3-oxoandrosta-1,4-dien-17α-yl benzoate | 150054-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxoandrosta-1,4-dien-17α-yl benzoate
• 英文别名: 17a-benzoyloxy-androst-1,4-dien-3-one
• CAS: 150054-81-2
• 化学式: C₂₆H₃₀O₃
• 分子量: 390.522
• InChiKey: QYOIZDDZJSQWGQ-PDVSWFIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxoandrosta-1,4-dien-17α-yl benzoate 在 Pd-BaSO₄ 氢氧化钾 、 超重氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、74.99 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 <1,2,4,5-³H>17α-hydroxy-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites

  摘要：

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19930600
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 aluminum isopropoxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己酮 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 166.75h， 生成 3-oxoandrosta-1,4-dien-17α-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites

  摘要：

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19930600

文献信息

• Perfluoroalkylsulfonyl fluoride in organic synthesis: a facile synthesis of 17α-hydroxy steroids
  作者：Peng-Peng Guo、Kai Ding

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.026

  日期：2015.7

  A facile synthesis of 17α-hydroxy steroids with perfluoroalkylsulfonyl fluoride as hydroxyl activating agent was reported. The method features mild (40 °C), rapid (0.5 h), high yield, and high functional group tolerance. Notably, the method is applicable to HCOOH and CF3COOH, unusual and synthetically useful nucleophiles in hydroxyl inversion reaction.

  据报道，以全氟烷基磺酰氟为羟基活化剂可轻松合成17α-羟基类固醇。该方法具有温和（40°C），快速（0.5 h），高收率和高官能团耐受性的特点。值得注意的是，该方法适用于HCOOH和CF 3 COOH，它们是羟基转化反应中不常见的和合成上有用的亲核试剂。