宝丹酮十一烯酸酯 | 13103-34-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 宝丹酮十一烯酸酯
• 中文别名: 雌甾；宝丹酮十一碳烯酸酯
• 英文名称: boldenone undecylenate
• 英文别名: boldenone undecenoate；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] undec-10-enoate
• CAS: 13103-34-9
• 化学式: C₃₀H₄₄O₃
• mdl: MFCD00079126
• 分子量: 452.678
• InChiKey: AHMMSNQYOPMLSX-CNQKSJKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：5mg/mL；乙醇：15mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2)(1:2): 0.3 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.733
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R40,R48
• 海关编码：
  2942000000

制备方法与用途

概述

宝丹酮十一烯酸酯，英文名为Boldenone undecylenate，是一种化工中间体。该化合物可由睾丸酮十一碳烯酸酯为起始原料制备中间体1,4-雄甾烷-17α-3-十一碳烯酸酯，进一步与冰醋酸、戊醇、汞反应生成宝丹酮十一烯酸酯。

食用香精

宝丹酮十一烯酸酯可用于配制草莓、山楂等食用香精。

生物活性

Boldenone 是androgen receptor (AR)的激动剂。Boldenone Undecylenate是睾酮的一种衍生物，具有强效合成作用，但仅具有中等适度的雄激素活性。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人体内源性代谢物）

体内研究

实验中，兔子每周肌注两次宝丹酮十一烯酸酯（BOL），连续两个月。结果显示，BOL 对体重和增重没有显著影响；但睾丸和附睾的重量在 BOL 治疗组中显著下降。此外，血清睾酮水平、精液量、精子活力和精子计数均显著降低 [1]。

用途

宝丹酮十一烯酸酯用于合成代谢类固醇的中间体。 其还作为医药原料及中间体、激素原料药使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 宝丹酮十一烯酸酯 在 Ru(PEt₃)₃(NTf₂)₂ 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌催化未活化末端烯烃与化学计量量的烯烃和氨替代物通过顺序氧化和还原的加氢胺化

  摘要：

  过渡金属配合物催化的烯烃加氢胺化是合成胺的一种原子经济方法，但未活化烯烃的反应仍然效率低下。在铱、金和镧系元素催化剂催化下，将 NH 键添加到此类烯烃是已知的，但它们需要大量过量的烯烃。这种涉及以前很少用于加氢胺化的金属的过程的新机制可以使这些反应以更高的效率发生。我们报告了钌催化的各种未活化末端烯烃的分子间加氢胺化反应，不需要过量的烯烃，并使用 2-氨基吡啶作为氨替代物来产生马尔科夫尼科夫加成产物。钌配合物很少用于加氢胺化，并且以前没有催化过与未活化烯烃的此类反应。进行了催化剂静止状态的鉴定、动力学测量、氘标记研究和 DFT 计算，并且共同强烈表明该过程通过一种新的加氢胺化机制发生，氧化胺化与生成的亚胺的还原相一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11043
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 5-甲基吩嗪硫酸甲酯 、 Rhodococcus erythropolis WY 1406 3-ketosteroid-Δ¹-dehydrogenase, I51L/I350T double mutant 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 宝丹酮十一烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过单细胞生物催化 Δ1-脱氢和 C17β-羰基还原级联合成代谢雄激素的批量和连续流不对称合成

  摘要：

  Chemoenzymatic asymmetric synthesis of an anabolic-androgenic steroid (+)-boldenone (3) and its prodrug (+)-boldenone undecylenate (4) was accomplished starting from commercially available 4-androstene-3,17-dione (4-AD, 1) under both batch and continuous flow conditions. The key feature of the current synthesis is the construction of an enzymatic cascade process in a single Escherichia coli cell for

  DOI：

  10.1039/d2gc04894a

文献信息

• Silver‐Enabled General Radical Difluoromethylation Reaction with TMSCF ₂ H
  作者：Jun Yang、Shengqing Zhu、Fang Wang、Feng‐Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202014587

  日期：2021.2.19

  A silver‐mediated oxidative difluoromethylation of styrenes and vinyl trifluoroborates with TMSCF2H is reported for the first time. This method enables direct and facile access to CF2H‐alkenes from abundant alkenes with excellent functional‐group compatibility. Moreover, this Ag/TMSCF2H protocol could further enable a series of radical difluoromethylation reactions of a wide array of substrates, offering

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• Polarity Umpolung Strategy for the Radical Alkylation of Alkenes
  作者：Jige Liu、Shuo Wu、Jiajia Yu、Chenxi Lu、Zhen Wu、Xinxin Wu、Xiao‐Song Xue、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915837

