3-oxoandrosta-1,4-dien-17β-yl-2'-methyl-1H-imidazole-1-carboxylate | 1138159-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxoandrosta-1,4-dien-17β-yl-2'-methyl-1H-imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 2-methylimidazole-1-carboxylate
• CAS: 1138159-98-4
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₃
• 分子量: 394.514
• InChiKey: SXLDAHXATWKPMD-CGRIZKAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  560.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  宝丹酮 、 1,1’-羰基二(2-甲基咪唑) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以73%的产率得到3-oxoandrosta-1,4-dien-17β-yl-2'-methyl-1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 C17 甾体氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  我们利用 1,1'-羰基双 (2-甲基咪唑) (CBMI) 与几个 17beta-羟基雄甾烷的反应来合成一系列新型 C17 甾体氨基甲酸酯。已根据 1D 和 2D NMR 技术、IR 光谱和相关文献为最终化合物提供了结构解析特征。测试了新化合物对人类细胞色素 17α-羟化酶-C17,20-裂解酶 (CYP17) 和雄激素受体 (AR) 结合和功能影响的抑制作用。还评估了它们对 PC-3 细胞增殖的抑制潜力。发现化合物 11 和 23 抑制 CYP17，IC50 值分别为 17.1 和 11.5 microM。C17 处的氨基甲酸酯部分允许合成的化合物与野生型 (wt-) 和突变的 AR 紧密结合。当绑定到突变的 AR 时，发现这些化合物具有双重作用，在天然雄激素二氢睾酮 (DHT) 存在的情况下，在低浓度下刺激转录，而在测试的较高浓度下几乎完全阻断转录。化合物 8 和 12 对 PC-3 细胞增殖最有效，EC50

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.05.010