų [M+H]+; 198.17 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-1,4-androstadien-3-one. 在 Wilkinson's catalyst 、 超重氢 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到<1,2-³H>17α-hydroxy-4-androsten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites

  摘要：

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19930600
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 aluminum isopropoxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己酮 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 168.75h， 生成 17β-hydroxy-1,4-androstadien-3-one.
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites

  摘要：

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19930600

文献信息

• Complete1H and13C NMR spectral assignment of 17-hydroxy epimeric sterols with planar A or A and B rings
  作者：P. Ciuffreda、S. Casati、A. Manzocchi

  DOI：10.1002/mrc.1342

  日期：2004.3

  Complete 1H and 13C spectral assignments of 17β‐ and 17α‐hydroxy epimers of three biologically active sterols (boldenone, 3‐methoxyestradiol and 3‐methoxydihydroequilenin) were achieved making use of one‐ and two‐dimensional NMR techniques (1D‐HOHAHA, DEPT, COSY, NOESY, TOCSY, HSQC and COLOC). Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  利用一维和二维核磁共振技术（1D-HOHAHA、DEPT、 COSY、NOESY、TOCSY、HSQC 和 COLOC）。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.
• Reduction of steroidal ketones with amine—boranes
  作者：A. E. Leontjev、L. L. Vasiljeva、K. K. Pivnitsky

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035660.32775.ab

  日期：2004.3

  Complexes of secondary amines with borane, R2NH·BH3, surpass sodium borohydride as reducing agents for saturated and unsaturated steroidal 3-, 12-, 17-, and 20-ketones as regards chemo- and regioselectivity and mildness of the reaction conditions. In the case of 12-ketones, stereoselectivity is also improved.

  就化学和区域选择性以及反应条件的温和性而言，仲胺与硼烷的配合物 R2NH·BH3 作为饱和和不饱和甾体 3-、12-、17- 和 20-酮的还原剂优于硼氢化钠。在 12-酮的情况下，立体选择性也得到改善。
• 17α- and 17β-boldenone 17-glucuronides: Synthesis and complete characterization by 1H and 13C NMR
  作者：Silvana Casati、Roberta Ottria、Pierangela Ciuffreda

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.11.012

  日期：2009.2

  Boldenone is an androgenic anabolic steroid intensively used for growth promoting purposes in animals destined for meat production and as a performance enhancer in athletics. Therefore its use is officially banned either in animals intended for consumption or in humans. Because most anabolic steroids are completely metabolized and usually no parent steroid is excreted, metabolite identification is crucial to detect the illegal use of anabolic steroids either in humans or in livestock. 17 alpha- and 17 beta-boldenone 17-glucuronides were synthesized, purified and characterized in order to provide Suitable standards for the identification and quantification of these metabolites. (C) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.
• 17-Beta-ethynylsteroids and process for preparing same
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0053845B1

  公开（公告）日：1985-04-10
• Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites
  作者：Alexander Kasal、Květa Fuksová、Vladimír Pouzar

  DOI：10.1135/cccc19930600

  日期：——

  Cold as well as [³H]-labelled substrates and metabolites IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV and XXVIII were prepared by catalytic hydrogenation of epitestosterone (VIII) and ∆¹-dehydroepitestosterone (XIII). The key step in the preparation of compound XXVIII was reaction of 3β-tosylates XXVI and XXX with potassium nitrite in dimethyl sulfoxide.

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。