  日期：2020.5.18

  Free radical-mediated alkylation of general alkenes is a challenging and largely unmet goal. Herein, we disclose a conceptually novel "polarity umpolung" strategy for radical alkylation of alkenes using a portfolio of easily-accessed, dual-function alkylating reagents. This is achieved by substituting inherently nucleophilic alkyl radicals with electrophilic sulfone-decorated surrogates, thus inverting

  自由基介导的一般烯烃的烷基化是一个具有挑战性且很大程度上未实现的目标。在这里，我们公开了一种概念上新颖的“极性化学极化”策略，该策略使用易于获得的双功能烷基化试剂进行烯烃的自由基烷基化。这可以通过用亲电砜修饰的替代物取代固有的亲核烷基自由基，从而改变通常的反应方式。随着烷基化，额外的杂芳基或肟基通过连续的对接和迁移过程同时并入烯烃，从而产生有价值的产品。该反应在温和条件下显示出宽泛的官能团耐受性。该协议为复杂的天然产物和含有烯烃部分的药物分子的后期修饰打开了新的前景。
• Nickel‐Catalyzed 1,1‐Alkylboration of Electronically Unbiased Terminal Alkenes
  作者：Yangyang Li、Hailiang Pang、Dong Wu、Zheqi Li、Wang Wang、Hong Wei、Ying Fu、Guoyin Yin

  DOI：10.1002/anie.201903890

  日期：2019.6.24

  electronically unbiased alkenes has been developed, providing straightforward access to secondary aliphatic boronic esters from readily available materials under very mild reaction conditions. The regioselectivity of this reaction is governed by a unique pyridyl carboxamide ligated catalyst, rather than the substrates. Moreover, this transformation shows excellent chemo‐ and regio‐selectivity and remarkably

  已经开发出前所未有的镍催化的电子无偏烯烃的1,1-烷基硼化，可在非常温和的反应条件下直接从易得的材料中获得仲脂族硼酸酯。该反应的区域选择性由独特的吡啶基羧酰胺连接的催化剂而不是底物决定。此外，这种转化还显示出优异的化学和区域选择性以及出色的功能基团耐受性。我们还证明了在气球压力下，乙烯也可以用作底物。此外，能力实验表明，在硼的α位有利于选择性键的形成，初步的机理研究表明，这种三组分反应的关键步骤涉及1,2-镍的迁移。
• Efficient Docking–Migration Strategy for Selective Radical Difluoromethylation of Alkenes
  作者：Jiajia Yu、Zhen Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201811346

  日期：2018.12.21

  Radical‐mediated difunctionalization of alkenes is a powerful tactic for olefin utilization. However, the transformation of unactivated alkenes still remains a formidable challenge. Now a conceptually new docking–migration strategy is presented for the difunctionalization of alkenes with photoredox catalysis. Both activated and unactivated alkenes are suitable substrates. A vast array of functional

  自由基介导的烯烃双官能化是烯烃利用的强大策略。然而，未活化的烯烃的转化仍然是一个巨大的挑战。现在，提出了一种概念上新的对接迁移策略，用于通过光氧化还原催化烯烃的双官能化。活化和未活化的烯烃都是合适的底物。各种各样的官能团与温和的反应条件相容。杂芳基和二氟甲基被并入烯烃中，从而产生了有价值的合成产物，这些产物很容易转化为多种含氟分子。该协议提供了对环烯烃立体选择性的动力学控制，以生成不同寻常的顺式产物，并为复杂的天然产物和药物分子的后期功能化提供了一种有效的方法。准备了多种双功能试剂用于烯烃的难以实现的自由基双官能化。
• Visible‐Light‐Induced Three‐Component Intermolecular Trifluoromethyl‐Alkenylation Reactions of Unactivated Alkenes
  作者：Yuan‐Qiang Guo、Kaihua Wang、Ruiguo Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.202001434

  日期：2021.3.16

  visible‐light‐induced three‐component intermolecular trifluoromethyl‐alkenylation reactions of unactivated alkenes. The protocol has good functional group tolerance and a broad substrate scope. Using this protocol, we not only introduced a trifluoromethyl group into alkenes but also converted unactivated alkenes to styrene‐based activated alkenes, in addition to accomplishing late‐stage functionalization of pharmaceutical

  在此，我们描述了一种有效，温和，可见光诱导的未活化烯烃分子间三氟甲基-烯基化反应的实用方案。该协议具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。使用该协议，我们不仅将三氟甲基引入烯烃中，而且还完成了医药中间体的后期功能化，还将未活化的烯烃转化为基于苯乙烯的活化烯烃。