(+)-beta-环木香烯内酯 | 2221-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-beta-环木香烯内酯
• 英文名称: (3aS,5aR,9aS,9bS)-5a-Methyl-3,9-dimethylene-decahydro-naphtho[1,2-b]furan-2-one
• 英文别名: β-cyclocostunolide；beta-Cyclocostunolide；(3aS,5aR,9aS,9bS)-5a-methyl-3,9-dimethylidene-3a,4,5,6,7,8,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 2221-82-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: XUYAKPXYKQEFPD-SFDCQRBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-beta-环木香烯内酯 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (-)-β-frullanolide
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpenoid Constituents of the LiverwortFrullania brotheriSTEPH.

  摘要：

  两种新的倍半萜内酯，(+)-β-frullanolide 和 (+)-brothenolide，已从地钱 Frullania brothersi STeph 中分离出来。其中之一，(+)-brothenolide，具有致敏特性。这些内酯的绝对结构已通过光谱分析和化学转化确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1120
• 作为产物：
  描述：

  木香烃内酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以160 mg的产率得到(+)-beta-环木香烯内酯
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpenoid Constituents of the LiverwortFrullania brotheriSTEPH.

  摘要：

  两种新的倍半萜内酯，(+)-β-frullanolide 和 (+)-brothenolide，已从地钱 Frullania brothersi STeph 中分离出来。其中之一，(+)-brothenolide，具有致敏特性。这些内酯的绝对结构已通过光谱分析和化学转化确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1120

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of parthenolide derivatives with reduced toxicity as potential inhibitors of the NLRP3 inflammasome
  作者：Yitao Ou、Ping Sun、Nannan Wu、Hao Chen、Dan Wu、Wenhui Hu、Zhongjin Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127399

  日期：2020.9

  Parthenolide (PTL) can target NLRP3 inflammasome to treat inflammation and its related disease, but its cytotoxicity limits further development as an anti-inflammatory drug. A series of PTL analogs and their Michael-type adducts were designed and synthesized, and most of them showed high activities against the NLRP3 inflammasome pathway. The most potent compound 8b inhibited the release of IL-1β with

  Parthenolide（PTL）可以靶向NLRP3炎性小体来治疗炎症及其相关疾病，但其细胞毒性限制了其作为抗炎药的进一步发展。设计并合成了一系列的PTL类似物及其Michael型加合物，其中大多数显示出对NLRP3炎性体途径的高活性。最有效的化合物8b抑制IL-1β的释放，在J774A.1细胞中的IC 50值为0.3μM，在原代神经胶质细胞中的IC 50值为1.0μM。此外，8b对J774A.1细胞（IC 50  = 24.1μM）和HEK-293T（IC 50  = 69.8μM）表现出低毒性，与其母体PTL相比，治疗指数提高了约8倍。初步的机理研究表明8b介导的抗炎与NLRP3炎性体信号通路相关。基于这些研究，我们建议8b可能是抗炎药最终开发的潜在候选药物。
• Easy Access to Alkoxy, Amino, Carbamoyl, Hydroxy, and Thiol Derivatives of Sesquiterpene Lactones and Evaluation of Their Bioactivity on Parasitic Weeds
  作者：Antonio Cala、Jesús G. Zorrilla、Carlos Rial、José M. G. Molinillo、Rosa M. Varela、Francisco A. Macías

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b03098

  日期：2019.9.25

  C-13. On applying this reaction to both compounds, it was possible to introduce the functional groups alkoxy, amino, carbamoyl, hydroxy, and thiol to give products in good to high yields, depending on the base and solvent employed. In particular, the introduction of a thiol group at C-13 in both compounds was achieved with outstanding yields (>90%) and this is unprecedented for these sesquiterpene lactones

