(1R,5S)-5-(2-羟基-2-丙基)-2-甲基-2-环己烯-1-醇 | 38235-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,5S)-5-(2-羟基-2-丙基)-2-甲基-2-环己烯-1-醇
• 英文名称: trans-sobrerol
• 英文别名: trans-p-menth-6-ene-2,8-diol；sobrerol；(1S-trans)-5-Hydroxy-alpha,alpha,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-methanol；(1R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 38235-58-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: OMDMTHRBGUBUCO-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  270.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-5-(2-羟基-2-丙基)-2-甲基-2-环己烯-1-醇 在 甲酸 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 生成 1,8-epoxy-p-menthane-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Popova, L. A.; Biba, V.I.; Prishchepenko, V.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 7.2, p. 1346 - 1350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  R-alpha-(+)-蒎烯氧化物 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (1R,5S)-5-(2-羟基-2-丙基)-2-甲基-2-环己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  固体基质中的有机反应-III：硅胶诱导的环氧乙烷重排

  摘要：

  1-甲基-1,2-环氧环庚烷，2α，3α-环氧pin烷和3α，4α-环氧car烷显示与活性硅胶接触时会发生典型的碳离子重排。在这些条件下，ul烯环氧化合物-II和石竹烯氧化物未经历任何转化。所有这些结果与它们暴露在氧化铝中的行为完全相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90717-3

文献信息

• Hot Water-Promoted S_N1 Solvolysis Reactions of Allylic and Benzylic Alcohols
  作者：Zhao-Bing Xu、Jin Qu

  DOI：10.1002/chem.201202886

  日期：2013.1.2

  During the studies of hydrolysis of epoxides in water, we found that the hydrolysis of (−)‐α‐pinene oxide at 20 °C gave enantiomerically pure trans‐(−)‐sobrerol, whereas the same reaction in water heated at reflux unexpectedly gave a racemic mixture of trans‐ and cis‐sobrerol (trans/cis=6:4). We have examined this remarkable difference in detail and found that hot water, whose behavior is quite different

  在研究环氧化合物在水中的水解过程中，我们发现（-）-α- pine烯氧化物在20°C的水解产生对映体纯的反式（-）-sobrerol，而在回流加热的水中同样的反应出乎意料地产生的外消旋混合物的反式-和顺-sobrerol（反式/顺式= 6:4）。我们详细研究了这种显着差异，发现与室温或高温水相比行为截然不同的热水可以促进烯丙醇的S N 1溶剂分解反应，从而引起反式的外消旋化。-（-）-sobrerol。进一步研究了反应温度，有机助溶剂的添加以及溶质浓度对反式-（-）-sobrerol外消旋速率的影响，以了解热水在反应中的作用。有人提出热水的催化作用是由于其温和的酸性特征，热活化，高电离能和有机反应物更好的溶解性。进一步的研究表明，其他手性烯丙基/苄基醇的消旋作用可以在热水中有效地进行。
• Synthesis of Fencholenic Aldehyde from α-pinene Epoxide on Modified Clays
  作者：A. Yu. Sidorenko、Zh. V. Ignatovich、A. L. Ermolinskaya、A. V. Kravtsova、A. V. Baranovskii、E. V. Koroleva、V. E. Agabekov

  DOI：10.1007/s10600-018-2506-9

  日期：2018.9

  The conditions for isomerization of α-pinene epoxide (2,3-epoxypinane) on modified clays that gave comparatively high contents (33.0%) of fencholenic (iso-campholenic) aldehyde in the product mixture were determined. An effective method for isolating it was proposed. The structure of iso-campholenic aldehyde was confirmed by analyzing 2D NOESY and HMBC NMR spectra.

