(-)-新薄荷醇 | 20747-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-新薄荷醇
• 中文别名: (1R,2R,5S)-2-异丙基-5-甲基环己醇
• 英文名称: DL-neomenthol
• 英文别名: neomenthol；2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol；(1R,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 20747-49-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: NOOLISFMXDJSKH-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.81°C (estimate)
• 沸点：
  209-210 °C(lit.)
• 密度：
  0.899 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  83 °C
• 物理描述：
  D,l-menthol is a white crystalline solid with a peppermint odor and taste. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 70° F (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  5.4 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg at 133 °F approximately (NTP, 1992)
• 折光率：
  1.461

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2906199090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-新薄荷醇 在 吡啶 作用下， 生成 (1R)-2-oxo-bornane-10-sulfonic acid-((1R)-neoisomenthyl ester)
  参考文献：
  名称：

  50.关于薄荷酮系列的研究。第十部分的完整的光学分辨率DL -新1薄荷醇的薄荷醇手段

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330000167
• 作为产物：
  描述：

  百里酚 在 alkali free Raney nickel 作用下， 135.0 ℃ 、5.88 MPa 条件下， 生成 (-)-新薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  外消旋薄荷醇。百里酚的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50409a018
• 作为试剂：
  描述：

  甲基碘化镁 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 (-)-新薄荷醇 作用下， 生成 (S)-(+)-2-羟基-2-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  不对称合成的研究II。薄荷醇，新薄荷醇，冰片和异冰片酚的苯乙醛酸酯与甲基碘化镁反应的空间过程

  摘要：

  使（-）-薄荷醇，（+）-新薄荷醇，（+）-冰片和（-）-异冰片酚的苯乙醛酸酯与甲基碘化镁反应，将反应产物皂化后得到的芳构酸的旋光性。被确定。与前面的来文1）中提出的观点相一致，发现以这种方式获得的芳构酸的旋转方向取决于带有羟基的醇组分的不对称碳原子的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360141

文献信息

• 一种L-薄荷醇的合成工艺
  申请人：安徽海华科技股份有限公司

  公开号：CN105461516B8

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明涉及香料合成领域，具体涉及一种L-薄荷醇的合成工艺，包括如下步骤：d,L-薄荷醇合成；d,L-薄荷醇精馏；d,L-薄荷醇酯化；苯甲酸d,l-薄荷酯精馏；苯甲酸d,l-薄荷酯拆分；D-薄荷醇合成；薄荷醇合异构化；L-薄荷醇合成。本发明从简单易得且廉价的化工产品百里香酚为原料，优化酯化条件，边酯化边精馏，推进酯化反应向有利于生成苯甲酸d,l-薄荷酸方面转变，提高酯化收率，并结合苯甲酸d，l-薄荷酯优化结晶拆分技术，采用该方法制备L-薄荷醇具有收率高，成本低，操作简便，适合于连续化、规模化生产等特点。该合成工艺，全系统密闭式循环操作，无废水，节能环保。
• Mapping the substrate selectivity of new hydrolases using colorimetric screening: lipases from Bacillus thermocatenulatus and Ophiostoma piliferum, esterases from Pseudomonas fluorescens and Streptomyces diastatochromogenes
  作者：Andrew Man Fai Liu、Neil A Somers、Romas J Kazlauskas、Terry S Brush、Frank Zocher、Markus M Enzelberger、Uwe T Bornscheuer、Geoff P Horsman、Alessandra Mezzetti、Claudia Schmidt-Dannert、Rolf D Schmid

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00072-6

  日期：2001.3

  screened a general library of 29 substrates and a chiral library of 23 pairs of enantiomers. All four hydrolases catalysed the hydrolysis of unnatural substrates, but the two lipases accepted a broader range of substrates than the two esterases. As expected, the two lipases favoured more hydrophobic substrates, while the two esterases showed a preference for smaller substrates. Several moderately enantioselective

