(1R,4R)-2,6,6-trimethyl-7-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene | 55822-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1R,4R)-2,6,6-trimethyl-7-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• 英文别名: 4,7,7-trimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-ene；6,8-epoxy-p-menth-1-ene；(+)-1,2-pinol；(+)-pinol；pinol；(4R,6R)-6,8-epoxy-p-menth-1-ene；(1R,5R)-4,7,7-trimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene
• CAS: 55822-06-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: SKBXVAOMEVOTGJ-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-68 °C(Press: 11.5 Torr)
• 密度：
  0.954 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-2,6,6-trimethyl-7-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以85%的产率得到1,8-epoxy-p-menthane-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Popova, L. A.; Biba, V.I.; Prishchepenko, V.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 7.2, p. 1346 - 1350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4α-hydroxypinol 反应 96.0h， 生成 (1R,4R)-2,6,6-trimethyl-7-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Starzemska, Halina; Piatkowski, Krzysztof, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 5, p. 939 - 947

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The 3-Hydroxycineoles
  作者：Raymond M. Carman、Ward T. Robinson、Craig J. Wallis

  DOI：10.1071/ch05144

  日期：——

  Data concerning the 3-hydroxycineoles 1 and 2 are provided to enable the ready identification of these metabolites and to determine their enantiomeric excess in mixtures. An unusual SN2-type inversion at a tertiary center is observed during one synthetic approach.

  本研究提供了有关 3-hydroxycineoles 1 和 2 的数据，以便随时识别这些代谢物，并确定它们在混合物中的对映体过量。在一种合成方法中，在一个三级中心观察到了不寻常的 SN2 型反转。
• NMR assignments for some 2-substituted 2,6,6-trimethyl-7-oxabicyclo[3.2.1]octanes (dihydropinols)
  作者：Raymond M. Carman、Mary T. Fletcher、Lynette K. Lambert

  DOI：10.1002/mrc.1260260317

  日期：1988.3

  1H and 13C NMR assignments for five 2-substituted dihydropinols are reported.

  报告了五种 2-取代的二氢吡啶醇的 1H 和 13C NMR 分布。
• Polovinka; Korchagina; Gatilov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 9, p. 1292 - 1298
  作者：Polovinka、Korchagina、Gatilov、Vyglazov、Barkhash

  DOI：——

  日期：——
• Montiel, Vicente; Lopez-Segura, Marcelo; Aldaz, Antonio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 2, p. 301 - 311
  作者：Montiel, Vicente、Lopez-Segura, Marcelo、Aldaz, Antonio、Barba, Fructuoso

  DOI：——

  日期：——
• Polovinka, M. P.; Vyglazov, O. G.; Korchagina, D. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 1, p. 174
  作者：Polovinka, M. P.、Vyglazov, O. G.、Korchagina, D. V.、Porubleva, L. V.、Barkhash, V. A.

  DOI：——

  日期：——