对叔丁基苯甲酸甲酯 | 26537-19-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对叔丁基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-T-丁基苯甲酸甲酯；4-叔丁基苯甲酸甲酯；对叔丁基苯甲酸
• 英文名称: methyl 4-tert-butylbenzoate
• 英文别名: methyl p-tert-butylbenzoate；methyl 4-t-butylbenzoate；p-tert-butylbenzoic acid methyl ester
• CAS: 26537-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD00008835
• 分子量: 192.258
• InChiKey: UPIJOAFHOIWPLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124 °C9 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.995 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  4.3 at 25℃
• 保留指数：
  1410
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: Methyl 4-tert-butylbenzoate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H16O2
分子式
: 192.25 g/mol
分子量
成分 浓度
Methyl 4-tert-butylbenzoate
-
化学文摘编号(CAS No.) 26537-19-9
EC-编号 247-768-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
122 - 124 °C 在 12 hPa - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.995 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

对叔丁基苯甲酸

对叔丁基苯甲酸是一种白色结晶粉末，微溶于水（水中溶解度0.006g/100ml水at 20 °C），并可混溶于乙醇、乙醚等多种有机溶剂中。在甲苯中的溶解度为9.0%，是一种重要的有机合成中间体，广泛用于生产PVC热稳定剂、PP成核剂、防晒剂及助焊剂等。

作为醇酸树脂的改性剂，对叔丁基苯甲酸能够改善树脂的光泽和色调，并加快树脂干燥时间。此外，它的铵盐还被用作切削油、润滑油添加剂，以提高摩擦部件的工作性能并防止生锈；钠盐、钡盐及锌盐则可用作聚合物稳定剂和成核剂。

合成方法

对叔丁基苯甲酸的合成主要采用以下几种方法：

1. 液相溶剂氧化法：在醋酸为溶剂，醋酸铅作为氧化剂的情况下，于较低温度下进行。
2. 液相非溶剂氧化法：不用任何溶剂，以醋酸钴和溴化钠作为催化剂，在约170°C的温度下用空气氧化得产物。
3. 高温气相氧化法：在催化剂存在条件下，通过高温使对叔丁基甲苯汽化进行氧化制备。

最近的研究表明，使用硝酸作为廉价且易获取的氧化剂，可以在不添加任何催化剂的情况下合成粗品。具体步骤如下：

• 在500mL高压釜中加入29.6g（0.2mol）对叔丁基甲苯、37g（0.4mol, 68%）硝酸以及2.5mL水。
• 加盖并开启搅拌装置，升温至180°C反应8小时。冷却后收集底部固体，过滤干燥得到粗品，收率为95.5%。

为了进一步纯化粗品：

• 称取10g氢氧化钠溶解于90mL水中，配成10%的氢氧化钠溶液。
• 将上述固体加入其中充分溶解，过滤滤液用盐酸调pH值至3左右以析出结晶，静置后再次过滤得到纯品。通过红外光谱分析及HPLC检测确定其为98.4%，熔点为164~166°C（文献值164~165°C）。

硝酸浓度、反应温度和时间对合成的影响 硝酸浓度的影响

实验显示，硝酸质量浓度降低时，产物含量呈上升趋势。在180°C下，当硝酸质量浓度降至约10%左右时达到最高值；若高于50%，则无法获得目标产物。

反应温度的影响

反应温度对产物影响显著。当选择硝酸质量浓度为10%进行实验时，在回流温度下不能生成所需产物；随着温度升高，产物含量上升，并在约170°C达到最大值后变化趋缓。

反应时间的影响

反应时间仅影响转化率而不会改变产物的选择性。长时间反应可能导致有机物残留于反应釜顶部，这表明充足的反应时间可以提高产率但不影响最终产品的质量。

综合考虑各种因素，我们选择温度180°C、硝酸质量浓度为10%和反应时间8小时作为最适合成条件。按此方法合成对叔丁基苯甲酸的含量可达98.4%，收率为95.5%。

用途

对叔丁基苯甲酸是有机合成的重要中间体，广泛应用于多个领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-叔丁基苯胺
  参考文献：
  名称：

  碱介导的异羟肟酸的自我繁殖洛森重排，可有效而轻松地合成芳族和脂族伯胺†

  摘要：

  通过碱介导的重排将多种芳族和脂族异羟肟酸转化为相应的伯胺。这种重新排列可以少于1个当量进行。无需外部试剂的热条件下，在极性溶剂中分离K 2 CO 3。该重排具有几个特征，包括不需要用于促进重排的外部活化剂，少于一当量的碱足以进行该反应，以及其中仅产生二氧化碳作为副产物的清洁反应。提出了通过异氰酸酯中间体的自增长机理，并通过实验支持了基本的反应步骤，即链增长反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01178k
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基甲苯 在 三(2,4-二溴苯基)胺 sodium methylate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 对叔丁基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  烷基芳族化合物的间接电化学侧链氧化-苯甲酸甲酯或原苯甲酸三甲酯的选择性合成