  改性粘土上α-蒎烯环氧化物（2,3-环氧蒎烷）异构化的条件被确定，这些条件在产物混合物中产生了相对较高含量的（33.0%）小茴香醛（异荍烷醛）。提出了一种有效的分离方法。通过分析2D NOESY和HMBC NMR谱图确认了异茴香醛的结构。
• Development of rapid and selective epoxidation of α-pinene using single-step addition of H₂O₂in an organic solvent-free process
  作者：Mohamad Faiz Mukhtar Gunam Resul、Abdul Rehman、Ana María López Fernández、Valentine C. Eze、Adam P. Harvey

  DOI：10.1039/d1ra05940h

  日期：——

  almost 100% selective epoxidation of α-pinene to α-pinene oxide was possible with negligible side product formation within a short reaction time (∼20 min), using process conditions of a 50 °C temperature in the absence of solvent and α-pinene/H2O2/catalyst molar ratio of 5 : 1 : 0.01. A kinetic investigation showed that the reaction was first-order for α-pinene and catalyst concentration, and a fractional

  该研究报告了在氧化 α-蒎烯的过程中的实质性改进，使用环境友好的 H 2 O 2以高原子经济性（~93%）和对 α-蒎烯氧化物的选择性（100%）。α-蒎烯与H 2 O 2的环氧化由钨基多金属氧酸盐催化，无需任何溶剂。筛选参数中的变量是温度 (30–70 °C)、氧化剂量 (100–200 mol%)、酸浓度 (0.02–0.09 M) 和溶剂类型（即1,2-二氯乙烷、甲苯、p-伞花烃和乙腈）。筛选工艺参数表明，使用 50°C 温度的工艺条件，在不存在的情况下，在很短的反应时间（~20 分钟）内，几乎 100% 的 α-蒎烯选择性环氧化为 α-氧化蒎烯是可能的，副产物形成可忽略不计溶剂与α-蒎烯/H 2 O 2 /催化剂的摩尔比为5:1:0.01。动力学研究表明，α-蒎烯和催化剂浓度的反应是一级反应，H 2 O 2浓度的反应是分数级（~0.5）。α-蒎烯环氧化的活化能（E a ）为~35 kJ
• Formation of <i>trans</i>-Verbenol and Verbenone from α-Pinene Catalysed by Immobilised <i>Picea abies</i> Cells
  作者：Tomáš VANEK、Jan HALÍK、Radmila VANKOVÁ、Irena VALTEROVÁ

  DOI：10.1271/bbb.69.321

  日期：2005.1.1

  Both enantiomers and the racemate of α-pinene were transformed by Picea abies cells immobilised on alginate. The main products were cis- and trans-verbenol, the later being further transformed to verbenone. The enantiomeric purity of each product more or less corresponded to that of the substrate. Transformation by free cells was faster than that by the immobilised cells. The ratio of products differed to some extent between the transformation by free and immobilised cells.

  α-蒎烯的两种对映体及其外消旋体都被固定在藻酸盐上的欧洲云杉细胞所转化。主要产物是顺式和反式-香芹醇，后者进一步转化为香芹酮。每种产物的对映体纯度或多或少与底物相符。自由细胞的转化速度快于固定化细胞。自由细胞与固定化细胞的转化产物比例有所不同。
• Selective deoxygenation of allylic alcohols and acetates by lithium perchlorate promoted triethylsilane reduction
  作者：David J. Wustrow、William J. Smith、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88162-6

  日期：1994.1

  A series of cyclic secondary allylic alcohols and acetates was deoxygenated using triethylsilane in the presence of ethereal lithium perchlorate. Under these conditions the allylic oxygen functionality was selectively removed in the presence of esters, isolated olefins, ketals and tertiary alcohols. Primary allylic alcohols were not deoxygenated under these conditions.

  在高氯酸锂存在下，使用三乙基硅烷对一系列环状仲烯丙基醇和乙酸酯进行脱氧。在这些条件下，在酯，分离的烯烃，缩酮和叔醇的存在下选择性除去烯丙基氧官能团。在这些条件下不将伯烯丙醇脱氧。

表征谱图