benzyl [(1S)-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl]carbamate | 54064-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl [(1S)-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl]carbamate
• 英文别名: Benzyl [(2S)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl]carbamate；benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 54064-02-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: IBQLNUCDRMSSBJ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  463.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(1S)-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl]carbamate 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  A new facile diastereoconversion of 2-amino alcohols involving a novel cyclocarbamation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91366-8
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 (S)-benzyl (1-(N,O-dimethylhydroxylamine)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90.5%的产率得到benzyl [(1S)-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A practical one-pot process for α-amino aryl ketone synthesis

  摘要：

  An efficient, convenient, high-yielding synthesis of alpha-amino aryl ketones is described, involving the one-pot deprotonation-transmetallation-arylation of a Weinreb amide while retaining chirality of the original amide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.183

文献信息

• Highly Diastereoselective Catalytic Meerwein−Ponndorf−Verley Reductions
  作者：Jingjun Yin、Mark A. Huffman、Karen M. Conrad、Joseph D. Armstrong

  DOI：10.1021/jo052121t

  日期：2006.1.1

  practical synthesis of ephedrine analogues in high yields and enantiopurity was realized by a highly diastereoselective Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reduction of protected α-amino aromatic ketones using catalytic aluminum isopropoxide. The high anti selectivity resulted from the chelation of the nitrogen anion to the aluminum. In contrast, high syn selectivity was obtained with α-alkoxy ketones and other

  麻黄碱类似物的高收率和对映体纯度非常实用的合成，是通过使用催化异丙醇铝对非对映选择性的Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原保护的α-氨基芳族酮实现的。高抗选择性是由于氮阴离子与铝的螯合所致。相比之下，通过Felkin-Ahn对照品，可通过α-烷氧基酮和其他化合物获得高顺式选择性。
• KANO, SHINZO;YOKOMATSU, TSUTOMU;IWASAWA, HARUO;SHIBUYA, SHIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6331-6334
  作者：KANO, SHINZO、YOKOMATSU, TSUTOMU、IWASAWA, HARUO、SHIBUYA, SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• A new facile diastereoconversion of 2-amino alcohols involving a novel cyclocarbamation
  作者：Shinzo Kano、Tsutomu Yokomatsu、Haruo Iwasawa、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91366-8

  日期：1987.1
• A practical one-pot process for α-amino aryl ketone synthesis
  作者：Karen Conrad、Yi Hsiao、Ross Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.183

  日期：2005.12

  An efficient, convenient, high-yielding synthesis of alpha-amino aryl ketones is described, involving the one-pot deprotonation-transmetallation-arylation of a Weinreb amide while retaining chirality of the original amide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.