4α-hydroxy-iso-menthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4α-hydroxy-iso-menthol
• 英文别名: (+)-cis-4-Hydroxy-isomenthol；4-Hydroxyneomenthol；(1S,2S,4R)-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: OOJJEXXELQNXDL-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-menth-3-ene 在 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4α-hydroxy-iso-menthol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies of monoterpene compounds. II. The conformation of 4-hydroxymenthones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01279a026

文献信息

• Preparation of biologically active substances and animal and microbial metabolites from menthols, cineoles and kauranes
  作者：Yoshinori Asakawa、Reiko Matsuda、Motoo Tori、Toshihiro Hashimoto

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83033-4

  日期：1988.1

  and their structures elucidated by NMR spectroscopy. Some hydroxylated menthols showed plant growth inhibitory and strong mosquito repellent activity. Among the hydroxylated cineoles, microbial and animal metabolites of cineoles were included. From ent-kauranes, a plant growth inhibitory diterpene alcohol, (−)-16α-hydroxy kaurane was obtained along with 16α-kauran-13α-ol.

  摘要 间氯过苯甲酸或干臭氧氧化了六种单萜类化合物 l-薄荷醇、l-乙酸薄荷酯、异薄荷醇、新薄荷醇、1,4-桉树脑和 1,8-桉树脑和一种双萜烃 ent-kaurene。得到各种羟基化产物及其核磁共振谱阐明的结构。一些羟基化薄荷醇显示出植物生长抑制和强烈的驱蚊活性。在羟基化桉树脑中，包括桉树脑的微生物和动物代谢物。从 ent-kaurane 中获得了植物生长抑制性二萜醇 (-)-16α-羟基 kaurane 以及 16α-kauran-13α-ol。
• ASAKAWA, YOSHINORI;MATSUDA, REIKO;TORI, MOTOO;HASHIMOTO, TOSHIHIRO, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 12, C. 3861-3869
  作者：ASAKAWA, YOSHINORI、MATSUDA, REIKO、TORI, MOTOO、HASHIMOTO, TOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical studies of monoterpene compounds. II. The conformation of 4-hydroxymenthones
  作者：Takayuki Suga、Tsuyoshi Shishibori、Tamon Matsuura

  DOI：10.1021/jo01279a026

  日期：1967.4