(1R,2S,5R)-5-甲基-2-异丙基环己基甲酸 | 16052-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,2S,5R)-5-甲基-2-异丙基环己基甲酸
• 中文别名: (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己甲酸；(-)-(1R,3r,4s)-4-异丙基-1-甲基环己烷-3-羧酸
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (-)-p-menthan-3-carbonsaeure；(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexane-1-carboxylic acid；menthyl formic acid；(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 16052-40-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: MNVSUVYRIVXDBK-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  271℃
• 密度：
  0.965
• 闪点：
  132℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-甲基-2-异丙基环己基甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(R)-4-hydroxy-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-3-methyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereodivergent Approach to Chiral Nonracemic N-Protected α,α-Dialkylated Amino Acids

  摘要：

  Menthyl carboxaldehyde is used as a chiral auxiliary to make quaternary amino acids of either configuration via a stereodivergent approach that includes an SN2' displacement by a cuprate reagent and a Curtius rearrangement as key steps.

  DOI：

  10.1021/ja037078a
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-异丙基环己基甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种WS系列凉味剂关键中间体薄荷基甲酸的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种WS系列凉味剂关键中间体薄荷基甲酸的合成方法，其具体过程为：（1）使左旋薄荷醇在TEMPO的催化下，Fe(NO3)3·9H20以及NaCl的作用下，于氧气氛围下发生氧化反应生成左旋薄荷酮；（2）使步骤（1）所得的左旋薄荷酮与甲氧基甲基三苯基氯化磷在碱的作用下发生wittig反应生成烯醇醚，烯醇醚在溶剂中水解得到薄荷基甲醛；（3）使步骤（2）得到的薄荷基甲醛在NHPI的催化下，于氧气氛围下发生氧化反应生成薄荷基甲酸。本发明合成方法避免了合成格式试剂，操作和后处理简单，收率高，具有工业化价值。

  公开号：

  CN117945886A

文献信息

• Decarboxylative Amination: Diazirines as Single and Double Electrophilic Nitrogen Transfer Reagents
  作者：Preeti P. Chandrachud、Lukasz Wojtas、Justin M. Lopchuk

  DOI：10.1021/jacs.0c09403

  日期：2020.12.30

  structure and functionality of the substrate to be aminated. Further, many of these reagents are challenging to handle, engage in undesired side reactions, and function only within a narrow scope. Here we report the use of diazirines as practical reagents for the decarboxylative amination of simple and complex redox-active esters. The diaziridines thus produced are readily diversifiable to amines, hydrazines

  含氮小分子在医学中无处不在，需要继续寻找改进的 CN 键形成方法。亲电胺化通常需要不同的试剂工具包，其选择取决于待胺化底物的特定结构和功能。此外，这些试剂中的许多都难以处理，会发生不需要的副反应，并且只能在狭窄的范围内发挥作用。在这里，我们报告了使用 diazirines 作为简单和复杂的氧化还原活性酯脱羧胺化的实用试剂。由此产生的二氮丙啶很容易在一个步骤中多样化为胺、肼和含氮杂环。该反应也已应用于全氟化二氮嗪的氟相合成。
• SYNTHESIS OF ARYL CYCLOHEXANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170057911A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Synthesis methods to produce a series of carboxamides built off of an (S)-2-amino acid backbone or an (R)-2-amino acid backbone, depending upon the desired diastereomer of the end product.

  合成方法可用于在(S)-2-氨基酸骨架或(R)-2-氨基酸骨架上构建一系列羧酰胺，具体取决于所需的最终产物的对映异构体。
• <i>p</i>-Menthane-3-carboxaldehyde:  A Useful Chiral Auxiliary for the Synthesis of Chiral Quaternary Carbons of High Enantiomeric Purity
  作者：Claude Spino、Cédrickx Godbout、Christian Beaulieu、Magali Harter、Topwe M. Mwene-Mbeja、Luc Boisvert

  DOI：10.1021/ja046084j

  日期：2004.10.1

  from (+)- or (-)-menthone, respectively. This auxiliary allows for the synthesis of carbonyl compounds bearing a alpha-chiral quaternary carbon. The flexibility, efficiency, and ease of use of the method are demonstrated in a series of examples, which include the total synthesis of (+)-cuparenone as well as a partial synthesis of (-)-cassiol.

  (+)- 或 (-)-p-Menthane-3-carboxaldehyde 分别由 (+)- 或 (-)-薄荷酮通过两个简单的步骤制成。这种助剂允许合成带有α-手性季碳的羰基化合物。该方法的灵活性、效率和易用性在一系列例子中得到了证明，其中包括 (+)-cuparenone 的全合成以及 (-)-cassiol 的部分合成。
• Stereochemistry of the Menthyl Grignard Reagent: Generation, Composition, Dynamics, and Reactions with Electrophiles
  作者：Sebastian Koller、Julia Gatzka、Kit Ming Wong、Philipp J. Altmann、Alexander Pöthig、Lukas Hintermann

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02278

  日期：2018.12.21

  to the thermodynamic ratio (56:44 at 50 °C in THF). Carboxylation of 1 at −78 °C separates diastereomers 1a/b to give the anion of menthanecarboxylic acid (19) from 1a, which combines with unreactive 1b to give neomenthylmagnesium menthanecarboxylate (1bI). The kinetics of epimerization for the menthyl/neomenthylmagnesium system was analyzed (ΔH⧧ = 98.5 kJ/mol, ΔS⧧ = −113 J/mol·K for 1bI → 1aI). Reactions

  薄荷酰氯（2）或新薄荷酰氯（3）的薄荷格利雅试剂1由薄荷基氯化镁（1a），新薄荷基氯化镁（1b），反-对-薄荷烷（4），2-薄荷烯（8），3-薄荷烯组成（9）和包括对称二甲基联苯的13的Wurtz偶联产品。非对映体比率1A / 1B用原位测定13 C NMR或d后2被O淬火21 H NMR分析。C–Mg键的水解会继续保持C-1的构型。Grignard试剂产生的动力学比1a / 1b（在50°C于THF中为dr 59:41）接近热力学比（在50°C在THF中为56:44）。1在-78°C的羧化作用将非对映异构体1a / b从1a分离出薄荷烷羧酸（19）阴离子，再与不活泼的1b结合，得到新薄荷脑薄荷基羧酸镁（1b I）。差向异构化的对薄荷/ neomenthylmagnesium系统的动力学分析（Δ ħ ⧧ = 98.5千焦/摩尔，Δ小号⧧对于1b I → 1a I＝ -113J / mol·K
• 一种制备薄荷酰胺中间体薄荷酸的方法
  申请人：南京红太阳生物化学有限责任公司

  公开号：CN107721849A

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明公开了一种制备薄荷酰胺中间体薄荷酸的方法，以L‑薄荷醇为起始原料，L‑薄荷醇与对甲苯磺酰氯反应得到对甲苯磺酸薄荷酯，再与氰化钠反应得到氰基薄荷，最后经水解得到薄荷酸。本发明合成方法简单，适合于工业化生产，同时避免了大量的难处理废水。所得薄荷酸晶型好，纯度≥97％，收率≥85％，ee≥99.0％。