(1R,3E,5S,9R,12E)-3,12-二甲基-8-亚甲基-6,18-二氧杂三环[14.2.1.05,9]十九-3,12,16(19)-三烯-7,17-二酮 | 3484-37-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,3E,5S,9R,12E)-3,12-二甲基-8-亚甲基-6,18-二氧杂三环[14.2.1.05,9]十九-3,12,16(19)-三烯-7,17-二酮
• 中文别名: 防风草内酯
• 英文名称: ovatodiolide
• 英文别名: (1S,3E,5R,9S,12E)-3,12-dimethyl-8-methylidene-6,18-dioxatricyclo[14.2.1.05,9]nonadeca-3,12,16(19)-triene-7,17-dione
• CAS: 3484-37-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: KTYZKXFERQUCPX-SIKGVNBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3E,5S,9R,12E)-3,12-二甲基-8-亚甲基-6,18-二氧杂三环[14.2.1.05,9]十九-3,12,16(19)-三烯-7,17-二酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卵磷脂：可扩展的无保护合成，构型确定和针对肝癌干细胞的生物学评估。

  摘要：

  首次开发了一种简明的，可扩展的，六步（最长线性序列）的合成卵磷脂的合成途径。这种无保护基团的途径具有串联开环复分解/闭环复分解反应，以安装大环稠合的丁烯内酯环和串联的烯丙基硼酸酯化/内酯化反应以构建α-亚甲基-γ-内酯。我们的合成方法能够确定该天然产物家族迄今未知的立体化学构型。结构-活性关系的初步测试是用四种天然的卵磷脂和三种类似物进行的。进一步的测定表明，合成的天然产物异戊二醇可以显着减少肝癌干细胞的数量并降低HepG2细胞形成肿瘤球的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201904096

文献信息

• Ovatodiolides: Scalable Protection‐Free Syntheses, Configuration Determination, and Biological Evaluation against Hepatic Cancer Stem Cells
  作者：Junhong Xiang、Yahui Ding、Jiaxin Li、Xiuhe Zhao、Yuanjun Sun、Da Wang、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.1002/anie.201904096

  日期：2019.7.29

  ng metathesis reactions to install the macrocycle‐fused butenolide ring and a tandem allylboration/lactonization to build the α‐methylene‐γ‐lactone. Our syntheses have enabled the determination of the hitherto unknown stereochemical configurations of this family of natural products. Preliminary tests of structure–activity relationships were conducted with four natural ovatodiolides and three analogues

  首次开发了一种简明的，可扩展的，六步（最长线性序列）的合成卵磷脂的合成途径。这种无保护基团的途径具有串联开环复分解/闭环复分解反应，以安装大环稠合的丁烯内酯环和串联的烯丙基硼酸酯化/内酯化反应以构建α-亚甲基-γ-内酯。我们的合成方法能够确定该天然产物家族迄今未知的立体化学构型。结构-活性关系的初步测试是用四种天然的卵磷脂和三种类似物进行的。进一步的测定表明，合成的天然产物异戊二醇可以显着减少肝癌干细胞的数量并降低HepG2细胞形成肿瘤球的能力。
• Ovatodiolide衍生物及其盐，制备方法及其在制备抗癌药物中的用途
  申请人：合肥尚德药缘生物科技有限公司

  公开号：CN111303178B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明提供了式(I)所示的Ovatodiolide衍生物及其盐，制备方法及其在制备抗癌药物中的用途。
• Ovatodiolide衍生物制备方法及其在制备抗癌药物中的应用
  申请人：天津尚德药缘科技股份有限公司

  公开号：CN117659034A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明提供了式(I)所示的Ovatodiolide衍生物制备方法及其在制备抗肝癌药物中的用途。#imgabs0#