(1R)-(-)-乙酸新薄荷 | 146502-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R)-(-)-乙酸新薄荷
• 中文别名: (1R)-(-)-新薄荷基乙酸酯
• 英文名称: neomenthyl acetate
• 英文别名: (-)-neomenthol acetate；[(1R,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] acetate
• CAS: 146502-80-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• mdl: MFCD00062976
• 分子量: 198.305
• InChiKey: XHXUANMFYXWVNG-MVWJERBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C(lit.)
• 沸点：
  81 °C3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.912 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  90 °F
• 保留指数：
  1264;1276.6;1264;1262

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基环己基甲胺 、 (1R)-(-)-乙酸新薄荷 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 45.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 R-α-cyclohexylbenzyl acetamide
  参考文献：
  名称：

  右旋α-环己基苯甲胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种右旋α‑环己基苯甲胺的合成方法，本发明的具体方法是；先用还原催化剂催化环己基苯基甲酮合成外消旋α‑环己基苯甲胺，α‑环己基苯甲胺再由脂肪酶与消旋催化剂结合进行动态动力学拆分得α‑环己基苯甲胺。本发明具备操作简单、原料来源广、产品收率好、拆分产品光学纯度高等特点。

  公开号：

  CN106397217A
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 (-)-新薄荷醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R)-(-)-乙酸新薄荷
  参考文献：
  名称：

  使用 Yb(hfc)3 通过 13C NMR 对含氧对薄荷烷衍生物的对映体区分

  摘要：

  在手性镧系元素位移试剂 (Yb(hfc)3) 存在下，研究了具有氧化功能（醇、酮、乙酸盐）的 21 对薄荷烷萜烯的 13C NMR 行为。对于每个单环化合物，我们测量了碳信号上的镧系元素诱导位移（LIS）和允许对映体分化的信号分裂。发现了关于它们的 LIS 行为的一些一般特征：实验数据为香芹酮类化合物和薄荷酮类化合物建立了不同的模式。对于每种化合物的光谱中的大部分信号，观察到对映体分裂。在醇和乙酸酯的情况下，讨论了异丙基（烯）的相对立体化学（顺式与反式）和结合功能的影响。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2330
• 作为试剂：
  描述：

  苯基环戊基甲胺 在 (1R)-(-)-乙酸新薄荷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 45.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 N-[(R)-cyclopentyl(phenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种医药中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种医药中间体R‑α‑环戊基（苯基）甲胺的合成方法，本发明的具体方法是；在催化剂的作用下苯基环戊酮还原胺化生成外消旋α‑环戊基（苯基）甲胺，α‑环戊基（苯基）甲胺再经脂肪酶与消旋催化剂结合进行动态动力学拆分得R‑α‑环戊基（苯基）甲胺。本发明具备操作简单、原料来源广、产品收率好、拆分产品光学纯度高等特点。

  公开号：

  CN106397216A

文献信息

• Mapping the substrate selectivity of new hydrolases using colorimetric screening: lipases from Bacillus thermocatenulatus and Ophiostoma piliferum, esterases from Pseudomonas fluorescens and Streptomyces diastatochromogenes
  作者：Andrew Man Fai Liu、Neil A Somers、Romas J Kazlauskas、Terry S Brush、Frank Zocher、Markus M Enzelberger、Uwe T Bornscheuer、Geoff P Horsman、Alessandra Mezzetti、Claudia Schmidt-Dannert、Rolf D Schmid

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00072-6

  日期：2001.3

  screened a general library of 29 substrates and a chiral library of 23 pairs of enantiomers. All four hydrolases catalysed the hydrolysis of unnatural substrates, but the two lipases accepted a broader range of substrates than the two esterases. As expected, the two lipases favoured more hydrophobic substrates, while the two esterases showed a preference for smaller substrates. Several moderately enantioselective

