反式-索布瑞醇 | 71697-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 反式-索布瑞醇
• 英文名称: (-)-trans-sobrerol
• 英文别名: pinol hydrate；(1S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 71697-84-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: OMDMTHRBGUBUCO-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1350

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-索布瑞醇 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  热水促进的烯丙醇和苄醇的SN1溶剂化反应

  摘要：

  在研究环氧化合物在水中的水解过程中，我们发现（-）-α- pine烯氧化物在20°C的水解产生对映体纯的反式（-）-sobrerol，而在回流加热的水中同样的反应出乎意料地产生的外消旋混合物的反式-和顺-sobrerol（反式/顺式= 6:4）。我们详细研究了这种显着差异，发现与室温或高温水相比行为截然不同的热水可以促进烯丙醇的S N 1溶剂分解反应，从而引起反式的外消旋化。-（-）-sobrerol。进一步研究了反应温度，有机助溶剂的添加以及溶质浓度对反式-（-）-sobrerol外消旋速率的影响，以了解热水在反应中的作用。有人提出热水的催化作用是由于其温和的酸性特征，热活化，高电离能和有机反应物更好的溶解性。进一步的研究表明，其他手性烯丙基/苄基醇的消旋作用可以在热水中有效地进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201202886
• 作为产物：
  描述：

  1-对孟烯-6,8-二醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 反式-索布瑞醇
  参考文献：
  名称：

  Resolution of (±)-trans-sobrerol by lipase PS-catalyzed transesterification and effects of organic solvents on enantioselectivity

  摘要：

  Resolution of the mucolytic drug (+/-)-trans-sobrerol (1) was achieved by transesterification with vinyl acetate in organic media, catalyzed by free or immobilized Lipase PS. The enantioselectivity of the enzyme was markedly influenced by the nature of the organic solvent, but there was no correlation between enantiomeric ratio values (70-500) and either the hydrophobicity or the dielectric constant of the medium. With the enzyme immobilized onto Hyflo Super Cell and t-amyl alcohol as the solvent, the selectivity of Lipase PS for (-)-1 was extremely high and, at 50 % conversion both (-)-trans-sobrerol and (+)-trans-sobrerol monoacetate were obtained in practically 100 % optical purity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82205-3

文献信息

• SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090191183A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Disclosed herein are substituted indole cysteinyl leukotriene receptor modulators of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文揭示了Formula I的替代吲哚半胱氨酸白三烯受体调节剂，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• New CRTh2 antagonists
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2548876A1

  公开（公告）日：2013-01-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这种化合物的方法以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，该病理状况或疾病容易通过CRTh2拮抗活性得到改善。
• Efficient method for the t-butyldimethylsilylation of alcohols with N,O-bis(t-butyldimethylsilyl)acetamide
  作者：David A. Johnson、Lara M. Taubner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02232-5

  日期：1996.1

  t-butyldimethylsilylation of alcohols—including tertiary and sterically hindered secondary alcohols—can be achieved using N,O-bis(t-butyldimethylsilyl)acetamide (BTBSA) in the presence of catalytic amounts (0.01–0.05 equiv) of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) and other fluoride ion sources. The judicious choice of solvent and amount of catalyst permits the selective silylation of primary alcohols.

  高效吨的-butyldimethylsilylation醇，包括三级和空间位阻的仲醇，可以使用实现Ñ，ö双（吨丁基二甲基硅烷）乙酰胺（BTBSA）在催化量的四丁基氟化铵存在下（0.01-0.05当量）（ TBAF）和其他氟离子源。溶剂和催化剂的量的明智选择允许伯醇的选择性甲硅烷基化。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR OCULAR DELIVERY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR ADMINISTRATION OCULAIRE
  申请人：GRAYBUG VISION INC

  公开号：WO2020069353A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention provides new prodrags of Sunitinib, Brinzolamide, and Dorzolamide and compositions to treat medical disorders, for example glaucoma, a disorder or abnormality related to an increase in intraocular pressure (TOP), a disorder requiring neuroprotection, age-related macular degeneration, or diabetic retinopathy.

  本发明提供了新的Sunitinib、Brinzolamide和Dorzolamide的前药，以及用于治疗医学疾病的组合物，例如青光眼、与眼内压增高有关的疾病或异常（TOP）、需要神经保护的疾病、年龄相关性黄斑变性或糖尿病视网膜病变。
• DERMATOLOGICAL COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：——

  公开号：US20020141952A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Disclosed are methods and compositions for regulating the melanin content of mammalian melanocytes; regulating pigmentation in mammalian skin, hair, wool or fur; treating or preventing various skin and proliferative disorders; by administration of various compounds, including alcohols, diols and/or triols and their analogues.

  公开了用于调节哺乳动物黑素细胞的黑色素含量的方法及组合物；通过施用包括醇、二醇和/或三醇及其类似物在内的各种化合物，来调节哺乳动物皮肤、毛发、羊毛或毛皮的色素沉着；以及治疗或预防各种皮肤和增殖性障碍。