(+)-延胡索碱 | 476-69-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: (+)-延胡索碱
• 中文别名: 紫定酚；紫堇定；紫菫定酚；紫?定酚
• 英文名称: (6aS)-(+)-corydine
• 英文别名: Corydine；(6R,6aS,P)-(+)-corydine；(+)-corydine；2,10,11-trimethoxy-6-methyl-6aα-aporphan-1-ol；d-Corydin；(6aS)-2,10,11-trimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-1-ol
• CAS: 476-69-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• mdl: MFCD22575085
• 分子量: 341.407
• InChiKey: IDQUPXZJURZAGF-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167℃
• 比旋光度：
  D20 +204° (c = 1.6 in chloroform)
• 沸点：
  477.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Corydine 是一种天然存在的生物碱，可以从 Croton echinocarpus 的叶子中提取。这种物质有效抑制逆转录酶（reverse transcriptase, RT）的活性，IC50 值为 356.8 μg/mL。在体外条件下，当浓度达到 450 μg/mL 时，Corydine 可以抑制 40% 的 HIV-1 逆转录酶活性。

化学性质

Corydine 溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。

用途

紫菫定酚具有抑菌、清热解毒以及杀虫止痒的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-延胡索碱 在 盐酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 生成 Corydine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Aporphine and bisaporphine alkaloids from Aristolochia lagesiana var. intermedia

  摘要：

  Corydines, isocorydines, and analogous aporphine alkaloids were isolated from the leaves of Aristolochia lagesiana var intermedia, together with three bisaporphine salts (lagesianines B-D) Their structures were determined by chemical derivatizations and spectroscopic analyses Lagesianines B and C are the first examples of N-CH(2)-N' and C-2-O-C-1' linked dimeric aporphine alkaloids, respectively, while the monomeric units of lagesianine D. which has a carbon skeleton, are linked through C-7-C-5' via ail ethane-1,2-diol group (C-7-CHOHCHOH-C-5') (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2009.11.010
• 作为产物：
  描述：

  dehydrocorydine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-延胡索碱
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids ofGlaucium fimbrilligerum

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00638780

文献信息

• NF-kB activity inhibitor
  申请人：Kaken Shoyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0931544A2

  公开（公告）日：1999-07-28

  This invention relates to an NF-κB activity inhibitor which contains alkaloids originated from a plant belonging to the genus Stephania of the family Menspermaceae, derivatives thereof and salts thereof, as the active components, to an agent for use in the treatment and prevention of diseases upon which the NF-κB activity inhibiting action is effective and to an inhibitor of the expression of related genes. Since said active components exert an action to inhibit transcription of DNA having an NF-κB recognition sequence by inhibiting the activity of NF-κB, the drug of the present invention can inhibit expression of genes of certain substances such as cytokines, inflammatory cytokine receptor antagonists, MHC class I, MHC class II, β2 microglobulin, immunoglobulin light chain, serum amyloid A, angiotensinogen, complement B, complement C4, C-myc gene, HIV, SV40, CMV, adenovirus and the like, so that the inventive drug is useful in treating and/or preventing various diseases in which these substances are taking roles.

  本发明涉及一种NF-κB活性抑制剂，其活性成分含有源自一种属于孟婆子科斯蒂芬尼亚属植物的生物碱、其衍生物及其盐类，涉及一种用于治疗和预防NF-κB活性抑制作用有效的疾病的药物，还涉及一种相关基因表达抑制剂。MHCⅠ类、MHCⅡ类、β2微球蛋白、免疫球蛋白轻链、血清淀粉样蛋白A、血管紧张素原、补体B、补体C4、C-myc基因、HIV、SV40、CMV、腺病毒等，因此本发明药物可用于治疗和/或预防这些物质起作用的各种疾病。
• Colorless and transparent polyimidesilicone resin having thermosetting functional groups
  申请人：Shin-Etsu Chemical Company, Ltd.

  公开号：EP1408067A1

  公开（公告）日：2004-04-14

  A colorless and transparent thermosetting polyimidesilicone resin comprising structural units of the following general formula (1) and structural units of the general formula (4) , said resin being soluble in an organic solvent    wherein X is a tetravalent organic group having 4 or more carbon atoms, none of the carbon atoms of X being bound to a plurality of carbonyl groups, Y is a diamine residue and Z is a diaminosiloxane residue.

  一种无色透明的热固性聚酰亚胺硅树脂，由以下通式（1）的结构单元和通式（4）的结构单元组成，所述树脂可溶于有机溶剂中 其中 X 是具有 4 个或更多碳原子的四价有机基团，X 的碳原子均不与多个羰基结合，Y 是二胺残基，Z 是二氨基硅氧烷残基。
• Osada, Archiv der Pharmazie, 1924, p. 506
  作者：Osada

  DOI：——

  日期：——
• Gadamer; Knoch, Archiv der Pharmazie, 1921, vol. 259, p. 149
  作者：Gadamer、Knoch

  DOI：——

  日期：——
• Alkaloids of Kolobopetalum auriculatum
  作者：D. Dwuma-Badu、J.S.K. Ayim、O. Rexford、A.M. Ateya、D.J. Slatkin、J.E. Knapp、P.L. Schiff

  DOI：10.1016/0031-9422(80)80228-7

  日期：——