  摘要：

  烷基芳族化合物从苯甲酸甲酯或原苯甲酸三甲酯到酯的技术上重要的侧链氧化反应可在甲醇溶液中以低电位通过电化学反应使用三元（2,4-二溴代苯胺）胺作为氧化还原催化剂在低电位下进行。在中性或弱酸性条件下，选择性地生成苯甲酸甲酯，而在碱性条件下，原酸酯占主导。以类似的方式从苯甲醛二甲基乙缩醛选择性地形成邻苯甲酸三甲酯。氧化还原催化剂在反应条件下是稳定的，因此可以进行数千个循环而没有明显的损失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87454-8
• 作为试剂：
  描述：

  2-(3,4-dibromobutyl)bromobenzene 在 对叔丁基苯甲酸甲酯 、 potassium tert-butylate 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-carboxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在存在二氧化碳的情况下，用炔烃将芳基自由基环化，然后在4-叔丁基苯甲酸甲酯介导的2-（2-丙炔氧基）溴苯的电化学还原中串联羧化反应

  摘要：

  使用配备有Pt阴极和Mg阳极的不分隔电池在二氧化碳和电子转移介体甲基4-叔存在下，在DMF中恒流电解2-（2-丙炔氧基）溴苯苯甲酸丁酯，通过碳-碳三键使芳基自由基环化，然后固定两个二氧化碳分子，以中等至良好的产率得到2,2环稠合的琥珀酸衍生物。通过芳基自由基环化成功地构建了二氢苯并呋喃，二氢吲哚，二氢苯并噻吩和茚满以及四氢吡喃骨架，并且先后发生了独特的串联羧化反应以生成琥珀酸。所得的琥珀酸衍生物之一，即3-羧基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基乙酸已成功地用于合成由2，3-二氢苯并呋喃和γ-丁内酯组成的新型螺化合物。分两步走高产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.032

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Cleavage of Carboxylic Esters by Aluminum and Iodine
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Yang Fu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00034

  日期：2021.3.5

  A one-pot procedure for deprotecting carboxylic esters under nonhydrolytic conditions is described. Typical alkyl carboxylates are readily deblocked to the carboxylic acids by the action of aluminum powder and iodine in anhydrous acetonitrile. Cleavage of lactones affords the corresponding ω-iodoalkylcarboxylic acids. Aryl acetylates undergo deacetylation with the participation of the neighboring group

  描述了一种在非水解条件下使羧酸酯脱保护的一锅法方法。在无水乙腈中，铝粉和碘的作用下，典型的羧酸烷基酯很容易解封为羧酸。切割内酯得到相应的ω-碘代烷基羧酸。乙酸芳基酯在相邻基团的参与下进行脱乙酰化。该方法能够在芳基酯存在下选择性裂解烷基羧酸酯。
• Hydroxyl radical-mediated oxidative cleavage of CC bonds and further esterification reaction by heterogeneous semiconductor photocatalysis
  作者：Hui Wang、Rui Jia、Mei Hong、Hongyan Miao、Bangqing Ni、Tengfei Niu

  DOI：10.1039/d1gc01931g

  日期：——

  developed by using tubular carbon nitride (TCN) as a general heterogeneous photocatalyst under an oxygen atmosphere with visible light irradiation. This protocol has an excellent substrate scope and gives the desired aldehydes, ketones and esters in moderate to high yields. Importantly, this metal-free procedure employed photogenerated hydroxyl radicals in situ as green oxidation active species, avoiding

  通过使用管状氮化碳（TCN）作为通用的多相光催化剂，在可见光照射下的氧气气氛下，开发了羟基自由基介导的烯烃有氧裂解和进一步的酯化反应制备羰基化合物。该方案具有出色的底物范围，并以中等至高产率提供所需的醛、酮和酯。重要的是，这种不含金属的程序原位使用光生羟基自由基作为绿色氧化活性物质，避免了目前的额外引发剂。该反应可在太阳光照射下进行，适用于大规模反应。此外，可回收的 TCN 催化剂可以多次使用而不会显着损失活性。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• 基于4,4’-联双芴结构的9,9’-位连接的主体材 料及其应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN104326980B

  公开（公告）日：2016-03-30

  基于4,4’-联双芴结构的9,9’-位连接的主体材料及其应用，本发明公开了一类同时具有高三线态和HOMO能级并且性能优秀的主体材料，其以4,4’-位连接的联双芴结构为分子骨架，在其9,9’-位上连接取代基，其既可以连接具有空穴传输性能的二苯胺类单元Dn，又可以连接具有电子传输性能的An单元：氧磷单元，硫氧单元，除这两者之外又可以形成特殊的螺环状结构。本发明的主体材料合成方法简单易行，适于广泛应用。由本发明主体材料制作的有机电致蓝光磷光发光器件，具有高效率、高亮度、低效率衰减以及低启动电压的电致发光性能，可广泛应用于有机电致发光领域。

表征谱图