(-)-日齐素 | 18178-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (-)-日齐素
• 英文名称: rishitin
• 英文别名: (1S,2R,3R,7R)-1-methyl-7-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene-2,3-diol
• CAS: 18178-54-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: XSCYYIVXGBKTOC-GZZJDILISA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  343.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-日齐素 在 platinum(IV) oxide selenium 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-異丙-1-甲萘
  参考文献：
  名称：

  Rishitin I. The Isolation and Structure Elucidation

  摘要：

  描述了分离程序的修改以及厘清藜芦酚（1）结构细节的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1201
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-threo-4-pentenose 在 偶氮二异丁腈 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 oxonium 、 甲基锂 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) hydride 、 肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-日齐素
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (−)-rishitin

  摘要：

  A new synthesis of(-)-rishitin (1) is reported, starting with chiral pool molecules. The crucial step is a stereoselective vinyl radical cyclization, which gives a 10:1 ratio of 21 to 22. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00228-1

文献信息

• ADDITION OF H2S TO TERPENES FOR PRODUCING NOVEL MOLAR MASS REGULATORS FOR RADICAL POLYMERISATIONS
  申请人：Deck Patrick

  公开号：US20100010267A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to a method for producing thiols through addition of hydrogen sulfide onto at least one unsaturated terpene, where the reaction is carried out in the presence of at least one organic ion exchanger, and to the use of thiols derived from terpinolene as molar mass regulator in the polymerization of monomers.

  本发明涉及一种通过将硫化氢加到至少一种不饱和萜烯上来生产硫醇的方法，其中反应在至少一种有机离子交换剂的存在下进行，并且涉及使用从蒈烯衍生的硫醇作为单体聚合中的摩尔质量调节剂。
• Detoxification of the potato phytoalexin rishitin by Gibberella pulicaris
  作者：Harold W. Gardner、Anne E. Desjardins、Susan P. McCormick、David Weisleder

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89517-5

  日期：1994.11

  Abstract The potato phytoalexin lubimin displayed a complex pattern of metabolism by strains of the potato pathogen Gibberella pulicaris (anamorph: Fusarium sambucinum). The metabolites 15-dihydrolubimin and isolubimin were common to both lubimin-sensitive and lubimin-tolerant strains. In one lubimin-tolerant strain, several unique metabolites, including the tricyclic compounds cyclodehydroisolubimin

  摘要 马铃薯植物抗毒素 lubimin 显示出马铃薯病原体 Gibberella pulicaris（无型：Fusarium sambucinum）菌株的复杂代谢模式。代谢物 15-dihydrolubimin 和 isolubimin 对 lubimin 敏感和 lubimin 耐受菌株都是常见的。在一种耐受 lubimin 的菌株中，几种独特的代谢物，包括三环化合物环脱氢异溶血红素和环红血红素（2-二氢环脱氢异溶血红素）及其环氧化物，以 15-二氢红血红素和异溶血红素为代价积累。这些三环化合物对鲁比明敏感菌株无毒。这些结果表明，在某些 G. pulicaris 菌株中，lubimin 解毒的可能途径涉及通过不饱和中间体将异溶比明环化为环脱氢异溶比明。
• Rishitin. II. Synthesis
  作者：Akio Murai、Kouichi Nishizakura、Nobukatsu Katsui、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.50.1206

  日期：1977.5

  The regio- and stereo-selective synthesis of rishitin (1) from (−)-α-santonin (2) is described. The transformation involves twelve steps including two known processes, the overall yield amounting to 2.9% from the santonin (2).

  本文描述了从（-）-α-山酮（2）中合成里希丁（1）的雷吉奥和立体选择性合成。该转化过程包括十二个步骤，其中两个步骤是已知的，从山酮（2）中得到的总产率为2.9%。
• The Structure and Configuration of (+)-Glutionosone and (+)-Oxyglutinosone
  作者：Akio Murai、Hirofumi Taketsuru、Fujio Yagihashi、Nobukatsu Katsui、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.53.1045

  日期：1980.4

  The structure elucidation of (+)-glutinosone and (+)-oxyglutinosone, antifungal norsesquiterpenes qualified as phytoalexins in diseased tobacco leaves and in diseased potato tubers, respectively, is described.

  本文介绍了(+)-谷甾醇苷和(+)-氧谷甾醇苷的结构阐释，这两种抗真菌的后槲皮素分别在患病烟草叶片和患病马铃薯块茎中被鉴定为植物毒素。
• A method for introducing foreign matters into living cells using a laser beam
  申请人：OSAKA UNIVERSITY

  公开号：EP1225228A2

  公开（公告）日：2002-07-24

  A method for introducing a foreign matter into a cell, includes the steps of placing a small particle carrying a foreign matter at a part of a cell surface of a living cell, boring a hole in a cell wall and/or a cell membrane by irradiating and treating said part of the cell surface with a laser beam, and introducing the foreign matter into the living cell.

  一种将异物导入细胞的方法，包括以下步骤：将携带异物的小颗粒置于活细胞的细胞表面的一部分，用激光束照射和处理所述细胞表面的一部分，在细胞壁和/或细胞膜上钻孔，然后将异物导入活细胞。

表征谱图