(1R)-2-(1H-吲哚-3-基)-1-(4-苯基-1H-咪唑-2-基)-1-乙胺 | 252279-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (1R)-2-(1H-吲哚-3-基)-1-(4-苯基-1H-咪唑-2-基)-1-乙胺
• 英文名称: (1R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)-1-ethanamine
• 英文别名: (1R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethanamine；2-{(1R)-1-amino-2-[indol-3-yl]ethyl}-4-phenyl-1H-imidazole；(1R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethanamine
• CAS: 252279-09-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄
• 分子量: 302.379
• InChiKey: UICOPAANNFMFRH-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-(1H-吲哚-3-基)-1-(4-苯基-1H-咪唑-2-基)-1-乙胺 在 三(2-氨基乙基)胺 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2R)-2-amino-N-[(1R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl]-3-naphthalen-2-ylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR INHIBITING INFLAMMATION and PRO-INFLAMMATORY CYTOKINE/CHEMOKINE EXPRESSION USING A GHRELIN ANALOGUE

  摘要：

  本发明提供了一种改善炎症、抑制促炎细胞因子和/或趋化因子表达以及治疗与炎症发作相关的各种疾病和/或病况的方法，通过给予选择性的天然hGhrelin类似物来治疗需要治疗此类病况的受试者。

  公开号：

  US20160206700A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-色氨酸 在 palladium on activated charcoal 乙酸铵 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 生成 (1R)-2-(1H-吲哚-3-基)-1-(4-苯基-1H-咪唑-2-基)-1-乙胺
  参考文献：
  名称：

  Novel non-peptide ligands for the somatostatin sst3 receptor

  摘要：

  A series of imidazole derivatives has been prepared using high throughput parallel synthesis. Several compounds showed high affinity (K-i in 10(-6)-10(-8) M range) and selectivity at recombinant human somatostatin receptor subtype 3 (hsst(3)). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00107-x

文献信息

• Identification of Potent Non-Peptide Somatostatin Antagonists with sst₃ Selectivity
  作者：Lydie Poitout、Pierre Roubert、Marie-Odile Contour-Galcéra、Christophe Moinet、Jacques Lannoy、Jacques Pommier、Pascale Plas、Dennis Bigg、Christophe Thurieau

  DOI：10.1021/jm0108449

  日期：2001.8.1

  Using a solution-phase parallel synthesis strategy, a series of non-peptide somatostatin analogues were prepared, and their binding affinities to the five human somatostatin receptor subtypes (sst(1-5)) were determined. Imidazolyl derivatives 2 were found to bind with moderate affinity but with high selectivity to the sst(3) receptor subtype. Further modifications of these structures led to a more

  使用溶液相平行合成策略，制备了一系列非肽生长抑素类似物，并确定了它们与五种人类生长抑素受体亚型（sst（1-5））的结合亲和力。发现咪唑基衍生物2具有中等亲和力，但对sst（3）受体亚型具有高选择性。这些结构的进一步修饰导致了更有效的配体类别，即四氢-β-咔啉衍生物4。其中，化合物4k（BN81644）和4n（BN81674）选择性结合且与sst（3）受体亚型具有高亲和力（K（i）分别为0.64和0.92 nM）。此外，4k和4n逆转了1 nM生长抑素通过sst（3）受体诱导的对环AMP积累的抑制，IC（50）分别为2.7和0.84 nM。最有效的化合物4n通过增加SRIF-14介导的cAMP积累抑制的EC（50）和2.8 nM的K（B）而显示为人类sst（3）受体的竞争性拮抗剂（其中K（B ）是将激动剂剂量反应改变2倍的拮抗剂浓度。就我们所知，这些新的衍生物是已知的第一个有效且高度选择性
• Derivatives of heterocycles with 5 members, their preparation and their use as medicaments
  申请人：——

  公开号：US20040132788A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention relates to thiazole, oxazole, imidazole, isoxazole and isoxazoline derivatives of general formula (I) 1 wherein Het is thiazole, oxazole, imidazole, isoxazole or isoxazoline, n is an integer from 0 to 6, A is notably selected from various optionally substituted aromatic radicals, B is notably hydrogen, alkyl or phenyl, R 1 and R 2 are notably independently hydrogen, alkyl or cycloalkyl and &OHgr; is —NR 46 R 47 or —OR 48 R 46 and R 47 are notably independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl or —(CH 2 ) k —COOR 51 , R 51 is notably alkyl or haloalkyl and R 48 is notably hydrogen or alkyl. These compounds have advantageous pharmacological properties which allow their use in therapeutics, notably for treating neurodegenerative disorders or pain.

