(S)-(+)-5-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-甲基-2-环己烯-1-酮 | 60593-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (S)-(+)-5-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-甲基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 8-hydroxycarvotanacetone
• 英文别名: (S)-(+)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyl-2-cyclohexen-1-one；(5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 60593-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DJOOMNLGIUGRKD-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C(lit.)
• 沸点：
  157-158 °C14 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.043 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R26/27/28
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 2
• 海关编码：
  2914400090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-5-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 cerium(III) chloride 、 sodium borodeuteride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(+/-)-cis-5-hydroxy<5(2)H>-α,α,4-trimethyl-3-cyclohexen-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled regiospecificity of the water loss fromtrans-sobrerol radical cation upon electron ionization

  摘要：

  AbstractWater loss from frans‐sobrerol upon electron impact ionization selectively involves the tertiary OH group, predominantly occurring by a stereocontrolled H‐transfer from C(5) position in a rate‐determining step process, as proved by 18O and deuterium labelling. Monomethyl ethers behave accordingly. Ionic structures of the water‐loss product or products are investigated by metastable ion and collision activation mass‐analysed ion kinetic energy spectroscopy, using model ions generated from some substrates, which are chemically related to fralts‐sobrerol in condensed phase, i.e. α‐pinane epoxide, cis‐sobrerol and pinol. A substantial conversion of cis‐sobrerol molecular ions to ionized pinol by loss of water has been demonstrated.

  DOI：

  10.1002/oms.1210220809
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以21%的产率得到(S)-(+)-5-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  高温水介质在有机合成反应中的应用。

  摘要：

  在高达300摄氏度的温度下在水性介质中研究了制备性有机合成。使用最近公开的加压微波间歇反应器（MBR）或在常规加热的高压釜中进行了实验。给出了36个示例。在这些方法中，开发了用于费休合成，扩大分子内醛醇缩合，吲哚-2-羧酸的脱羧，1-乙炔基-1-环己醇的Rupe重排，香芹酮异构化为香芹酚以及苯乙炔转化的方法。苯乙酮。高温水也适用于食品，风味和香气化学中重要的仿生过程以及串联反应，例如由烯丙基苯基醚形成2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃的串联反应。当需要添加酸或碱时，与在沸腾及以下沸腾的过程相比，高温过程通常需要的试剂更少，并且反应通常更具选择性地进行。在某些情况下，要求降低了几个数量级，对安全，经济的处理和降低废水处理成本产生了明显的后果。反应的多样性表明，高温水性介质在新的制备方法的开发中可以发挥越来越重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jo962115k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Kinetic Resolution of Alcohols with an Achiral Exogenous Base
  作者：Sunil K. Mandal、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo034717r

  日期：2003.9.1

  (-)-sparteine for a more practical achiral base in the aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols is described. Carbonate bases are the most effective of those screened and allow for effective kinetic resolution of benzylic, allylic, and aliphatic substrates. The procedure was also successfully extended to the oxidative desymmetrization of meso diols.

  描述了在仲醇的有氧氧化动力学拆分中，将外源（-）-天冬氨酸替换为更实用的非手性碱。碳酸盐碱是所筛选的碱中最有效的碱，并可以有效地动力学分离苄基，烯丙基和脂肪族底物。该程序也成功地扩展到内消旋二醇的氧化脱对称。
• Scope of Enantioselective Palladium(II)-Catalyzed Aerobic Alcohol Oxidations with (−)-Sparteine
  作者：Sunil K. Mandal、David R. Jensen、Jacob S. Pugsley、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo0269161

  日期：2003.5.1

  Evaluation of the substrate scope for Pd(II)/ (-)-sparteine catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols is disclosed. An improved system is found with use of tert-butyl alcohol solvent in which benzylic and aliphatic alcohols as well as alcohols containing olefins are effectively oxidatively resolved. For substrates that successfully undergo oxidative kinetic resolution, k(rel) values

