(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-甲酸 | 58096-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-甲酸
• 英文名称: (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylic acid
• CAS: 58096-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: YCJJWXPLEWSYFQ-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-甲酸 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ane烷肟衍生物的设计和合成作为新型抗流感药物。

  摘要：

  甲型流感病毒的寄生特性，突变和耐药性使当前的流感抗病毒药物难以保持长期有效。当前，设计靶向M2质子通道的S31N突变体的非金刚烷化合物是开发新型抗流感药物的有希望的方向。在我们先前的研究中，发现了一种基于松果胺的抗病毒M090靶向血凝素而不是M2，其结构与已报道的M2-S31N抑制剂高度相似。本文从头开始设计了一系列of烷肟衍生物，并对其体外抗流感活性及其细胞毒性进行了评估。通过结合结构-活性关系分析，电生理分析和分子对接，最有效的化合物11h作为M2-S31N阻滞剂，以低的微摩尔水平，对H3N2和H1N1表现出优异的EC 50值。没有观察到11小时的明显毒性。另外，化合物11h紧紧地位于药物结合位点的孔中，噻吩部分向下朝向C末端，并且没有采用与参照抑制剂相似的位置和取向。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104106
• 作为产物：
  描述：

  [1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  确定樟脑衍生物为甲型流感病毒的新型M2离子通道抑制剂†

  摘要：

  金刚烷胺衍生物几十年来一直是市场上唯一作为甲型流感M2抑制剂销售的药物。频那敏为新型M2抑制剂的鉴定表明M2离子通道可容纳更多类型的疏水性支架。在本文中，我们进一步研究了M2离子通道，并将樟脑衍生物鉴定为新型M2抑制剂。发现化合物18在抗野生型流感病毒方面比金刚烷胺更有效。分子对接表明，化合物18在M2离子通道中比金刚烷胺占据更多空间，因此具有增强的活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00515e

文献信息

• Identification of camphor derivatives as novel M2 ion channel inhibitors of influenza A virus
  作者：Xin Zhao、Zhen-Wei Zhang、Wei Cui、Shengwei Chen、Yang Zhou、Jianghong Dong、Yanling Jie、Junting Wan、Yong Xu、Wenhui Hu

  DOI：10.1039/c4md00515e

  日期：——

  marketed as M2 inhibitors of influenza A for decades. The identification of pinanamine as a novel M2 inhibitor suggests that M2 ion channels can accommodate more types of hydrophobic scaffolds. Herein, we further investigated the M2 ion channels and identified camphor derivatives as new types of M2 inhibitors. Compound 18 was found to be more potent than amantadine against wild-type influenza virus. The molecular

  金刚烷胺衍生物几十年来一直是市场上唯一作为甲型流感M2抑制剂销售的药物。频那敏为新型M2抑制剂的鉴定表明M2离子通道可容纳更多类型的疏水性支架。在本文中，我们进一步研究了M2离子通道，并将樟脑衍生物鉴定为新型M2抑制剂。发现化合物18在抗野生型流感病毒方面比金刚烷胺更有效。分子对接表明，化合物18在M2离子通道中比金刚烷胺占据更多空间，因此具有增强的活性。
• Design and synthesis of pinane oxime derivatives as novel anti-influenza agents
  作者：Jianghong Dong、Mengjie Xiao、Qinge Ma、Guicheng Zhang、Weijie Zhao、Mengjie Kong、Yue Zhang、Luyun Qiu、Wenhui Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104106

  日期：2020.9

  its structure being highly similar to reported M2-S31N inhibitors. Herein, a series of pinane oxime derivatives were designed from scratch and evaluated for anti-influenza activity and their cytotoxicity in vitro. Utilizing a combination of structure-activity relationship analysis, electrophysiological assay and molecular docking, the most potent compound 11h, as a M2-S31N blocker, exhibited excellent

  甲型流感病毒的寄生特性，突变和耐药性使当前的流感抗病毒药物难以保持长期有效。当前，设计靶向M2质子通道的S31N突变体的非金刚烷化合物是开发新型抗流感药物的有希望的方向。在我们先前的研究中，发现了一种基于松果胺的抗病毒M090靶向血凝素而不是M2，其结构与已报道的M2-S31N抑制剂高度相似。本文从头开始设计了一系列of烷肟衍生物，并对其体外抗流感活性及其细胞毒性进行了评估。通过结合结构-活性关系分析，电生理分析和分子对接，最有效的化合物11h作为M2-S31N阻滞剂，以低的微摩尔水平，对H3N2和H1N1表现出优异的EC 50值。没有观察到11小时的明显毒性。另外，化合物11h紧紧地位于药物结合位点的孔中，噻吩部分向下朝向C末端，并且没有采用与参照抑制剂相似的位置和取向。