  生物化学和分子生物学的最新进展简化了新型水解酶的发现和制备。尽管这些水解酶可能解决了有机合成中的问题，但测量其选择性（尤其是对映选择性）仍然繁琐且耗时。最近，我们开发了一种比色筛选方法来测量水解酶的对映选择性。在这里，我们应用这种快速筛选方法来绘制四种新型水解酶的底物选择性图：来自嗜热芽孢杆菌的脂肪酶（DSM 730，BTL2）和丝状真菌Ophiostoma piliferum（NRRL 18917，OPL）以及来自两种细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens（ SIK-W1，酯酶I，PFE）和链霉菌（Tü20，SDE）。我们筛选了29种底物的通用文库和23对对映异构体的手性文库。所有四种水解酶均催化非天然底物的水解，但是与两种酯酶相比，两种脂肪酶接受的底物范围更广。不出所料，这两种脂肪酶偏爱疏水性更高的底物，而两种酯酶则偏爱较小的底物。确认了该酚醛酸酯的一些中等对映选择性反应：BTL2，丁酸酯，E
• Cooperative Electrocatalytic and Chemoselective Alcohol Oxidation by Shvo's Catalyst
  作者：Jeroen Lybaert、Stanislav Trashin、Bert U. W. Maes、Karolien De Wael、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/adsc.201600783

  日期：2017.3.20

  A new electrocatalytic conversion of alcohols to ketones and aldehydes was developed based on an electrochemical study of Shvo's complex. The oxidation of secondary alcohols was efficiently performed under mild conditions using a catalytic amount of Shvo's catalyst, in combination with a sub‐stoichiometric amount of 2,6‐dimethoxy‐1,4‐benzoquinone in N,N‐dimethylformamide at 80 °C. The hydroquinone

  基于Shvo配合物的电化学研究，开发了一种新的醇催化电子转化为酮和醛的方法。在温和条件下，使用催化量的Shvo催化剂，在80°C的N，N-二甲基甲酰胺中，与亚化学计量的2,6-二甲氧基-1,4-苯醌组合，有效地进行了仲醇的氧化。由此形成的氢醌借助于电化学装置被连续地再氧化。对于不同的酮，芳族以及脂族和α，β-不饱和酮，均可获得优异的收率。此外，当转化邻位二醇（例如1,2-辛二醇和1,2-癸二醇）时，可以实现对仲醇氧化的化学选择性。
• An Iron Catalyst for Oxidation of Alkyl CH Bonds Showing Enhanced Selectivity for Methylenic Sites
  作者：Irene Prat、Laura Gómez、Mercè Canta、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/chem.201203281

  日期：2013.2.4

  Many are called but few are chosen: A nonheme iron complex catalyzes the oxidation of alkyl CH bonds by using H2O2 as the oxidant, showing an enhanced selectivity for secondary over tertiary CH bonds (see scheme).

  许多被称为但被选择几个：阿非血红素铁络合物催化烷基C的氧化 H键通过使用H 2 ö 2作为氧化剂时，示出了用于增强的选择性二次过叔C  H键（参见方案）。
• Lewis acid catalyzed acylation reactions: scope and limitations
  作者：Kusum L Chandra、P Saravanan、Rajesh K Singh、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01229-7

  日期：2002.2

  Acylation of alcohols, thiols, and sugars were studied with a variety of Lewis acids, and it was found that Cu- and Sn(OTf)2 are very efficient in catalyzing the reaction under mild conditions. Among these two catalysts, Cu(OTf)2 was preferred because of its lower cost and relatively higher yield of the acylated product. The reaction was studied in several solvents, but CH2Cl2 was preferred. It was

  研究了多种路易斯酸对醇，硫醇和糖的酰化作用，发现Cu-和Sn（OTf）2在温和条件下催化反应非常有效。在这两种催化剂中，Cu（OTf）2是优选的，因为其成本较低并且酰化产物的产率相对较高。在几种溶剂中研究了该反应，但是优选CH 2 Cl 2。还观察到，本方法适用于叔醇的酰化。糖也被酰化，在端基异构中心没有任何差向异构。在此进一步表明，该方法还适用于伯醇或仲醇相对于叔醇的选择性酰化。

表征谱图