2-((2S,4aR,8aS)-4a-Methyl-8-methylene-1-oxo-decahydro-naphthalen-2-yl)-acrylic acid ethyl ester | 76045-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((2S,4aR,8aS)-4a-Methyl-8-methylene-1-oxo-decahydro-naphthalen-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 76045-53-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: KKHQFYNNPRPWSR-JJRVBVJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,4aR,8aS)-4a-Methyl-8-methylene-1-oxo-decahydro-naphthalen-2-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以8 mg的产率得到(-)-β-frullanolide
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpenoid Constituents of the LiverwortFrullania brotheriSTEPH.

  摘要：

  两种新的倍半萜内酯，(+)-β-frullanolide 和 (+)-brothenolide，已从地钱 Frullania brothersi STeph 中分离出来。其中之一，(+)-brothenolide，具有致敏特性。这些内酯的绝对结构已通过光谱分析和化学转化确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1120
• 作为产物：
  描述：

  木香烃内酯 在 氯化亚砜 、 jones reagent 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 2-((2S,4aR,8aS)-4a-Methyl-8-methylene-1-oxo-decahydro-naphthalen-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpenoid Constituents of the LiverwortFrullania brotheriSTEPH.

  摘要：

  两种新的倍半萜内酯，(+)-β-frullanolide 和 (+)-brothenolide，已从地钱 Frullania brothersi STeph 中分离出来。其中之一，(+)-brothenolide，具有致敏特性。这些内酯的绝对结构已通过光谱分析和化学转化确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1120

文献信息

• (+)-β-FRULLANOLIDE AND (+)-BROTHENOLIDE, TWO NEW SESQUITERPENE LACTONES FROM THE LIVERWORT<i>FRULLANIA BROTHERI</i>STEPH.
  作者：Reiji Takeda、Yoshimoto Ohta、Yoshio Hirose

  DOI：10.1246/cl.1980.1461

  日期：1980.11.5

  Two new sesquiterpene lactones, named (+)-β-frullanolide and (+)-brothenolide, were isolated from liverwort Frullania brothevi Steph.The absolute structures of these lactones have been established.

  从肝草Frullania brothevi Steph中分离出了两种新的倍半萜内酯，分别命名为(+)-β-frullanolide和(+)-brothenolide。