menthylformic acid | 663218-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menthylformic acid
• 英文别名: p-menthane-3-carboxylic acid；(2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 663218-94-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: MNVSUVYRIVXDBK-ZDGBYWQASA-N

物化性质

• 沸点：
  270.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menthylformic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 32.0h， 生成 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-异丙基环己基甲酸
  参考文献：
  名称：

  INTERCONVERSION BETWEEN ISOMERIC P-MENTHANE-3-CARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  通过加热至60摄氏度至250摄氏度的温度范围进行WS-1和neo-WS-1之间的互变过程。加热可以在酸性催化剂存在的情况下进行。从实际纯度（≥98%）的WS-1开始，或者从WS-1和neo-WS-1的混合物开始，可以获得实际纯度（≥98%）的neo-WS-1。从实际纯度（≥98%）的neo-WS-1开始，或者从WS-1和neo-WS-1的混合物开始，可以获得实际纯度（≥98%）的WS-1。

  公开号：

  US20120283469A1
• 作为产物：
  描述：

  (3-((((2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexane-1-carbonyl)oxy)methyl)-3H-diazirin-3-yl)methyl (2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexane-1-carboxylate 在 甲醇 作用下， 生成 menthylformic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2023/36878

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SYNTHESIS OF ARYL CYCLOHEXANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170057911A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Synthesis methods to produce a series of carboxamides built off of an (S)-2-amino acid backbone or an (R)-2-amino acid backbone, depending upon the desired diastereomer of the end product.

  合成方法可用于在(S)-2-氨基酸骨架或(R)-2-氨基酸骨架上构建一系列羧酰胺，具体取决于所需的最终产物的对映异构体。
• A Divergent Strategy for Site‐Selective Radical Disulfuration of Carboxylic Acids with Trisulfide‐1,1‐Dioxides
  作者：Zijun Wu、Derek A. Pratt

  DOI：10.1002/anie.202104595

  日期：2021.7.5

  direct conversion of carboxylic acids into disulfides is described. The approach employs oxidative photocatalysis for base-promoted decarboxylation of the substrate, which yields an alkyl radical that reacts with a trisulfide dioxide through homolytic substitution. The trisulfide dioxides are easily prepared by a newly described approach. 1°, 2°, and 3° carboxylic acids with varied substitution are good

  描述了羧酸直接转化为二硫化物。该方法采用氧化光催化对底物进行碱促进脱羧，产生烷基自由基，通过均裂取代与二氧化三硫化物反应。二氧化三硫化物很容易通过新描述的方法制备。具有不同取代度的 1°、2° 和 3° 羧酸是良好的底物，包括氨基酸和具有高度活化的 CH 键的底物。二氧化三硫化物也用于通过自由基中继序列实现酰胺的 γ-C(sp 3 )-H 二硫化。在这两个反应中，由取代产生的磺酰基会促进反应。已经探索了控制三硫化物二氧化物在 S2 与 S3 处的取代选择性的因素。
• Catalytic Decarboxylation/Carboxylation Platform for Accessing Isotopically Labeled Carboxylic Acids
  作者：Andreu Tortajada、Yaya Duan、Basudev Sahoo、Fei Cong、Georgios Toupalas、Antoine Sallustrau、Olivier Loreau、Davide Audisio、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acscatal.9b01921

  日期：2019.7.5

  integrated catalytic decarboxylation/carboxylation for accessing isotopically labeled carboxylic acids with 13CO2 or 14CO2 is described. The method shows a wide scope under mild conditions, even in the context of late-stage functionalization, and does not require stoichiometric organometallics, thus complementing existing carbon-labeling techniques en route to carboxylic acids.

  描述了用于访问具有13 CO 2或14 CO 2的同位素标记的羧酸的集成催化脱羧/羧化反应。该方法在温和条件下显示了宽泛的范围，即使在后期功能化的情况下也是如此，并且不需要化学计量的有机金属，因此可以补充现有的碳标记技术（在羧酸生产过程中）。
• PROCESS FOR MAKING NEO-ENRICHED p-MENTHANE COMPOUNDS
  申请人：Erman Mark B.

  公开号：US20120116113A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  A process for making neo-enriched p-menthane intermediates is disclosed. Lewis acid-catalyzed rearrangement of an oxaspiro compound provides an aldehyde mixture comprising normal (II) and neo (III) p-menthane-3-aldehydes: with the neo aldehyde (III) as the major product. The aldehyde mixture is readily oxidized to provide the corresponding carboxylic acids, and the acids are easily converted to a host of neo-enriched p-menthane esters or amides. The esters and amides are valuable as physiological coolants.

  公开了一种制备富含新生代p-薄荷醛中间体的方法。Lewis酸催化的氧杂螺环化合物重排提供了一种包含正常(II)和新生代(III) p-薄荷醛的醛混合物：其中新生代醛(III)是主要产物。这种醛混合物容易被氧化成相应的羧酸，而这些酸则容易转化为大量的富含新生代p-薄荷酯或酰胺。这些酯和酰胺作为生理降温剂非常有价值。
• Process for making neo-enriched p-menthane compounds
  申请人：Renessenz LLC

  公开号：EP2450337A3

  公开（公告）日：2014-06-18

  A process for making neo-enriched p-menthane intermediates is disclosed. Lewis acid-catalyzed rearrangement of an oxaspiro compound provides an aldehyde mixture comprising normal (II) and neo (III) p-menthane-3-aldehydes: with the neo aldehyde (III) as the major product. The aldehyde mixture is readily oxidized to provide the corresponding carboxylic acids, and the acids are easily converted to a host of neo-enriched p-menthane esters or amides. The esters and amides are valuable as physiological coolants.

  揭示了一种制备富含新生代p-薄荷烷中间体的过程。Lewis酸催化的氧杂螺环化合物重新排列提供了包含正常（II）和新生代（III）p-薄荷烷-3-醛的醛混合物：其中新生代醛（III）为主要产物。该醛混合物容易氧化为相应的羧酸，并且这些酸易于转化为一系列富含新生代p-薄荷烷酯或酰胺。这些酯和酰胺作为生理制冷剂具有很高的价值。