  公开了对Pd（II）/（-）-天冬氨酸催化仲醇的好氧氧化动力学拆分的底物范围的评估。发现使用叔丁醇溶剂的改进的系统，其中苄基和脂族醇以及含烯烃的醇被有效地氧化分解。对于成功进行氧化动力学拆分的底物，k（rel）值通常在10到20之间。描述了各种底物成功按比例放大至10-mmol规模的情况。1，3-间-二醇的氧化去对称化扩展成功，对映体过量范围为78％至85％。
• Formation of <i>trans</i>-Verbenol and Verbenone from α-Pinene Catalysed by Immobilised <i>Picea abies</i> Cells
  作者：Tomáš VANEK、Jan HALÍK、Radmila VANKOVÁ、Irena VALTEROVÁ

  DOI：10.1271/bbb.69.321

  日期：2005.1.1

  Both enantiomers and the racemate of α-pinene were transformed by Picea abies cells immobilised on alginate. The main products were cis- and trans-verbenol, the later being further transformed to verbenone. The enantiomeric purity of each product more or less corresponded to that of the substrate. Transformation by free cells was faster than that by the immobilised cells. The ratio of products differed to some extent between the transformation by free and immobilised cells.

  α-蒎烯的两种对映体及其外消旋体都被固定在藻酸盐上的欧洲云杉细胞所转化。主要产物是顺式和反式-香芹醇，后者进一步转化为香芹酮。每种产物的对映体纯度或多或少与底物相符。自由细胞的转化速度快于固定化细胞。自由细胞与固定化细胞的转化产物比例有所不同。
• Synthesis of Carvone Derivatives and In Silico and In Vitro Screening of Anti-Inflammatory Activity in Murine Macrophages
  作者：Gabriela Moço、Cátia Sousa、Ana Capitão、Stephen Scott MacKinnon、Alcino Jorge Leitão、Alexandrina Ferreira Mendes

  DOI：10.3390/ijms24032263

  日期：——

  The chemical modification of natural compounds is a promising strategy to improve their frequently poor bioavailability and low potency. This study aimed at synthesizing chemical derivatives of carvone, a natural monoterpene with anti-inflammatory properties, which we recently identified, and evaluating their potential anti-inflammatory activity. Fourteen chemical derivatives of carvone were synthesized, purified and their chemical structures confirmed. Noncytotoxic concentrations of the test compounds were selected based on the resazurin reduction assay. Among the tested compounds, four significantly reduced the lipopolysaccharides-induced protein levels of the inducible isoform of the nitric oxide synthase and nitric oxide production and showed a dual effect on pro-IL-1 protein levels in the Raw 264.7 cell line. The Ligand Express drug discovery platform was used to predict the targets of the test compounds, and an enrichment analysis was performed to group the different biological processes and molecular and cellular functions of the tested compounds. Moreover, Ligand Express also predicted that all chemicals evaluated have intestinal and blood–brain barrier permeability, do not inhibit P-gp and do not interact with major receptors. Although presenting anti-inflammatory and some advantageous ADME properties, the tested compounds still have low potency and specificity but may provide novel structures the further chemical modification of which may yield more promising drugs.

  对天然化合物进行化学修饰是一种很有前景的策略，可以改善它们经常出现的生物利用率低和效力低的问题。本研究旨在合成我们最近发现的一种具有抗炎特性的天然单萜烯--香芹酮的化学衍生物，并评估其潜在的抗炎活性。研究人员合成、纯化了 14 种香芹酮化学衍生物，并确认了它们的化学结构。根据藜芦苷还原试验选择了无细胞毒性浓度的测试化合物。在测试的化合物中，有四种能明显降低脂多糖诱导的一氧化氮合酶诱导型同工酶蛋白水平和一氧化氮的产生，并对 Raw 264.7 细胞系中的前 IL-1 蛋白水平有双重作用。Ligand Express 药物发现平台用于预测测试化合物的靶点，并通过富集分析对测试化合物的不同生物过程以及分子和细胞功能进行分组。此外，Ligand Express 还预测出所有评估的化学物质都具有肠道和血脑屏障通透性，不会抑制 P-gp，也不会与主要受体发生相互作用。虽然受测化合物具有抗炎和一些有利的 ADME 特性，但它们的效力和特异性仍然较低，但可能提供了新的结构，对其进行进一步的化学修饰可能会产生更有前途的药物。
• Mori, Kenji; Igarashi, Yasuhiro, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 93 - 96
  作者：Mori, Kenji、Igarashi, Yasuhiro

  DOI：——

  日期：——

表征谱图