(-)-pinol | 2437-97-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (-)-pinol
• 英文别名: (1S,5S)-4,7,7-trimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene
• CAS: 2437-97-0；55822-06-5；60761-04-8；89576-52-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: SKBXVAOMEVOTGJ-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  182 °C(Press: 755 Torr)
• 密度：
  0.942 g/cm3(Temp: 19 °C)
• LogP：
  2.598 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-pinol 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 diborane(6) 作用下， 生成 (+)-trans-2-hydroxy-cis-dihydropinol
  参考文献：
  名称：

  Szalkowska-Pagowska, Hieronima; Piatkowski, Krzysztof, Polish Journal of Chemistry, 1985, vol. 59, # 5-6, p. 531 - 545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-(S)-(-)-limoneneoxide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-pinol
  参考文献：
  名称：

  自由基引起的环氧化物的开环。沃顿重排的便捷替代方法

  摘要：

  醇的αβ-环氧-O-硫代羰基咪唑啉衍生物的氢化三正丁基锡氢化物通过oxiran开环导致形成烯丙基烷氧基基团。通过实验条件的适当选择，该基团可以是由氢原子转移自锡烷淬火或使其经受进一步的重排。

  DOI：

  10.1039/p19810002363

文献信息

• Reaction of cis-carveol with triphenylphosphine and tetrachloromethane: a note on the mechanism of the lee reaction
  作者：B. Ravindranath、P. Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90906-8

  日期：1983.1

  The title reaction yielded trans-carvyl chloride 2 and pinol 3. The formation of pinol and the specific rotation of the carvyl chloride are affected by the presence of acid. The implications of these findings on the understanding of the course of the reaction are discussed. Use of an acid scavenger is recommended in application of the PPh3-CCl4 reagent for acid sensitive compounds. A bimolecular, concerted

  标题反应产生反式-甲酰氯2和松油3。酸的存在会影响pin醇的形成和甲酰氯的比旋光度。讨论了这些发现对理解反应过程的影响。在将PPh 3 -CCl 4试剂用于酸敏感化合物时，建议使用除酸剂。建议使用双分子协同基团转移机制（方案2）分解中间体烷氧基三苯基phosph卤化物7。
• Montiel, Vicente; Lopez-Segura, Marcelo; Aldaz, Antonio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 2, p. 301 - 311
  作者：Montiel, Vicente、Lopez-Segura, Marcelo、Aldaz, Antonio、Barba, Fructuoso

  DOI：——

  日期：——
• Lombard; Heywang, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1210,1212, 1214
  作者：Lombard、Heywang

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled regiospecificity of the water loss fromtrans-sobrerol radical cation upon electron ionization
  作者：Antonio Selva、Francesco Ferrario、Paolo Ventura、Renato Pellegata

  DOI：10.1002/oms.1210220809

  日期：1987.8

  AbstractWater loss from frans‐sobrerol upon electron impact ionization selectively involves the tertiary OH group, predominantly occurring by a stereocontrolled H‐transfer from C(5) position in a rate‐determining step process, as proved by 18O and deuterium labelling. Monomethyl ethers behave accordingly. Ionic structures of the water‐loss product or products are investigated by metastable ion and collision activation mass‐analysed ion kinetic energy spectroscopy, using model ions generated from some substrates, which are chemically related to fralts‐sobrerol in condensed phase, i.e. α‐pinane epoxide, cis‐sobrerol and pinol. A substantial conversion of cis‐sobrerol molecular ions to ionized pinol by loss of water has been demonstrated.
• Schmidt, Chemische Berichte, <hi>1953</hi>, vol. 86, p. 1437,1443
  作者：Schmidt

  DOI：——

  日期：——