(1R)-反式-4-[N-叔丁氧羰基-1-氨基乙基]环己烷羧酸 | 671815-99-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R)-反式-4-[N-叔丁氧羰基-1-氨基乙基]环己烷羧酸
• 中文别名: Y-27632中间体
• 英文名称: (1R)-trans-4-[N-Boc-1-aMinoethyl]cyclohexanecarboxylic Acid
• 英文别名: 4-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 671815-99-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: KLCGIONZGDCLMV-KPPDAEKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128°C
• 沸点：
  416.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-反式-4-[N-叔丁氧羰基-1-氨基乙基]环己烷羧酸 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-(+)-trans-N-(4-pyridyl)-4-(1-aminoethyl)cyclohexanecarboxamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 4-(1-aminoalkyl)-N-(4-pyridyl)cyclohexanecarboxamides as Rho kinase inhibitors and neurite outgrowth promoters

  摘要：

  The influence of stereochemistry and alkyl side chain length on the bioactivity of the Rho kinase inhibitor Y-27632 [(+)-1, R = Me] was examined by the synthesis of (+)- and (-)-1, and two alkyl chain analogs (+)- and (-)-2 (R = n-propyl) and (-)-3 (R = n-octyl) as well as their evaluation in enzymatic and neurite outgrowth assays. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.025
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己烷二甲醇 在 phosphate buffer 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R)-反式-4-[N-叔丁氧羰基-1-氨基乙基]环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 4-(1-aminoalkyl)-N-(4-pyridyl)cyclohexanecarboxamides as Rho kinase inhibitors and neurite outgrowth promoters

  摘要：

  The influence of stereochemistry and alkyl side chain length on the bioactivity of the Rho kinase inhibitor Y-27632 [(+)-1, R = Me] was examined by the synthesis of (+)- and (-)-1, and two alkyl chain analogs (+)- and (-)-2 (R = n-propyl) and (-)-3 (R = n-octyl) as well as their evaluation in enzymatic and neurite outgrowth assays. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.025

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF ULK1<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE ULK1
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2021138331A2

  公开（公告）日：2021-07-08

  The present technology is directed to compounds, compositions, and methods related to inhibition of ULK1 and treatment of cancers therefrom.
• Synthesis and evaluation of 4-(1-aminoalkyl)-N-(4-pyridyl)cyclohexanecarboxamides as Rho kinase inhibitors and neurite outgrowth promoters
  作者：Karine Gingras、Hovsep Avedissian、Eryk Thouin、Véronique Boulanger、Charles Essagian、Lisa McKerracher、William D. Lubell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.025

  日期：2004.10

  The influence of stereochemistry and alkyl side chain length on the bioactivity of the Rho kinase inhibitor Y-27632 [(+)-1, R = Me] was examined by the synthesis of (+)- and (-)-1, and two alkyl chain analogs (+)- and (-)-2 (R = n-propyl) and (-)-3 (R = n-octyl) as well as their evaluation in enzymatic and neurite outgrowth assays. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.