  本发明涉及噻唑、噁唑、咪唑、异噁唑和异噁唑啉的一般式(I)衍生物，其中Het为噻唑、噁唑、咪唑、异噁唑或异噁唑啉，n为0至6的整数，A特别选自各种可任选取代的芳香族基团，B特别为氢、烷基或苯基，R1和R2特别独立地为氢、烷基或环烷基，Ω为—NR46R47或—OR48，R46和R47特别独立地为氢、烷基、环烷基或—(CH2)k—COOR51，R51特别为烷基或卤代烷基，R48特别为氢或烷基。这些化合物具有有利的药理学特性，使其可用于治疗学，特别是用于治疗神经退行性疾病或疼痛。
• Imidazolyl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040176379A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The present invention is directed to imidazolyl derivatives of formula (I) where the substituents are defined in the specification, which are useful as agonists or antagonists of somatostatin receptors.

  本发明涉及式（I）的咪唑基衍生物，其中取代基在规范中有定义，其作为生长抑素受体的激动剂或拮抗剂具有实用性。
• [EN] GROWTH HORMONE RELEASING PEPTIDES<br/>[FR] PEPTIDES LIBERANT DES HORMONES DE CROISSANCE
  申请人：CONSEIL DE RECH S ET D APPLICA

  公开号：WO2004014415A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Disclosed are peptide and peptidomimetic compounds generally according to formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as GHRP analogs: R1-A2-A3-A4-A5-R2 (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A1 is Aib, Apc or Inp; A2 is D-Bal, D-Bip, D-Bpa, D-Dip, D-1Nal, D-2Na1, D-Ser(Bzl), or D-Trp; A3 is D-Bal, D-Bip, D-Bpa, D-Dip, D-1Nal, D-2Nal, D-Ser(Bzl), or D-Trp; A4 is 2Fua, Orn, 2Pa1, 3Pal, 4Pa1, Pff, Phe, Pim, Taz, 2Thi, 3Thi, Thr(Bzl); A5 is Apc, Dab, Dap, Lys, Orn, or deleted; R1 is hydrogen, (C1-6)alkyl, (C5-14)aryl, (C1-6)alkyl(C5-14)aryl, (C3-8)cycloakyl, or (C2-10)acyl; and R2 is OH or NH2; and pharmaceutical compositions and methods of use thereof.

  本发明涉及一般式（I）的肽和肽类似物化合物，以及其药学上可接受的盐，其作为GHRP类似物具有有用性：R1-A2-A3-A4-A5-R2（I）或其药学上可接受的盐，其中：A1为Aib、Apc或Inp；A2为D-Bal、D-Bip、D-Bpa、D-Dip、D-1Nal、D-2Na1、D-Ser（Bzl）或D-Trp；A3为D-Bal、D-Bip、D-Bpa、D-Dip、D-1Nal、D-2Nal、D-Ser（Bzl）或D-Trp；A4为2Fua、Orn、2Pa1、3Pal、4Pa1、Pff、Phe、Pim、Taz、2Thi、3Thi、Thr（Bzl）；A5为Apc、Dab、Dap、Lys、Orn或删除；R1为氢、（C1-6）烷基、（C5-14）芳基、（C1-6）烷基（C5-14）芳基、（C3-8）环烷基或（C2-10）酰基；R2为OH或NH2；以及其药物组合物和使用方法。
• Beta-carboline compounds
  申请人：Societe de Conseils de Recherches etd' Application Scientifiques, S.A.S. a Paris, France corp.

  公开号：US20040038970A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The present invention is directed to compounds of formula (I) wherein the variables are defined in the specification, which bind to somatostatin receptors and block Na channels.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中变量在说明书中定义，其能够结合生长抑素受体并阻断Na通道。