  假设倍半萜内酯的α-亚甲基-γ-内酯部分是其生物活性的关键单元。结果，这些化合物的修饰集中在该片段上。在本文报道的工作中，选择了两个倍半萜烯内酯，即脱氢木香内酯和β-环木香烯内酯，这是通过木香内酯的受控环化获得的一种马地内酯，通过在C-13处的迈克尔加成进行修饰。将此反应应用于两种化合物时，可以引入官能团烷氧基，氨基，氨基甲酰基，羟基和硫醇，以高至高收率得到产物，具体取决于所用的碱和溶剂。特别是，两种化合物都在C-13处引入了硫醇基，收率很高（> 90％），这对于这些倍半萜内酯是前所未有的。Orobanche cumana和Phelipanche ramosa。讨论了构效关系。
• Chemistry of costunolide and biological activity of the derived lactones
  作者：P.S. Kalsi、Sarita Khurana、K.K. Talwar

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80816-x

  日期：1985.1

  Abstract Costunolide and its derived C-16 germacranolides on oxidation with selenium dioxide-t-butyl hydroperoxide afforded two melampolides, an aldehydolactone and the corresponding hydroxylactone, in each case. Structures were assigned to these melampolides on the basis of spectral data and chemical correlation. The aldehydolactones were significantly more active root promotors than their parent

  摘要 Costunolide 及其衍生的 C-16 Germacranolide 用二氧化硒-叔丁基氢过氧化物氧化，在每种情况下都提供两种三聚氰胺，一种醛内酯和相应的羟基内酯。根据光谱数据和化学相关性为这些三聚氰胺分配了结构。醛内酯是比它们的亲本内酯更活跃的根促进剂。Costunolide 和相关的germacranolides 在用碘和氯铬酸吡啶处理后进行环化，得到有趣的产物。(-)-β-Frullanolide 已被合成并显示与其母体反式内酯相比具有更高的生物学活性。
• Inhibition of TNF-α-Induced Inflammation by Sesquiterpene Lactones from Saussurea lappa and Semi-Synthetic Analogues
  作者：Siwattra Choodej、Khanitha Pudhom、Tohru Mitsunaga

  DOI：10.1055/s-0043-120115

  日期：2018.3

  We investigated the tumor necrosis factor-alpha (TNF-α) inhibitory activity of sesquiterpenes from Saussurea lappa root extracts. According to the hexane and EtOAc extracts showing significant activity with IC50 values of 0.5 and 1.0 µg/mL, respectively, chromatographic fractionation of the extracts was performed and led to the isolation of 10 sesquiterpenes (1: -10: ). Costunolide (1: ), a major compound

  我们研究了雪莲根提取物中倍半萜烯的肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 抑制活性。根据己烷和 EtOAc 提取物显示出显着的活性，IC50 值分别为 0.5 和 1.0 µg/mL，对提取物进行色谱分离，分离出 10 种倍半萜 (1: -10: )。木香内酯 (1: )，一种主要化合物和脱氢木香内酯 (4: ) 在降低 TNF-α 水平方面表现出高效率，IC50 值分别为 2.05 和 2.06 µM。此外，合成了倍半萜类似物以建立它们的构效关系 (SAR) 谱。在半合成类似物中，化合物 6A: 和 16: 显示出最有效的活性，IC50 值分别为 1.84 和 1.97 µM。更重要的是，化合物6A：表现出比木香内酯和 16: 的毒性更小。这些结果提供了倍半萜内酯的第一个 SAR 谱，并表明 α-亚甲基-γ-内酯部分在 TNF-α 抑制中起关键作用。此外，环氧化物衍生物 6A: 可能代表进一步抗
• (+)-β-FRULLANOLIDE AND (+)-BROTHENOLIDE, TWO NEW SESQUITERPENE LACTONES FROM THE LIVERWORT<i>FRULLANIA BROTHERI</i>STEPH.
  作者：Reiji Takeda、Yoshimoto Ohta、Yoshio Hirose

  DOI：10.1246/cl.1980.1461

  日期：1980.11.5

  Two new sesquiterpene lactones, named (+)-β-frullanolide and (+)-brothenolide, were isolated from liverwort Frullania brothevi Steph.The absolute structures of these lactones have been established.

  从肝草Frullania brothevi Steph中分离出了两种新的倍半萜内酯，分别命名为(+)-β-frullanolide和(+)-brothenolide。