(1R)-2,3,3aalpha,7,8,8aalpha-六氢-1alpha-羟基-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙亚基)薁-6(1H)-酮 | 21698-40-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R)-2,3,3aalpha,7,8,8aalpha-六氢-1alpha-羟基-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙亚基)薁-6(1H)-酮
• 中文别名: 原莪述烯醇
• 英文名称: procurcumenol
• 英文别名: (3S,3aS,8aR)-3-hydroxy-3,8-dimethyl-5-propan-2-ylidene-2,3a,4,8a-tetrahydro-1H-azulen-6-one
• CAS: 21698-40-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: RHBOHEXDGUVIIY-WHOFXGATSA-N

物化性质

• LogP：
  3.130 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

简介

莪术是广西的特产药材。随着市场经济的发展和对莪术的化学及药理研究深入，其药用与经济价值被越来越广泛地认识。作为一种具有抗肿瘤、抗病毒、抗菌等作用的重要药材，莪术在临床中的用量及其工业化生产的需求都十分巨大，市场前景看好。原莪述烯醇是莪术的一种主要化学成分，可用于治疗冠心病和高脂血症。

应用

原莪述烯醇是莪术的化学成分之一，可用于治疗冠心病和高脂血症。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	isoprocurcumenol	——	C15H22O2	234.338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2,3,3aalpha,7,8,8aalpha-六氢-1alpha-羟基-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙亚基)薁-6(1H)-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(9S,10S)-9-hydroxyeudesma-4,7(11)-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical conversion of (4S,5S)-(+)-germacrone 4,5-epoxide, a plausible biogenetic intermediate found in the essential oil of Zedoariae rhizoma from Yakushima, Japan.

  摘要：

  研究了(4S, 5S)-(+)-愈创木酮 4, 5-环氧化物（2____∼）的生物遗传型化学转化。结果发现，酸性处理 2____∼可得到三种愈创木属四氢萜类化合物：GU-1（3____∼）、GU-2（4____∼）和 GU-3（5____∼），而碱性处理 2____∼可得到一种桉叶烷属四氢萜类化合物 EU-1（6____∼）作为各自的主要反应产物。根据光谱数据确定了这些转化产物的结构。对 GU-2（4___∼）进一步进行了 X 射线晶体学分析。在日本屋久岛的 Zedoariae Rhizoma 中发现了少量的 GU-1（3___∼）和 GU-2（4___∼）。之前提出的 procurcumenol 的结构被修订为 3___∼。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.434
• 作为产物：
  描述：

  isoprocurcumenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以23.8%的产率得到methylzedoarondiol
  参考文献：
  名称：

  Chemical conversion of (4S,5S)-(+)-germacrone 4,5-epoxide, a plausible biogenetic intermediate found in the essential oil of Zedoariae rhizoma from Yakushima, Japan.

  摘要：

  研究了(4S, 5S)-(+)-愈创木酮 4, 5-环氧化物（2____∼）的生物遗传型化学转化。结果发现，酸性处理 2____∼可得到三种愈创木属四氢萜类化合物：GU-1（3____∼）、GU-2（4____∼）和 GU-3（5____∼），而碱性处理 2____∼可得到一种桉叶烷属四氢萜类化合物 EU-1（6____∼）作为各自的主要反应产物。根据光谱数据确定了这些转化产物的结构。对 GU-2（4___∼）进一步进行了 X 射线晶体学分析。在日本屋久岛的 Zedoariae Rhizoma 中发现了少量的 GU-1（3___∼）和 GU-2（4___∼）。之前提出的 procurcumenol 的结构被修订为 3___∼。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.434

文献信息

• Biotransformation of germacrone by suspension cultured cells
  作者：Shiho Sakamoto、Naoko Tsuchiya、Masanori Kuroyanagi、Akira Ueno

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94823-4

  日期：1994.3

  Abstract The transformation of germacrone, a 10-membered ring sesquiterpene, by suspension cultured cells of Lonicera japonica, Bupleurum falcatum, Polygonum tinctorium and solidago altissima , was investigated. Germacrone was converted into several types of sesquiterpenes, such as guaiane, eudesmane and seco-guaiane and their structures were determined from spectral and chemical evidence. The configurations

