(1RS,2SR,3RS,4SR)-p-menthane-2,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1RS,2SR,3RS,4SR)-p-menthane-2,3-diol
• 英文别名: (1RS,2SR,3RS,4SR)-p-Menthan-2,3-diol；(+/-)-1r-Methyl-4t-isopropyl-cyclohexandiol-(2t.3t)；(1S,2R,3S,6R)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohexane-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: WQFGPARDTSBVLU-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,3RS,4SR)-p-menthane-2,3-diol 、 间硝基苯甲酰氯 生成 (1RS,2SR,3RS,4SR)-2,3-bis-(3-nitro-benzoyloxy)-p-menthane
  参考文献：
  名称：

  457.立体化学的环己烷衍生物。第三部分 （+）-反式-对-薄荷基-2-烯的羟基化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002363
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R)-3-methyl-6-(1-methylethyl)cyclohexene 在 碘 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1RS,2SR,3RS,4SR)-p-menthane-2,3-diol 、 (1R,2S,3S,6R)-3-异丙基-6-甲基-1,2-环己烷二醇
  参考文献：
  名称：

  457.立体化学的环己烷衍生物。第三部分 （+）-反式-对-薄荷基-2-烯的羟基化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002363

文献信息

• Biotransformation of (−)- and (+)-neomenthols and isomenthol by Aspergillus niger
  作者：Hironobu Takahashi、Yoshiaki Noma、Masao Toyota、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86876-4

  日期：1994.4.19

  Three menthols, (+)- and(-)-neomenthols and(+)-isomenthol were biotransformed by Aspergillus niger which converted nonspecifically (-)- and (+)-neomenthols to mere hydroxylated compounds, whereas, (+)-isomenthol was smoothly converted into 1-hydroxyisomenthol and 6-hydroxyisomenthol by the same fungus.