4-雄甾烯-3,17-二醇 | 1852-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4-雄甾烯-3,17-二醇
• 英文名称: 4-Androstene-3alpha,17beta-diol
• 英文别名: androst-4-ene-3α,17β-diol；androst-4-ene-3,17β-diol；androstene-(4)-diol-(3α.17β)；(10R)-3t.17c-Dihydroxy-10r.13c-dimethyl-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁴-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3α.17β-Dihydroxy-10.13-dimethyl-gonen-(4)；Androsten-(4)-diol-(3α.17β)；(3R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 1852-61-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: BTTWKVFKBPAFDK-KYQPOWKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-雄甾烯-3,17-二醇 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5a-雄甾烷-3a,17b-二醇
  参考文献：
  名称：

  一种5α-雄烷二酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5α-雄烷二酮的制备方法，其经还原反应、氢化反应、氧化反应，得到5α-雄烷二酮。采用本化学合成方法制备5α-雄烷二酮，避免了传统生产方法中路线长，危险性大，收率低，环境污染严重等缺点：相比传统生产方法，本方法的反应条件易于控制，工艺操作简单，收率较高，成本大幅降低，精制后的成品重量收率在70％以上。本方法的原料可由植物甾醇发酵获得，植物甾醇来源广泛，价格低廉，具有原料易得、成本低的特点。

  公开号：

  CN103755760B
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到4-雄甾烯-3,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  一种5α-雄烷二酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5α-雄烷二酮的制备方法，其经还原反应、氢化反应、氧化反应，得到5α-雄烷二酮。采用本化学合成方法制备5α-雄烷二酮，避免了传统生产方法中路线长，危险性大，收率低，环境污染严重等缺点：相比传统生产方法，本方法的反应条件易于控制，工艺操作简单，收率较高，成本大幅降低，精制后的成品重量收率在70％以上。本方法的原料可由植物甾醇发酵获得，植物甾醇来源广泛，价格低廉，具有原料易得、成本低的特点。

  公开号：

  CN103755760B

文献信息

• Synthesis of steroid bisglucuronide and sulfate glucuronide reference materials: Unearthing neglected treasures of steroid metabolism
  作者：Andy Pranata、Christopher C. Fitzgerald、Olha Khymenets、Erin Westley、Natasha J. Anderson、Paul Ma、Oscar J. Pozo、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.11.017

  日期：2019.3

  studied by laborious and indirect fractionation, hydrolysis and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) analysis. Recently, the synthesis and characterisation of steroid bis(sulfate) (aka disulfate or bis-sulfate) reference materials enabled the liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS/MS) study of this metabolite class and the development of a constant ion loss (CIL) scan method for

  长期以来，双或双共轭类固醇代谢物是类固醇谱中的次要成分，传统上已通过费力和间接分馏，水解和气相色谱-质谱（GC-MS）分析进行研究。最近，类固醇双（硫酸盐）（又称二硫酸盐或双硫酸盐）参考物质的合成和表征，使得液相色谱-串联质谱（LC-MS / MS）能够研究这种代谢物类别并产生恒定的离子流失（CIL）扫描方法可直接和非靶向地检测类固醇双（硫酸盐）代谢产物。直接LC-MS / MS检测其他双共轭类固醇的方法，如类固醇bisglucuronide和混合类固醇硫酸葡萄糖醛酸苷代谢产物，具有显示更完整的类固醇概况的巨大潜力。然而，获得LC-MS / MS方法开发，代谢物鉴定或定量所必需的类固醇双葡糖苷酸或硫酸葡糖苷酸参考物质受到严重限制。在这项工作中，通过化学硫酸化和/或酶促葡萄糖醛酸化反应的有序组合，合成了十种甾体类双葡糖醛酸苷和十种甾体硫酸盐类葡糖醛酸苷参考物质。使用NMR和MS方法纯化和表征
• Reduction of steroidal ketones with amine—boranes
  作者：A. E. Leontjev、L. L. Vasiljeva、K. K. Pivnitsky

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035660.32775.ab

  日期：2004.3

  Complexes of secondary amines with borane, R2NH·BH3, surpass sodium borohydride as reducing agents for saturated and unsaturated steroidal 3-, 12-, 17-, and 20-ketones as regards chemo- and regioselectivity and mildness of the reaction conditions. In the case of 12-ketones, stereoselectivity is also improved.

