亚甲基宝丹酮 | 122370-91-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 亚甲基宝丹酮
• 中文别名: 17Β-羟基依西美坦
• 英文名称: 17β-hydroxy-6-methylen- androsta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 17β-hydroxy-6-methyleneandrosta-1,4-dien-3-one；17β-hydroxy-6-methylenandrosta-1,4-dien-3-one；17β-dihydro-exemestane；17-hydroexemestane；17β-hydroxyexemestane；6-methylene-17β-hydroxyandrost-1,4-diene-3-one；17-beta-Hydroxy Exemestane；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-6-methylidene-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 122370-91-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: NFDPYPMRHKQTDM-NHWXPXPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136°C
• 密度：
  1.14
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基宝丹酮 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 依西美坦
  参考文献：
  名称：

  Process for obtaining 6-Alkylidenandrost-1,4-diene-3one

  摘要：

  通式为（I）的6-烷基亚甲基睾酮-1,4-二烯-3-酮，其中R为H或烷基；R1和R2独立地表示H、OR3、OC（=O）R4或O-(GPH)，其中R3为H、C1-C6烷基或芳基；R4为H或C1-C6烷基；GPH为羟基保护基；或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成一个羰基团或等效的环糊精；可以通过在奎宁、硅化剂和强酸存在下，将相应的6-烷基亚甲基-4-雄烯-3-酮进行1,2位置的脱氢反应而获得。

  公开号：

  EP2070943A1
• 作为产物：
  描述：

  6-methyleneandrosta-1,4-dien-3-one 17β-acetate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 亚甲基宝丹酮
  参考文献：
  名称：

  Process for obtaining 6-Alkylidenandrost-1,4-diene-3one

  摘要：

  通式为（I）的6-烷基亚甲基睾酮-1,4-二烯-3-酮，其中R为H或烷基；R1和R2独立地表示H、OR3、OC（=O）R4或O-(GPH)，其中R3为H、C1-C6烷基或芳基；R4为H或C1-C6烷基；GPH为羟基保护基；或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成一个羰基团或等效的环糊精；可以通过在奎宁、硅化剂和强酸存在下，将相应的6-烷基亚甲基-4-雄烯-3-酮进行1,2位置的脱氢反应而获得。

  公开号：

  EP2070943A1

文献信息

• Identification and Quantification of Novel Major Metabolites of the Steroidal Aromatase Inhibitor, Exemestane
  作者：Shaman Luo、Gang Chen、Cristina I. Truica、Cynthia C. Baird、Zuping Xia、Philip Lazarus

  DOI：10.1124/dmd.118.081166

  日期：2018.12

  which precursor ion and fragment ion data were obtained simultaneously to screen novel phase II EXE metabolites in urine specimens from women taking EXE. Two major metabolites predicted to be cysteine conjugates of EXE and 17β-DHE by elemental composition were identified. The structures of the two metabolites were confirmed to be 6-methylcysteinylandrosta-1,4-diene-3,17-dione (6-EXE-cys) and 6-methylcysteinylandrosta-1

  Exemestane（EXE）是一种芳香酶抑制剂，用于预防和治疗雌激素受体阳性乳腺癌。尽管EXE已知的主要代谢途径是还原形成活性17β-二氢EXE（17β-DHE）和随后的葡糖醛酸化为17β-羟基-EXE-17-O-β-D-葡糖醛酸（17β-DHE-Gluc） ，以前的研究表明，依西美坦存在其他主要代谢产物。在本研究中，采用液相色谱-质谱（LC-MS）方法以MSE模式获取准确的质量数据，其中同时获得前体离子和碎片离子数据，以筛选尿液样本中新的II期EXE代谢物妇女服用EXE。通过元素组成鉴定了两种主要的代谢物，它们被预测为EXE和17β-DHE的半胱氨酸结合物。两种代谢物的结构被确认为6-甲基半胱氨酸基罗斯塔-1,4-二烯-3,17-二酮（6-EXE-cys）和6-甲基半胱氨酸基罗斯塔-1,4-二烯-17β-羟基-3-酮（6-17β-DHE-cys）与化学合成的对应物比较后。两者都在体外通
• 17-Substituted androsta-1,4-dien-3-one derivatives
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.a.