  摘要 研究了金银花、柴胡、何首乌和一枝黄花悬浮培养细胞对10元环倍半萜基麦角酮的转化。Germacrone 被转化为几种类型的倍半萜，如愈创木、eudesmane 和 seco-guaiane，它们的结构由光谱和化学证据确定。一些产品的构型是通过 CD 光谱确定的。讨论了四种悬浮培养细胞在产品种类上的差异。
• Transdermal delivery of pharmaceutical agents
  申请人：Russell-Jones J. Gregory

  公开号：US20070243132A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention generally relates to a vehicle useful for delivering a pharmaceutically active compound including a genetic molecule or composition. More particularly, the present invention provides microemulsions for transdermal delivery of pharmaceutically active agents to a subject.

  本发明通常涉及一种用于传递包括遗传分子或组成的药物活性化合物的车辆。更具体地，本发明提供了微乳液，用于经皮途径向受体传递药物活性剂。
• Curcumol derivatives, the compositions containing the said derivatives, and the use of the same in the manufacture of medicaments
  申请人：Wang Shulong

  公开号：US20070191360A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention provides curcumol derivatives of the following formula (I) or pharmaceutical acceptable salts thereof: wherein, Y is selected from the group consisting of ═CHR 2 , —CH 2 R 2 , ═O, —OH or —OR 1 ;R 1 is selected from H, R, RCO or HO 3 S; and R is selected from the group consisting of H; saturated or unsaturated linear C 1-10 hydrocarbon group and the like; R 2 is selected from the group consisting of F; Cl; Br; I; H; —OH; —OR; —HSO 3 and the like; with the proviso that both R 1 and R 2 are not H. The present invention also provides anti-tumor or antiviral pharmaceutical compositions comprising said derivatives or pharmaceutical acceptable salts thereof. The present invention further provides the use of said derivatives or pharmeceutical acceptable salts thereof in the preparation of a medicament for prophylaxis and/or treatment tumor or an antiviral medicament.

  本发明提供以下式（I）的姜黄醇衍生物或其药学上可接受的盐：其中，Y选自 ═CHR2，—CH2R2，═O，—OH或—OR1的群组；R1选自H，R，RCO或HO3S；R选自H；饱和或不饱和的线性C1-10烃基等群组；R2选自F，Cl，Br，I，H，—OH，—OR，—HSO3等群组；但要求R1和R2均不为H。本发明还提供包含上述衍生物或其药学上可接受的盐的抗肿瘤或抗病毒药物组合物。本发明还提供使用上述衍生物或其药学上可接受的盐制备预防和/或治疗肿瘤或抗病毒药物的药物。
• Herbal medicaments for the treatment of neurocerebrovascular disorders
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20040033277A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to A composition obtained from the lipid soluble extract of rhizomes and leaves of Curcuma species of Zingiberaceae family, useful for the treatment of neurocerebrovascular disorders, said composition comprising fraction A consisting of ar-turmerone of formula 1, and turmerone of formula 2, and/or along with fraction B consisting of curcumene and zingiberine, and/or fraction C consisting of germacrone, curcumerone, zedoarone, sedoarondiol, isozdedoaronidiol, curcumenone, and curlone, and/or pharmaceutically acceptable additives and a method of treating neurocerebrovascular disorders in animals including humans using said composition by administering therapeutically effective amount of lipid soluble extract.

  本发明涉及一种从姜黄科植物姜黄的根茎和叶的脂溶性提取物中获得的组合物，可用于治疗神经脑血管疾病，所述组合物包括由式1的姜黄酮和式2的姜黄酮组成的馏分A，和/或与由姜黄烯和姜黄碱组成的馏分B、和/或由germacrone、curcumerone、zedoarone、sedoarondiol、isozdedoaronidiol、curcumenone和curone组成的组分C，和/或药学上可接受的添加剂，以及使用所述组合物通过施用治疗有效量的脂溶性提取物治疗动物（包括人类）神经脑血管疾病的方法。
• CURCUMOL DERIVATIVES, THE COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME AND THE USE OF THE SAME IN THE MANUFACTURE OF MEDICAMENT
  申请人：Hangzhou Minsheng Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP1749830B1

  公开（公告）日：2013-12-11