(+)-异薄荷醇 | 23283-97-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和饮料标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-异薄荷醇
• 中文别名: D-异孟醇；D-异薄荷醇；異薄荷醇；異薄荷腦；薄荷醇/(5-甲基-2-乙丙基环己醇)；異【草(之上)+孟】醇
• 英文名称: (+)-(1S,2R,5R)-isomenthol
• 英文别名: (+)-Isomenthol；(-)-menthol；d-isomenthol；(+)-isomentol；(1α,2β,5α)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol；(1S,2R,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 23283-97-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: NOOLISFMXDJSKH-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-83°C
• 沸点：
  218-219°C
• 密度：
  0,9 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙醇（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  3.190
• 物理描述：
  D,l-menthol is a white crystalline solid with a peppermint odor and taste. (NTP, 1992)
• 闪点：
  196 °F (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  5.4 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg at 133 °F approximately (NTP, 1992)
• 折光率：
  1.461

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-异薄荷醇 在 cyclic chromate ester C₇H₁₄CrO₄ 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到isomentholactone
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化-Baeyer-Villiger序列，将一元醇方便地一锅转化为酯

  摘要：

  A one-pot reaction sequence has been developed which converts secondary alcohols to esters via oxidation to the carbonyl compound and concomitant Baeyer-Villiger reaction. This procedure employs meta-chloroperoxybenzoic acid (mCPBA) as the primary oxidant in both steps and a catalytic amount of a cyclic Cr(VI) ester as a co-oxidant in the initial step. Isolated yields are typically very high and chromatographic purification of the crude product is often unnecessary for routine operations.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89009-2
• 作为产物：
  描述：

  百里酚 在 氢气 、 镍 作用下， 生成 (+)-异薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  Brunel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1905, vol. <3> 33, p. 269,500

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (o-methoxyphenyl)methylphenylphosphine 在 六氯丙酮 、 (+)-异薄荷醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.12h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL PHOSPHORUS COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES PHOSPHORES CHIRAUX

  摘要：

  一种立体选择性制备P-手性四配位磷化合物的方法，该方法包括将来自手性醇，手性胺或手性硫醇的第一反应物与包含P-手性三配位磷化合物的第二反应物在亲电试剂的存在下反应。

  公开号：

  WO2005118603A1

文献信息

• Oxidation of Azides by the HOF·CH₃CN:  A Novel Synthesis of Nitro Compounds
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo060440u

  日期：2006.6.1

  aromatic rings, ketones, nitriles, halides, alcohols, and esters are tolerated. Sulfides react with HOF·CH3CN usually at the same rate as azides. Amines and olefins, however, react faster, so they have to be protected first. Nitro derivatives with various oxygen isotopes can be made using the labeled H18OF·CH3CN. In the case of chiral azides the stereochemistry around the nitrogen-bonded carbons is retained

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。
• Alcohols as Latent Coupling Fragments for Metallaphotoredox Catalysis: sp³–sp² Cross-Coupling of Oxalates with Aryl Halides
  作者：Xiaheng Zhang、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.6b09533

  日期：2016.10.26

  Alkyl oxalates, prepared from their corresponding alcohols, are engaged for the first time as carbon radical fragments in metallaphotoredox catalysis. In this report, we demonstrate that alcohols, native organic functional groups, can be readily activated with simple oxalyl chloride to become radical precursors in a net redox-neutral Csp3-Csp2 cross-coupling with a broad range of aryl halides. This

  由相应的醇制备的草酸烷基酯首次在金属光氧化还原催化中作为碳自由基碎片参与。在本报告中，我们证明醇类，天然有机官能团，可以很容易地用简单的草酰氯活化，成为与各种芳基卤化物交叉偶联的净氧化还原中性 Csp3-Csp2 中的自由基前体。这种醇-活化偶联已成功应用于天然类固醇的功能化和医学相关药物先导药物的便利合成。
• HOF·CH3CN, made directly from F2 and water, as an ecologically friendly oxidizing reagent
  作者：Shlomo Rozen、Yifat Bareket、Moshe Kol

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88036-4

  日期：1993.9

  The complex HOF·CH3CN, made directly from fluorine and aqueous acetonitrile, was used for oxidation of secondary alcohols and for Baeyer Villiger oxidation of ketones. By using 18O labeled reagent it was found that the ketone oxidation proceeds through the original dioxirane mechanism which Baeyer and Villiger suggested a century ago for reactions with peracids but was later discounted.

  直接由氟和乙腈水溶液制得的复合物HOF·CH 3 CN用于氧化仲醇和用于Baeyer Villiger氧化酮。通过使用18 O标记的试剂，发现酮的氧化过程是通过最初的二环氧乙烷机理进行的，Baeyer和Villiger于一个世纪前就提出了与过酸的反应，但后来又打折扣了。
• Photoredox-catalyzed deoxyfluorination of activated alcohols with Selectfluor®
  作者：María González-Esguevillas、Javier Miró、Jenna L. Jeffrey、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.043

  日期：2019.8

  Herein we disclose a deoxyfluorination of alcohols with an electrophilic fluorine source via visible-light photoredox catalysis. This radical-mediated C–F coupling is capable of fluorinating secondary and tertiary alcohols efficiently, complementing previously reported nucleophilic deoxyfluorination protocols.

  在本文中，我们公开了通过可见光光氧化还原催化用亲电子氟源对醇进行脱氧氟化。这种自由基介导的C-F偶联能够有效地氟化仲醇和叔醇，从而补充了先前报道的亲核脱氧氟化方案。
• Epimerization of Tertiary Carbon Centers via Reversible Radical Cleavage of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yaxin Wang、Xiafei Hu、Cristian A. Morales-Rivera、Guo-Xing Li、Xin Huang、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b05753

  日期：2018.8.1

  cleavage of C(sp3)-H bonds can enable racemization or epimerization, offering a valuable tool to edit the stereochemistry of organic compounds. While epimerization reactions operating via cleavage of acidic C(sp3)-H bonds, such as the Cα-H of carbonyl compounds, have been widely used in organic synthesis and enzyme-catalyzed biosynthesis, epimerization of tertiary carbons bearing a nonacidic C(sp3)-H bond

  C(sp3)-H 键的可逆断裂可以实现外消旋化或差向异构化，为编辑有机化合物的立体化学提供了宝贵的工具。虽然通过裂解酸性 C(sp3)-H 键（例如羰基化合物的 Cα-H）进行的差向异构化反应已广泛用于有机合成和酶催化生物合成，但带有非酸性 C(sp3) 的叔碳的差向异构化-H 键更具挑战性，可用的实用方法很少。在这里，我们报告了第一个合成有用的协议，用于在温和条件下通过未活化的 C(sp3)-H 键与高价碘试剂苯并恶唑叠氮化物和 H2O 的可逆自由基裂解来进行叔碳差向异构化。这些反应对各种环烷烃的未活化 3° CH 键表现出优异的反应性和选择性，并为编辑传统方法难以处理的碳支架的立体化学构型提供了强大的策略。机理研究表明，N3• 作为催化氢原子穿梭的独特能力对于以高效率和选择性可逆地破坏和重组 3° CH 键至关重要。

表征谱图