  生物化学和分子生物学的最新进展简化了新型水解酶的发现和制备。尽管这些水解酶可能解决了有机合成中的问题，但测量其选择性（尤其是对映选择性）仍然繁琐且耗时。最近，我们开发了一种比色筛选方法来测量水解酶的对映选择性。在这里，我们应用这种快速筛选方法来绘制四种新型水解酶的底物选择性图：来自嗜热芽孢杆菌的脂肪酶（DSM 730，BTL2）和丝状真菌Ophiostoma piliferum（NRRL 18917，OPL）以及来自两种细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens（ SIK-W1，酯酶I，PFE）和链霉菌（Tü20，SDE）。我们筛选了29种底物的通用文库和23对对映异构体的手性文库。所有四种水解酶均催化非天然底物的水解，但是与两种酯酶相比，两种脂肪酶接受的底物范围更广。不出所料，这两种脂肪酶偏爱疏水性更高的底物，而两种酯酶则偏爱较小的底物。确认了该酚醛酸酯的一些中等对映选择性反应：BTL2，丁酸酯，E
• An Iron Catalyst for Oxidation of Alkyl CH Bonds Showing Enhanced Selectivity for Methylenic Sites
  作者：Irene Prat、Laura Gómez、Mercè Canta、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/chem.201203281

  日期：2013.2.4

  Many are called but few are chosen: A nonheme iron complex catalyzes the oxidation of alkyl CH bonds by using H2O2 as the oxidant, showing an enhanced selectivity for secondary over tertiary CH bonds (see scheme).

  许多被称为但被选择几个：阿非血红素铁络合物催化烷基C的氧化 H键通过使用H 2 ö 2作为氧化剂时，示出了用于增强的选择性二次过叔C  H键（参见方案）。
• Lewis acid catalyzed acylation reactions: scope and limitations
  作者：Kusum L Chandra、P Saravanan、Rajesh K Singh、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01229-7

  日期：2002.2

  Acylation of alcohols, thiols, and sugars were studied with a variety of Lewis acids, and it was found that Cu- and Sn(OTf)2 are very efficient in catalyzing the reaction under mild conditions. Among these two catalysts, Cu(OTf)2 was preferred because of its lower cost and relatively higher yield of the acylated product. The reaction was studied in several solvents, but CH2Cl2 was preferred. It was

  研究了多种路易斯酸对醇，硫醇和糖的酰化作用，发现Cu-和Sn（OTf）2在温和条件下催化反应非常有效。在这两种催化剂中，Cu（OTf）2是优选的，因为其成本较低并且酰化产物的产率相对较高。在几种溶剂中研究了该反应，但是优选CH 2 Cl 2。还观察到，本方法适用于叔醇的酰化。糖也被酰化，在端基异构中心没有任何差向异构。在此进一步表明，该方法还适用于伯醇或仲醇相对于叔醇的选择性酰化。
• Part 148 in the Series “Studies on Novel Synthetic Methodologies:” Selective Acetylation of Alcohols, Phenols and Amines and Selective Deprotection of Aromatic Acetates using Silica-Supported Phosphomolybdic Acid
  作者：Biswanath Das、Ponnaboina Thirupathi、Rathod Aravind Kumar、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.1002/adsc.200700292

  日期：2007.12.10

  efficient catalyst for the selective acetylation of alcohols, phenols and amines in the absence of any solvent and also for the chemoselective deprotection of aromatic acetates under very mild conditions. This method has been used for the protection of the hydroxy groups as well as for the deprotection of the acetates of several naturally occurring bioactive phenolic compounds. The catalyst can be easily

  发现环保的二氧化硅负载的磷钼酸是在没有任何溶剂的情况下用于醇，酚和胺的选择性乙酰化以及在非常温和的条件下用于芳族乙酸酯的化学选择性脱保护的高效催化剂。该方法已用于保护羟基以及几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯的脱保护。该催化剂可以容易地回收和再利用。
• An efficient method for acylation reactions
  作者：Parthasarathy Saravanan、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00229-4

  日期：1999.3

  Cu(OTf)2 was found to be an efficient catalyst in the acylation reaction of alcohols, phenols, amines and thiols with acetic anhydride in CH2Cl2 or acetic acid. A catalytic cycle has been proposed for the acylation reaction.

  发现Cu（OTf）2是醇，酚，胺和硫醇与乙酸酐在CH 2 Cl 2或乙酸中的酰化反应中的有效催化剂。已经提出了用于酰化反应的催化循环。