  公开号：US04873233A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  The invention relates to new 17-hydroxy androsta-1,4-diene-3-one derivatives of the following formula ##STR1## wherein each of R and R.sub.3, independently, is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sub.1 is hydrogen, halogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sub.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sub.4 is hydrogen or fluorine; R.sub.5 is (a) hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; (b) phenyl unsubstituted or substituted by one or two substituents independently chosen from C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, halogen and amino; (c) an acyl group; or (d) a hydroxy protecting group; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in therapy, in particular as anti-cancer agents.

  本发明涉及以下公式的新型17-羟基雄烯二烯酮衍生物： 其中R和R3各自独立地为氢或C1-C6烷基；R1为氢、卤素或C1-C6烷基；R2为氢或C1-C6烷基；R4为氢或氟；R5为（a）氢或C1-C6烷基；（b）苯基，未取代或由一个或两个取代基独立选择自C1-C6烷基，卤素和氨基；（c）酰基基团；或（d）羟基保护基团；以及其药学上可接受的盐。该化合物在治疗中有用，特别是作为抗癌剂。
• PROCESS FOR OBTAINING 6-ALKYLIDENANDROST-1, 4-DIENE-3-ONE
  申请人：Bermejo González Francisco

  公开号：US20110118488A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  6-alkylidenandrost-1,4-dien-3-ones of general formula (I), wherein R is H o alkyl; R 1 y R 2 , independently of one another, represent H, OR 3 , OC(═O)R 4 or O-(GPH), wherein R 3 is H; C 1 -C 6 alkyl or aryl; R 4 is H or C 1 -C 6 alkyl, and GPH is a hydroxyl protecting group; or R 1 and R 2 , together with the carbon atom to which they are bonded, form a carbonyl group or equivalent or a cyclic ketal; can be obtained by a process comprising subjecting the corresponding 6-alkyliden-4-androsten-3-one to a dehydrogenation reaction in the 1,2 position in the presence of a quinone, a silylating agent and a strong acid.

  通式为(I)的6-烷基烯基雄烯-1,4-二烯-3-酮，其中R为氢或烷基；R1和R2独立地代表氢、OR3、OC（═O）R4或O-（GPH），其中R3为氢、C1-C6烷基或芳基；R4为氢或C1-C6烷基，GPH是羟基保护基；或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成一个羰基或等效的环糊精；可通过在醌、硅基化剂和强酸存在下，使相应的6-烷基烯基-4-雄烯-3-酮在1,2位进行脱氢反应而获得。
• Pharmaceutical preparations, use of these preparations and process for increasing the biovailability of pharmaceutical substances to be administered perorally
  申请人：——

  公开号：US20040223983A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The invention relates to pharmaceutical preparations that contain at least one emulsifier, at least one auxiliary emulsifier and/or solvent as well as at least one lipid, characterized in that the mass ratio of emulsifier to auxiliary emulsifier and/or solvent (Smix) is 1:1 to 9:1 and the total lipid proportion is >0% (m/m), whereby this preparation at least partially inhibits at least one intestinal enzyme and/or at least one intestinal efflux system. These preparations can be used to increase the bioavailability of pharmaceutical substances that are lipophilic and/or substrates of intestinal metabolizing enzymes and/or intestinal efflux systems, especially steroids.

  本发明涉及含有至少一种乳化剂、至少一种辅助乳化剂和/或溶剂以及至少一种脂质的药物制剂，其特征在于乳化剂与辅助乳化剂和/或溶剂（Smix）的质量比为1:1至9:1，总脂质比例大于0%（m/m），从而该制剂至少部分抑制至少一种肠道酶和/或至少一种肠道外流系统。这些制剂可用于提高亲脂性和/或肠道代谢酶和/或肠道外排系统底物的药物物质（尤其是类固醇）的生物利用度。
• 一种用于绝经后乳腺癌靶向光动力治疗的酞菁衍生物及其制备方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN114751953A

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开了一种用于绝经后乳腺癌靶向光动力治疗的酞菁衍生物及其制备方法。本发明利用修饰后的依西美坦的羧基，通过酯化反应将其连接在酞菁衍生物的羟基上。利用芳香化酶抑制剂依西美坦的靶向功能，可以准确定位在乳腺癌细胞，从而实现药物的精准靶向，结合酞菁的光动力效果，对乳腺癌起到更加高效的杀伤作用。该化合物合成方法简单，原料易得，成本低，副反应少，产率较高，易提纯，有利于工业化生产。