对苯二酚单乙醚 | 2463-63-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对苯二酚单乙醚
• 中文别名: 2-庚烯醛
• 英文名称: 3-Butyl-acrolein
• 英文别名: 2-heptenal；hept-2-enal；2-Hepten-1-al
• CAS: 2463-63-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• mdl: MFCD00007010
• 分子量: 112.172
• InChiKey: NDFKTBCGKNOHPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C50 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.857 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  128 °F
• LogP：
  2.11
• 保留指数：
  936;935;945;951;931;921;930.2;948;932;926;928;941;921.9;912.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21,R10,R43
• 海关编码：
  2912190090
• 危险品运输编号：
  UN 1988 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二酚单乙醚 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到正庚醇
  参考文献：
  名称：

  具有原位 H2 的胶体钯纳米颗粒：α,β-不饱和羰基化合物的还原系统

  摘要：

  摘要 一种在甲醇中包含 Pd(OAc)2 和 NaBH4 以生成钯纳米颗粒的新还原系统已被有效地用于还原各种不饱和羰基化合物。在选定的情况下，这些被还原为相应的饱和醇和完全饱和的化合物。该协议提出了替代和温和的还原反应条件。

  DOI：

  10.1080/00397910902788117
• 作为产物：
  描述：

  1-diazoheptan-2-one 生成 对苯二酚单乙醚
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酮分解：环氧乙烷-氧碳烯平衡

  摘要：

  基于氧卡宾随后重排为αβ-不饱和酮的方法，已经开发了一种敏感的化学测试，用于检测环氧乙烷是否参与重氮酮的分解。以此方式，在多种重氮酮的热和光化学分解中，证明了奥西林的参与，包括3-重氮庚烷-4-酮，1-重氮-3-苯基丙烷-2-酮和2,2-二甲基-酮。 4-重氮己基-3-一。相反，在重氮酮与氧化银或氧化铜的催化分解中，没有环氧乙烷参与。还讨论了竞争过程（例如Wolff重排）的重要性。

  DOI：

  10.1039/p19720002623

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Bicyclic Lactam <i>N</i> ,<i>S</i> -Acetals in One Pot by Cascade Transformations
  作者：Kaiheng Zhang、Luca Deiana、Erik Svensson Grape、A. Ken Inge、Armando Córdova

  DOI：10.1002/ejoc.201900923

  日期：2019.8.7

  A versatile strategy for the enantioselective synthesis of bicyclic lactam N,S-acetals by one-pot cascade transformations is disclosed. The transformation of readily available substrates is promote ...

  公开了一种通过一锅级联转化对映选择性合成双环内酰胺 N,S-缩醛的通用策略。易于获得的底物的转化促进了...
• Thermoregulated phase-transfer iridium nanoparticle catalyst: highly selective hydrogenation of the CO bond for α,β-unsaturated aldehydes and the CC bond for α,β-unsaturated ketones
  作者：Wenjiang Li、Yanhua Wang、Pu Chen、Min Zeng、Jingyang Jiang、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c6cy01137c

  日期：——

  thermoregulated ligand Ph2P(CH2CH2O)22CH3-stabilized iridium nanoparticles exhibited a totally different orientation for the hydrogenation of unsaturated carbonyl compounds, namely, highly selective hydrogenation of the CO bond for α,β-unsaturated aldehydes and the CC bond for α,β-unsaturated ketones.

  在同一催化体系中，经温度调节的配体Ph 2 P（CH 2 CH 2 O）22 CH 3稳定的铱纳米粒子在不饱和羰基化合物的氢化反应中表现出完全不同的取向，即α的C O键的高度选择性氢化，β-不饱和醛和α，β-不饱和酮的C C键。
• Direct construction of carbazoles from 2-methyl-indole-3-carbaldehydes and enals
  作者：Dehai Liu、Jie Huang、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c9gc00064j

  日期：——

  The direct and rapid construction of carbazoles was achieved via the reaction of 2-methyl-indole-3-carbaldehydes with enals promoted by LiCl/DBU in a single operation. This mild and green reaction proceeds through a [4 + 2] cycloaddition/dehydration/oxidative aromatization cascade to generate carbazoles in good to excellent yields. The reaction features mild reaction conditions, a broad substrate scope

  通过2-甲基-吲哚-3-甲醛与LiCl / DBU促进的烯醛在一次操作中的反应即可直接快速构建咔唑。这种温和而绿色的反应通过[4 + 2]环加成/脱水/氧化芳构化级联进行，从而生成咔唑，收率好至极佳。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，使用O 2（1 atm）作为唯一氧化剂，并提供H 2 O作为唯一的副产物。更重要的是，仅需一步就可以从得到的咔唑生成80％收率的重要的生物活性化合物4-氟喹咔唑。
• SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED ALDEHYDES BY MEANS OF 3-METHOXY-1-PHENYLTHIO-1-PROPENE
  作者：Makoto Wada、Hideo Nakamura、Takeo Taguchi、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1977.345

  日期：1977.4.5

  obtained by the reaction of 1-phenylthio-2,3-epoxypropane (1) with sodium hydride in tetrahydrofuran (THF) and successive treatment with methyl iodide, was lithiated with lithium diisopropylamide at −78°C. The lithio derivative reacted with alkyl halides regioselectively at the α-position of sulfur atom, and hydrolysis of the products at room temperature in the presence of mercuric chloride afforded the

  3-甲氧基-1-苯硫基-1-丙烯 (3)，通过 1-苯硫基-2,3-环氧丙烷 (1) 与氢化钠在四氢呋喃 (THF) 中的反应和甲基碘连续处理获得，用锂化-78°C 下的二异丙基氨基锂。锂硫衍生物与卤代烷在硫原子的α-位发生区域选择性反应，产物在室温下在氯化汞存在下水解得到相应的α,β-不饱和醛，收率良好。
• Catalytic Intermolecular Cross-Couplings of Azides and LUMO-Activated Unsaturated Acyl Azoliums
  作者：Wenjun Li、Manjaly J. Ajitha、Ming Lang、Kuo-Wei Huang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03674

  日期：2017.3.3

  An example for the catalytic synthesis of densely functionalized 1,2,3-triazoles through a LUMO activation mode has been developed. The protocol is enabled by intermolecular cross-coupling reactions of azides with in situ-generated α,β-unsaturated acyl azoliums. High yields and broad scope as well as the investigation of reaction mechanism are reported.

  已经开发了通过LUMO活化模式催化合成高密度官能化的1,2,3-三唑的实例。该协议通过叠氮化物与原位生成的α，β-不饱和酰基偶氮鎓的分子间交叉偶联反应实现的。报道了高收率和宽范围以及反应机理的研究。