5-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-甲基-2-环己烯 | 7712-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-甲基-2-环己烯
• 英文名称: 5-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: carvone hydrate；8-hydroxycarvotanacetone；5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 7712-46-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD00888519
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DJOOMNLGIUGRKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.397 (est)
• 稳定性/保质期：

  存在于白肋烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：BU，编号56。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-甲基-2-环己烯 在 Amberlyst-15 cation exchange resin 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到香芹酚
  参考文献：
  名称：

  用8-羟基香芹酮合成香芹酚的方法

  摘要：

  本发明公开了一种用8‑羟基香芹酮合成香芹酚的方法，包括以下步骤：将原料8‑羟基香芹酮与催化剂溶于溶剂，加热使8‑羟基香芹酮发生脱水、重排反应生成香芹酚，反应结束后，过滤分离催化剂，滤液减压精馏，回收溶剂，进一步减压精馏得到香芹酚成品；催化剂选用强酸或者弱酸阳离子树脂催化剂。本发明提供了一种全新的香芹酚合成方法，对已有的8‑羟基香芹酮进行综合利用，拓展了8‑羟基香芹酮的应用范围，降低了香芹酚的生产成本；本发明反应条件温和操作简便，反应效率较高，产品收率可达到98%，具有好的工业应用前景。

  公开号：

  CN112479826B
• 作为产物：
  描述：

  α-Terpineolnitrosochlorid 在 甲醇 、 乙醚 、 mineral acids 、 羟胺 、 亚硝酸 作用下， 生成 5-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-甲基-2-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Cusmano; Linari, Gazzetta Chimica Italiana, 1912, vol. 42 I, p. 6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AlNiCl2.6H2OTHF: A new, mild and neutral system for selective reduction of organic functional groups
  作者：Bhabani K. Sarmah、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82402-9

  日期：1991.9

  A mild and neutral reducing system consisting of AlNiCl2.6H2OTHF has been developed and reacted with a series of organic compounds containing different functional groups in order to evaluate its synthetic utility. It was observed that this system very efficiently reduces the α-enones to the saturated ketones, aromatic aldehydes and ketones to the corresponding alcohols, nitriles and nitroarenes to

  由AlNiCl的温和的和中性降低系统2 ·6H 2 OTHF已经开发并用一系列含有，以评价它的合成的效用不同官能团的有机化合物的反应。观察到该体系非常有效地将α-烯酮还原为饱和酮，芳族醛和酮为相应的醇，腈和硝基芳烃为胺，酸酐和酰氯为醛，二硫化物为硫醇和环氧化物为相应的醇。 。另一方面，发现孤立的双键，羧酸，酯，内酯，伯，苄基和烯丙基卤化物，脂族醛和酮以及脂族硝基化合物对该体系保持惰性。此外，AlNiCl的还原性能2 ·6H 2 ö中也进行了研究几个其他的有机溶剂。
• The conjugate addition of a silyl group to enones and its removal with copper(<scp>II</scp>) bromide: a protecting group for the αβ-unsaturation of αβ-unsaturated ketones
  作者：David J. Ager、Ian Fleming、Shailesh K. Patel

  DOI：10.1039/p19810002520

  日期：——

  copper(I) salts react with enones, including esters and aldehydes, to give β-silyl carbonyl compounds in good yield. The β-silylketones can be used in synthesis without risk to the silyl group and the enone group can be restored by bromination-desilylbromination with copper(II) bromide. The principle is illustrated with syntheses of carvone and dihydrojasmone.

  与铜（I）盐混合的甲硅烷基锂试剂与烯酮（包括酯和醛）反应，以高收率得到β-甲硅烷基羰基化合物。β-甲硅烷基酮可用于合成而没有甲硅烷基基团的风险，并且烯酮基团可通过用溴化铜（II）进行溴化-脱甲硅烷基溴化来恢复。香芹酮和二氢茉莉酮的合成说明了该原理。
• Functionalisation of saturated hydrocarbons. Part xvii. Reactivity of carbon-carbon double bonds
  作者：Derek H.R. Barton、Kyu Wan Lee、Wolf Mehl、Nubar Ozbalik、Li Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90511-3

  日期：1990.1

  The Gif oxidation systems cleave methylidene olefins into the ketone or aldehyde and formaldehyde. This is considered to be a further manifestation of an Vfe oxenoid species. Similarly, more substituted olefins are oxidized to the corresponding unsaturated ketones or aldehydes. The oxidation of limonene afforded the ketone 24 resulting from methylene cleavage and racemic carvone 25. The latter is considered

  Gif氧化系统将亚甲基烯烃裂解为酮或醛和甲醛。这被认为是V fe类异戊二烯物质的进一步表现。类似地，更多取代的烯烃被氧化成相应的不饱和酮或醛。柠檬烯的氧化提供了由亚甲基裂解和外消旋香芹酮25产生的酮24。后者被认为起源于对称的铁π-烯丙基络合物。
• Microwave assisted bi-functional activation of β-bromo-tert-alcohols
  作者：NANDINI KANNAN、MANJUNATHA JAVAGAL RANGASWAMY、BETTADAIAH BHEEMANAKERE KEMAPAIAH

  DOI：10.1007/s12039-015-0906-y

  日期：2015.8

  Microwave-assisted dehydration-oxidation of β-bromo-tert-alcohols to afford 2,3-unsaturated ketones in good yield is reported. The reaction of substrates with DMSO in 1:1 ratio (w/v) is promoted by ZnS in a solvent-free condition. A concurrent bi-functional activation of trans-vicinal bromo- and hydroxyl groups with ZnS is elucidated. This is a new observation under microwave and applies to β-bromo-tert-alcohols derived from 1,4-disubstitued-1-cyclohexenes. It is very useful in the synthesis of 2,3-unsaturated ketones derived from monoterpenes which are valuable flavour compounds.

  报告了在微波辅助下，将β-溴-叔醇脱水-氧化以良好产率生成2,3-不饱和酮的研究。采用DMSO与底物按1:1比例（水/体积）反应，在无溶剂条件下，由ZnS催化。阐明了ZnS对顺-邻二溴和羟基的双功能激活。这是在微波下的新发现，适用于从1,4-双取代-1-环己烯衍生的β-溴-叔醇。这在合成来源于单萜的2,3-不饱和酮中非常有用，而单萜是珍贵的香料化合物。
• Modified Markó’s aerobic oxidation of alcohols under atmospheric pressure with air or molecular oxygen at room temperature
  作者：Takeshi Nishii、Tomomi Ouchi、Aya Matsuda、Yuka Matsubara、Yuuko Haraguchi、Tomomi Kawano、Hiroto Kaku、Mitsuyo Horikawa、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.095

  日期：2012.10

  A modified version of Markó’s aerobic oxidation procedure, using highly pure (99.995+%) CuCl with 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (dpPhen), DBAD, and Cs2CO3 (98% purity) successfully oxidized primary and secondary alcohols to the corresponding aldehydes and ketones in excellent yield at room temperature with either air or molecular oxygen under atmospheric pressure.

  马可（Markó）有氧氧化程序的改良版，使用高纯度（99.995 +％）CuCl与4,7-二苯基-1,10-菲咯啉（dpPhen），DBAD和Cs 2 CO 3（纯度98％）成功地氧化了伯室温下，在空气或分子氧的作用下，仲醇与相应的醛和酮的收率极高。