6-hydroxyisomenthol | 27525-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-hydroxyisomenthol
• 英文别名: (+)-p-Menthan-2,5-diol; (1S,2R,4R,5S)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexan-1,4-diol；(1S:2R:4R:5S)-p-menthanediol-(2.5)；(1S)-1r-Methyl-4c-isopropyl-cyclohexandiol-(2c.5t)；(1S:2R:4R:5S)-p-Menthandiol-(2.5)；(1R,2S,4S,5R)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexane-1,4-diol
• CAS: 27525-57-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: TXISQGBRDPUIBI-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3α-hydroxycarvotagenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-hydroxyisomenthol
  参考文献：
  名称：

  所述p -menth -1-烯-3,6-二醇：以旋光绝对构型的相关性

  摘要：

  通过将构型重新分配给二醇B，可以解决先前描述为非对映异构体对-薄荷基-1-烯-3,6-二醇（I-IV）的四种化合物（AD）中两种化合物的计算和报告的旋光度之间的巨大差异，熔点112°，并且将结构重新分配给二醇A，熔点54°，对-薄荷基-2-烯-1,6-二醇（VI）。通过合成新的二醇（IV），mp 123°，完成了四个非对映异构体对-薄荷基-1-烯-3,6-二醇的组合。每个氢化p -menth -1-烯-3,6-二醇产生了一对不同的p -薄荷-2,5-二醇，其标识允许配置的分配二醇I-IV。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98658-2

文献信息

• Biotransformation of (−)- and (+)-neomenthols and isomenthol by Aspergillus niger
  作者：Hironobu Takahashi、Yoshiaki Noma、Masao Toyota、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86876-4

  日期：1994.4.19

  Three menthols, (+)- and(-)-neomenthols and(+)-isomenthol were biotransformed by Aspergillus niger which converted nonspecifically (-)- and (+)-neomenthols to mere hydroxylated compounds, whereas, (+)-isomenthol was smoothly converted into 1-hydroxyisomenthol and 6-hydroxyisomenthol by the same fungus.