  就化学和区域选择性以及反应条件的温和性而言，仲胺与硼烷的配合物 R2NH·BH3 作为饱和和不饱和甾体 3-、12-、17- 和 20-酮的还原剂优于硼氢化钠。在 12-酮的情况下，立体选择性也得到改善。
• FLUORESCENCE BASED DETECTION OF SUBSTANCES
  申请人：Russell David

  公开号：US20090230322A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A method for the fluorescent detection of a substance, the method comprising providing particles comprising a metal or a metal oxide core, wherein one or more optionally fluorescently tagged antibodies or human specific peptide nucleic acid (PNA) oligomers for binding to a substance is/are bound, directly or indirectly, to the surface of the metal or metal oxide; contacting a substrate, which may or may not have the substance on its surface, with the particles for a time sufficient to allow the antibody/PNA oligomer to bind with the substance; removing those particles which have not bound to the substrate; if the antibodies or PNA oligomers are not fluorescently tagged, contacting the substrate with one or more fluorophores that selectively bind with the antibody and/or substance, then optionally washing the substrate to remove unbound fluorophores; and illuminating the substrate with appropriate radiation to show the fluorophores on the substrate.

  一种用于荧光检测物质的方法，该方法包括提供含有金属或金属氧化核的颗粒，其中一种或多种可选择性地荧光标记的抗体或人特异性肽核酸（PNA）寡聚体，用于结合到物质上，直接或间接地结合到金属或金属氧化物的表面；将可能在其表面具有或不具有该物质的基质与这些颗粒接触一段时间，以充分允许抗体/PNA寡聚体与该物质结合；移除那些未与基质结合的颗粒；如果抗体或PNA寡聚体未被荧光标记，则将基质与一种或多种能特异性结合抗体和/或物质的荧光剂接触，然后可选择地清洗基质以去除未结合的荧光剂；并用适当的辐射照射基质以显示基质上的荧光剂。
• Qualitative Analysis of the Clinician Interview-Based Impression of Change (Plus): Methodological Issues and Implications for Clinical Research
  作者：Christine Joffres、Janice Graham、Kenneth Rockwood

  DOI：10.1017/s1041610200006505

  日期：2000.9

  The Clinician Interview-Based Impression of Change, plus carer interview (CIBIC-Plus), is widely used in antidementia drug trials. It comprises Likert scales for disease severity and changes, and written accounts summarizing semistructured interviews evaluating behavior, cognition, and function. Studies using the CIBIC-Plus have focused on the numeric scores to the exclusion of the textual data. Our study explored both sets of data to evaluate whether the CIBIC-Plus written data supported (a) the clinicians' global evaluation of patients' changes during treatment, and (b) the emergence of consistent treatment effects. The global (numeric) scales of change were inconsistently supported by the textual data provided in the CIBIC-Plus. No consistent treatment effects were noted. Methodological problems presently limit the retrospective use of the CIBIC-Plus textual data. Improved standardization of note-taking in the CIBIC-Plus textual data may allow for a better understanding of the typical profiles and clinical importance of changes seen in the course of dementia treatment.

  基于临床医生访谈的变化印象加照护者访谈（CIBIC-Plus）被广泛用于抗痴呆药物试验。它包括疾病严重程度和变化的李克特量表，以及对行为、认知和功能进行评估的半结构式访谈的书面总结。使用 CIBIC-Plus 的研究主要集中在数字分数上，而忽略了文字数据。我们的研究探讨了这两组数据，以评估 CIBIC-Plus 的书面数据是否支持（a）临床医生对患者在治疗过程中的变化的总体评价，以及（b）一致的治疗效果的出现。CIBIC-Plus提供的文字数据对总体（数字）变化量表的支持并不一致。没有发现一致的治疗效果。目前，方法上的问题限制了 CIBIC-Plus 文本数据的回顾性使用。提高CIBIC-Plus文本数据记录的标准化程度，可以更好地了解痴呆症治疗过程中出现的变化的典型特征和临床重要性。
• NOVEL COMPOSITION TO INCREASE LIBIDO
  申请人：Farber Michael

  公开号：US20090017107A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to a composition for increasing testosterone physiological levels comprising a sufficient amount of at least two ketosteroid derivatives of testosterone metabolism in association with a liposomal carrier bound to a saliva-absorbing carrier, wherein said increase in testosterone levels increases libido.

  本发明涉及一种用于增加睾酮生理水平的组合物，该组合物包含足够量的至少两种睾酮代谢的酮固醇衍生物与结合到唾液吸收载体的脂质体载体，其中睾酮水平的增加会增加性欲。